Бензйловый спирт
БЕНЗЙЛОВЫЙ СПИРТ (фенилкарбинол) С6Н5СН2ОН, мол. м. 108,14; бесцв. жидкость со слабым приятным запахом; раств. в этаноле и других орг. р-рителях, в жидких SO2 и NH3, р-римость в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением бензилхлорида или бензилацетата водными р-рами щелочей, а также окислением толуола. Б. с. и его сложные эфиры содержатся во мн. эфирных маслах и прир. бальзамах; напр., бензилацетат-главная составная часть масел гиацинта, жасмина, гардении, бензилбензоат - перуанского бальзама, бензил-циннамат-компонент бензойной смолы, перуанского и толуанского бальзамов; их свойства приведены в таблице.
Бензилацетат С6Н5СН2ОСОСН3 (мол. м. 150,18) - бесцв. жидкость с запахом, напоминающим запах жасмина; раств. в этаноле, пропиленгликоле и других орг. р-рителях, почти не раств. в воде и глицерине. Способы получения: из Б.с. и СН3СООН; из С6Н5СН2С1 и ацетата Na или К; окисление толуола воздухом в присут. (СН3СО)2О и др. Бензилбензоат С6Н5СН2ОСОС6Н5 (мол. м. 212,25) - бесцв. жидкость с бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо-в пропиленгликоле, не раств. в воде. Получают из С6Н5СН2С1 и C6H5COONa в присут. аминов, из метилбензоа га и Б. с. в присут. соды или MgO, нагреванием С6Н5СНО с C6H5CH2ONa. Бензилсалицилат 2-НОС6Н4ОСОСН2С6Н5 (мол. м. 228,25) - бесцв. жидкость со слабым бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо - в пропиленгликоле, не раств. в воде и глицерине. Получают из Б. с. и метилсалицилата в присут. Na-соли последнего, а также из салицилата Na или К и С6Н5СН2С1 в присут. аминов. Бензилциннамат С6Н5СН2ОСОСН==СНС6Н5 (мол. м. 238,29) - бесцв. кристаллы со слабым, но очень стойким бальзамич. запахом; раств. в этаноле, не раств. в воде, пропиленгликоле, глицерине. Получают из С6Н5СН2С1 и Na-соли коричной к-ты или из метилового эфира этой к-ты и Б. с.
СВОЙСТВА БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА И ЕГО ЭФИРОВ
|
Показатель
|
Бензиловый спирт
|
Бензилацетат
|
Бензилбензоат
|
Бензилсалицилат
|
Бензилциннамат
|
|
Т. пл., °С
|
-15
|
-51,5
|
21-22
|
24-26
|
39
|
|
Т. кип., °С/мм рт. ст.
|
205/760
|
215/760
|
323/760
|
208/26
|
335/760 (с разл.); 195/5
|
|
d420
|
1,0419
|
1,045
|
1,1120
|
1,1799
|
1,1066**
|
|
nD20
|
1,5396
|
1,5010
|
1,5680
|
1,5800
|
|
|
Давление пара (20°С), Па
|
10
|
13
|
0,02
|
0,01
|
|
|
Т. всп., °С
|
100
|
102
|
147
|
161
|
112
|
|
Т. самовоспл., °С
|
400
|
410
|
481
|
441
|
—
|
|
кпв, %
|
0,99-1 5,5
|
0,6-7,
|
0,68-2,2
|
0,67-2.2
|
|
|
Пределы взрываемости, °С
|
87-145
|
65-127
|
156-186
|
165-197
|
_
|
|
ЛД*50, г/кг
|
2,08
|
2,49
|
2,8
|
2,23
|
3,28
|
* Для крыс при введении перорально. ** d1525.
Б.с. и его эфиры-душистые в-ва в парфюмерии и произ-ве мыла, а также фиксаторы запаха и р-рители в парфюмерии (бензилбензоат, бензилциннамат и др.), компоненты пищ. эссенций (напр., бензилацетат, бензилсалицилат) и спазмолитич. ср-в (бензилбензоатХ фотозащитные соед. (предохраняют от ожогов) в косметич. препаратах (бензилсалицилат), р-рители лаков и др. Л.А. Хейфиц.