Бензолсульфохлориды
БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ (хлорангидриды бензолсульфокислот, бензолсульфонилхлориды).
Бензолмоносульфохлорид C6H5SO2C1 (мол.
м. 176,62)-желтая вязкая жидкость; т. пл. 14,5°С, т. кип. 251,5°С (с разл.),
154°С/20мм рт. ст.; d1515 1,3842, nD20
1,5115;
14,9101*10-30 Кл*м (бензол; 20°С). Бензол-1,2-, бензол-1,3-
и бензол-1,4-дисульфохлориды C6H4(SO2C1)2
(мол. м. 275,06) - бесцв. кристаллы; т. пл. 139,5, 63,0 и 143,0°С соотв.,
для 1,3-изомера т. кип. 211°С/20 мм рт. ст. Бензол-1,3,5-трисульфохлорид
C6H5(SO2C1)3 (мол. м. 373,5)-бесцв.
кристаллы; т. пл. 143°С
Б. легко разлагаются при нагр. от 100 до 200°С с выделением SO2.
Медленно гидролизуются холодной водой, быстро - при кипячении в присут.
к-т либо оснований. Взаимод. с водным р-ром NH3 или (NH4)2CO3
в присут. NaOH, NaHCO3 или др. с образованием бензолсульфамидов,
напр.:
При р-ции со спиртами или фенолами превращ. в эфиры сульфокислот, напр. C6H5SO2OR' (см. Сулъфонаты). Бензолмоносульфохлорид нитруется в мета-положение азотной к-той в олеуме.
В пром-сти бензолмоносульфохлорид получают взаимод. бензола с избытком хлорсульфоновой к-ты при 30-35°С, бензол-1,3-дисульфохлорид - из м-бензолдисульфоната Na и РС15 или из бензолмоносульфохлорида и HSO3C1. В лаборатории Б. синтезируют взаимод. бензолсульфокислот с РС15 или СОС12.
Бензолмоносульфохлорид - сырье для получения бензолсульфамида и метилового эфира бензолсульфокислоты, широко применяемых в производстве красителей и лекарственных веществ; исходный продукт для синтеза хлорамина Б. Из бензол-1,3-Дисульфохлорида получают бензол-1,3-дисульфогидразид, применяемый в производстве порофоров.
Лит.: Ullmanns Encyclopedic, Bd 8, Weinheim - N. Y., 1974, S.
417, 420. Н.Н.Артамонова.