Словарь научных терминов

Бензилцианид

БЕНЗИЛЦИАНИД (нитрил фенилуксусной к-ты, фенилацетонитрил,https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/3/3133.jpegциантолуол) C6H5CH2CN, мол. м. 117,15; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 23,8 °С, т. кип. 233,9±0,2°С, 107°С/12мм рт. ст.; d420 1,018; nD201,5242; температурная зависимость давления пара (в мм рт. ст.) в интервале 333-508 К выражается ур-нием: lg p (мм)= 8,4130-2794,6/T;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/4/3134.jpeg 1,97 мПа*с (25°С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/5/3135.jpeg41,4 мН/м (20°С), 36,75 мН/м (60°С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/6/3136.jpeg 1,16*10-29 Кл*м (бензол; 25°С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/7/3137.jpeg 18,7 (27 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/8/3138.jpeg - 194,4 кДж/моль,https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/9/3139.jpeg — 4,28 МДж/моль; не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях со спиртом и эфиром, хорошо раств. в других орг. р-рителях. Вследствие наличия активной метиленовой группы Б. - СН-кислота (рКа 21,3; ДМСО), образует соли со щелочными металлами, напр. C6H5CH(Na)CN и C6H5C(Na)2CN, взаимод. с карбонильными соед. (р-ция Кнёвенагеля):
https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/0/3140.jpeg

Для Б. также характерны р-ции с участием бензольного кольца и цианогруппы (см. Нитрилы). В пром-сти Б. обычно получают р-цией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75-85 °С Добавки третичных аминов, Nal или KI ускоряют р-цию. Из реакционной смеси Б. выделяют ректификацией; выход 80-85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, напр. бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%. Б. также м. б. получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200-450°С (кат. - смесь оксидов V, Sb и U или Сг): С6Н5СН2СН3 + NH3 + 1,5О2 -> C6H5CH2CN + 3H2O и взаимод. толуола с C1CN при 550-800°С: С6Н5СН3 +C1CN->C6H5CH2CN + HC1.

Б.-сырье в произ-ве фенилуксусной к-ты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. в-в (дибазол, фенакон, фенамин) и бромбензилцианида. Для Б. т. всп. 106°С, т. воспл. 115°С, т. самовоспл. 498 °С; температурные пределы воспламенения 55-139 °С. Обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу; ПДК 0,8 мг/м3; ЛД50 78 мг/кг и 270 мг/кг (перорально; соотв. мыши и крысы). Впервые Б. получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.

Лит.: ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С.К.Смирнов.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид