Словарь научных терминов
Красители природные
КРАСИТЕЛИ ПРИРОДНЫЕ, орг. соединения, к-рые вырабатываются живыми организмами и окрашивают животные и растит. клетки и ткани. В осн. соединения желтых, коричневых, черных и красных цветов разных оттенков, очень мало синих и фиолетовых, зеленые, как правило, отсутствуют. До 2-й пол. 19 в. К. п. - единств. в-ва для крашения текст. и парфюм. изделий, кожи, бумаги, пищ. продуктов и др. С развитием пром. орг. синтеза, особенно анилинокрасочной пром-сти, К. п. не выдержали конкуренции с красителями синтетическими и в осн. утратили былое практич. значение. В небольших кол-вах К. п. используют в реставрац. работах. Их применяют также в пищ. и парфюм. пром-стях, при исследованиях методами оптич. и электронной микроскопии в цитологии и гистохимии, в аналит. химии. Многие К. п. обладают значительной физиол. и антибиотич. активностью, вследствие чего их часто используют как лек. ср-ва. Нек-рые К.п. - регуляторы роста растений, а также сигнальные в-ва, привлекающие насекомых-опылителей и отпугивающие вредителей. К. п. широко распространены в природе и крайне многообразны. Часто в разл. прир. источниках встречаются одни и те же или близкие по строению К. п., поэтому наиб. целесообразно классифицировать их по типам хим. соединений. Алифатические и алициклические красители. Включают каротиноиды, обусловливающие желтую, оранжевую и красную окраски цветов и плодов. С удлинением цепи сопряженных двойных связей окраска углубляется. Среди К. п. этого ряда - углеводороды (здесь и ниже в скобках указан цвет кристаллов), напр. ликопин (красный), a-, b- и g-каротины (фиолетовый); спирты, напр. криптоксантин и ксантофил (желтый), зеаксантин (желтовато-красный); кетоны, напр. родоксантин (синевато-черный) и астицин (фиолетовый); кето-спирты, напр. кантаксантин и астаксантин (красный); альдегиды, альдегидоспирты и др. Встречаются каротиноиды в растит. и животном мире. Многие из них, напр. каротин, обладают высокой физиол. активностью, ретиналь (альдегид, образующийся из витамина А) входит в состав зрительного белка родопсина. К полиенам относится ряд антибиотиков (канацидин, пентамицин, трихомицин и др.), продуцируемых актиномицетами, гл. обр. разл. видами Streptomyces. Ароматические красители. В осн. это гидрокси- и алкокси-замещенные непредельные кетоны: 1) производные коричной и феруловой (4-гидрокси-З-метоксикоричной) к-т-4,4'-дигидроксидициннамоилметан (желтый), 4-гидроксициннамоилферулоилметан (оранжевый) и диферулоилметан, или куркумин (оранжево-красный), встречающиеся в корнях куркумы (Curcuma longa, С. tinctoria), и др.; 2) производные халкона С6Н5СН=СНСОС6Н5 и хинонов-1,4-бензохинона, 1,4- и 1,2-нафтохинонов, антрахинона, а также антрона, напр. лавсон (ф-ла I) и юглон (II), выделенные соотв. из листьев хны (Lawsonia inermis) и из кожуры незрелых грецких орехов (Inglans regia), - желтые красители для шерсти и шелка; хризаробин (1,8-дигидрокси-З-метил-9-антрон) - желтый краситель бразильских видов древесины (напр., Andira araroba): эмодинантрон (1,6,8-тригидрокси-3-метил-9-антрон) - желтый краситель древесины жостера даурского (Rhamnus dahurica); гиперицин (III; R=СН3) и псевдогиперицин [III; R=СН(ОН)СН3] - темно-фиолетовый и темно-красный красители цветов зверобоя продырявленного (Hypericum perforalum), обладающие способностью убивать микроорганизмы и простейшие даже при слабом УФ облучении. В природе многие из этих красителей встречаются в виде гликозидов.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/4/7844.jpeg
