Бензоилуксусный эфир
БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир бензоилуксусной к-ты, этилбензоилацетат) С6Н5СОСН2СООС2Н5, мол. м. 192,22; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 265-270°С (с разл.), 137°С/4 мм рт.ст.; d425 1,1106, nD25 1,5254; очень плохо раств. в воде, легко - в спирте, эфире, бензоле, хлороформе, ССl4.
При кипячении с Н2О или разб. H2SO4
разлагается до СО2, этанола и ацетофенона. Атом водорода СН2
-
группы замещается на Na, благодаря чему эфир легко алкилируется и ацилируется,
например при кипячении его Na-производного с С2Н51
образуется этилбензоилуксусный эфир. Б.э. конденсируется с альдегидами,
напр.:
При нагр. Б. э. с ароматич. аминами в инертном р-рителе получают арилиды,
применяемые как азосоставляющие в произ-ве азокрасителей:
При взаимод. с арилгидразинами в спирте образуются арилгидразоны, циклизующиеся
в 1-арил-3-фенил-5-пиразолоны, используемые в пром-сти как цветообразующие
компоненты для кинофотоматериалов:
Аналогично Б.э. реагирует с гидроксиламином, превращаясь в изоксазолон
(ф-ла I). Реакция с резорцином в присутствии H2SO4
приводит к 7-гидрокси-4-фенилкумарину (II).
С о-фенилендиамином или его замещенными Б.э. взаимод. с образованием
производных бензимидазола:
В пром-сти Б.э. получают взаимод. ацетоуксусного эфира с бензоилхлоридом
в щелочной среде с послед. отщеплением ацетильной группы при обработке
водным р-ром смеси NH3 с NH4C1; выход 94,5%. Б. э.
- фиксатор запаха в парфюмерии (запах фруктов). Для Б.э. т. всп. 141°С,
т. самовоспл. 260°С. ПДК 70 МГ/М3 (расчетная). Н.Н.Артамонова.