Многие ароматич. К. п. обладают физиол. активностью, напр. куркумин, коферменты типа убихинона (2,3-диме-токси-5-метил-6-полиизопренил-1,4-бензохиноны), витамины группы К - противовоспалит. действием. К частично гидрированным ароматич. К. п. относятся антибиотики группы тетрациклина и хромомицина, окрашенные в желтый цвет. Нек-рые из красителей этого ряда все еще применяют для крашения; напр., в реставрац. работах используют ализарин-осн. красящее в-во краппа, или марены красильной (Rubia tinctorum), содержащее также пурпурин (1,2,4- тригидроксиантрахинон) - красный краситель, к-рый применяют в гистохимии для выявления Са в замороженных средах, а также как реактив на В и F- в аналит. химии: картамин (2',3',4,4',6'-пентагидроксихалкон) - желтый краситель пыльцы цветов сафлора красильного (Carthamus tinctorius); кармин, выделяемый из кошенили (самок насекомых кактусовая ложнощитовка; Coccus cacti) и применяемый в пищ. и парфюм. пром-стях. Действующее начало кармина - карминовая к-та (гликозид тетрагидроксикарбоксиантрахинона; IV); ее применяют в цитологии.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/5/7845.jpeg
Гетероциклические красители. Кислородсодержащие гетероциклы. Известны К.п., содержащие фурановый цикл, напр. понгамол (4-метокси-5-бензоилацетилоензофуран), выделенный, напр., из масла семян пенгамии гладкой (Pongamia glabra). К производным дигидрофурана относятся: лактон пульвиновой к-ты (V; R=Н) - светло-желтый краситель лишайника рода стикта (Sticta coronata) и др.; салицин (V; R=2-ОН) - оранжево-красный краситель лишайника рода калициум (Calicium chrysocephalum); имеются также производные аурона (VI), напр. лептозидин (З',4',6-трипидрокси-7-метоксиаурон), выделенный в виде оранжево-красного глюкозида (лептозина) из цветов кореопсиса крупноцветкового (Coreopsis grandiflora).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/6/7846.jpeg
наиб. широко представлены желтые К. п.-гидрокси-, метокси- и метилендигидроксипроизводные 4-хромона и хромена. К ним относятся флавоноиды - производные флавона (VII; R=Н), флавонола (VII; R=ОН), флаванона (VIII; R=Н) и флаванонола (VIII; R=ОН), изофлавона (IX), а также антоцианидины (X), окрашивающие цветы, ягоды, плоды и овощи в красный, фиолетовый, синий и черный цвета. В природе флавоноиды существуют в виде агликонов и гликозидов, антоцианидины - только в виде гликозидов (антоцианов). Многие из них обладают антимикробным действием, а кверцетин, его 3-О-рамнозид (кверцитрин) и 3-О-рамноглюкозид (рутин) относятся к группе витамина Р. Гликозид датистицина (2',3,5,7 - тетрагидроксифлавона) используют, напр., для окраски эритроцитов и тромбоцитов, а также возбудителей сибирской язвы, стафилококкоза и др. заболеваний у с.-х. животных при исследованиях методами микроскопии.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/7/7847.jpeg
Среди К. п. зтой группы имеются: производные кумарина, такие, как эллаговая к-та (XI; R=ОН), широко распространенная в древесине мн. пород, напр. квебрахо Колорадо (Quebracho Colorado), и ее диметиловый эфир (XI; R=ОСН3), встречающийся в корнях рода молочая (Euphorbia formosana), и др.; производные ксантона (XII) - красители желтого цвета, напр. гентизин (1,7-дигидрокси-З-метокси-ксантон), раневелин (1,4,8-тригидрокси-З-метилксантон).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/8/7848.jpeg
К этой группе К. п. относятся также телефоровая к-та (XIII) - черно-фиолетовый краситель мн. видов грибов Thelephora, бразилин (XIV; R=Н) и гематоксилин (XIV; R=ОН), выделенные из древесины разл. видов красного дерева (Caesalpinia species) и кампешевого дерева (Haematoxylum campechianum). Эти бесцв. в-ва при крашении хлопка по алюминиевой протраве дают синевато-красные и фиолетовые окраски. Гематоксилин (на его основе созданы красящие р-ры специфич. действия) применяют также для цитологич. диагностики рака.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/9/7849.jpeg
Азотсодержащие гетероциклы. К производным индола относятся наиб. древние К.п. -индиго и пурпур античный. Производные пиррола включают три важные группы красителей: 1. Красный пигмент эритроцитов крови гемоглобин-железосодержащий комплекс протопорфирина IX (XV; R=R'=СН=СН2) и белка глобина. В природе встречается ряд аналогов протопорфирина IX; наиб. близки ему по строению хлорокруопорфирин (XV; R=СНО, R'=CH=CH2) - простетич. группа пигмента хлорокруорина, содержащегося в крови червей Spirographis, и мсзопорфирин IX (XV; R=R'=C2H5), встречающийся в амбре. 2. Пигменты зеленых частей растений, содержащиеся в хлоропластах наряду с каротиноидами (в соотношении 3:1), - сине-зелeный хлорофилл а (XVI; R=СН3) и желто-зеленый хлорофилл б (XVI; R=СНО), играющие важную роль в процессах фотосинтеза (см. Хлорофиллы). Кроме того, в растениях содержится также протохлорофилл а (кольцо
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/5/0/7850.jpeg
А в ф-ле XVI дегидрировано). К порфириновой группе пигментов относится и витамин В12. 3. Желчные пигменты, типичными представителями к-рых являются билирубин (XVII; R=СН=СН2), мезобилирубин (XVII; R=С2Н5), уробилин (см. Желчные пигменты). К производным феназина относятся 1-гидроксифеназин (гемипиоцианин), феназин-1-карбоновая к-та (желтые), 1-оксо-5-метил-1,2-дигидрофеназин (темно-синий), синтезируемые бактерией из рода Pseudomonas, и 1,6-дигидроксифеназин-5,10-диоксид, или иодинин (красный), вырабатываемый бактерией из рода Chromobacterim. К производным феназина относится также витамин В2 (см. Рибофлавин). Производные птеридина (XVIII; R=R'=Н) - широко распространенные пигменты, содержащиеся в крыльях бабочек и птиц, напр. ксантоптерин (XVIII; R=Н, R'=ОН), хризоптерин (XVIII; R=СН3, R'=ОН) - желтые пигменты, эритроптерин [XVIII; R=С(ОН)=С(ОН)СН2ОН, R'=Н] - красные.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/5/1/7851.jpeg
О коричневых и черных полимерных пигментах, к-рые распространены в животных и растит, тканях и определяют окраску кожных покровов, волос, перьев, чешуи, кожуры плодов и др., см. Меланины. Лит.: Б а рабой В. А., Биологическое действие растительных фенольных соединений, К., 1976; Фрайштат Д. М., Реактивы и препараты для микроскопии, М., 1980; Голикoв В. П., Природные органические красители музейных текстильных изделий, М., 1981; The chemistry of plant pigments, ed. by C.O.Chichester. N.Y.-L., 1972; The flavonoids, ed. by J.B.Harborne, T.J.Mabry, J.Mabry, L, 1975; The flavonoids: advance in research, ed. by J.B.Harborne, TJ.Mabry, N.Y., 1982; Brit ton S., The biochemistry of natural pigments, Camb., 1983. H. С. Вульфсон.


-капролактам Keтoальдегиды Кабачника-филдса реакция Кавитация Кадио-ходкевича реакция Кадионы Кадмий Кадмийорганические соединения Кадмия антимонид Кадмия галогениды Кадмия нитрат Кадмия оксид Кадмия селенид Кадмия сульфат Кадмия сульфид Кадмия теллурид Кадмия хлорид Казеин Каландрование полимеров Калий Калийная селитра Калийные удобрения Калифорний Калия бромид Калия гексацианоферраты Калия гидрокарбонат Калия гидроксид Калия дихромат Калия дицианоаурат(i) Калия иодид Калия карбонат Калия нитрат Калия оксид Калия перманганат Калия пероксодикарбонат Калия пероксосульфаты Калия сульфат Калия сульфиды Калия фосфаты Калия фторид Калия хлорид Калия цианат Калия цианид Калия этилксантогенат Каломель Каломельный электрод Калориметрия Кальмодулин Кальциевая селитра Кальций Кальцийорганические соединения Кальцитонин Кальциферолы Кальция алюминаты Кальция бораты Кальция вольфраматы Кальция галогениды Кальция гидроксид Кальция гипохлорит Кальция карбид Кальция карбонат Кальция нитрат Кальция оксид Кальция силикаты Кальция сульфат Кальция фосфаты Кальция фторид Кальция хлорид Кальция цианамид Каменноугольная смола Каменноугольные масла Каменные угли Камфан Камфен Камфеновые перегруппировки Камфора Канатные смазки Канифоль Канниццаро реакция Канцерогенные вещества Каолин Капельный анализ Капиллярная конденсация Капиллярная хроматография Капиллярные явления Капиллярный осмос Каплеулавливание Каприловая кислота Капрон Капроновая кислота Капсаицин Капсулирование Каптакс Карбазол Карбамид Карбамидные смолы Карбаминовая кислота Карбанионы Карбеновые комплексы переходных металлов Карбены Карбиды Карбиламины Карбин Карбиновые комплексы переходных металлов Карбитолы Карбкатионы Карбодиимиды Карбодифосфораны Карбоксилатные каучуки Карбоксилирование Карбоксиметилцеллюлоза Карбоксипептидазы Карбоксиэстеразы Карболины Карбонаты неорганические Карбонаты органические Карбонаты природные Карбонизация Карбонилирование Карбонилфторид Карбонилы металлов Карбонильные соединения Карбония ионы Карбоновые кислоты Карбопласты Карборансодержащие полимеры Карбораны Карборунд Карбоциклические соединения Карвон Кардовые полимеры Карены Кариофиллен Кариуса метод Каркасные соединения Карнаубский воск Карнитин Карнозин Каротиноиды Каррагинаны Касторовое масло Катаболизм Катализ Катализаторы Катализаторы гидрирования Катализаторы дегидрирования Катализаторы окисления Катализаторы полимеризации Каталитический крекинг Каталитический реформинг Каталитических реакций кинетика Катапины Катенаны Катепсины Катехоламины Катион-радикалы Катиониты Катионная полимеризация Катионные красители Катионообменные смолы Катионотропные перегруппировки Катионы Катодная защита Катодолюминесцентный микроанализ Каустобиолиты Каучук натуральный Каучуки синтетические Качественный анализ Квадрупольный момент Квазикристалл Квазирацематы Квазистационарности приближение Квантовая механика Квантовая химия Квантовое состояние Квантовые переходы Квантовый выход Кварц Кварцевое стекло Квасцы Кверцетин Кедровое масло Керамика Кератины Кермель Керметы Керосин Керра эффект Кетали Кетены Кетимины Кетокарбoновые кислoты Кетокислоты Кетон малины Кетоны Кибернетика Кижнера реакция Кижнера-вольфа реакция Килиани-фишера реакция Кинe-замещeние Кинетика химическая Кинетическая кривая Кинетическая теория газов Кинетические методы анализа Кинетический изотопный эффект Кинетическое уравнение Кинины Киноплёнки Кипение Кипреналь Кипящий слой Кирсанова реакция Кирхгофа уравнение Кислoтно-оснoвное титрование Кислoтно-основнoй катализ Кислород Кислорода фториды Кислородный индекс Кислотное число Кислотные красители Кислотоупoрные прирoдные материалы Кислоты и основания Кислоты неорганические Клeя-киннера-пeррена реакция Клайзена конденсация Клайзена перегруппировка Клайзена-шмидта реакция Клапейрона-клаузиуса уравнение Клапейрона-менделеева уравнение Кларки химических элементов Классификация Классификация гидравлическая Кластеры Клатраты Клеевые краски Клеи природные Клеи синтетические Клей Клей неорганические Клемменсена реакция Клетки эффект Клешневидные соединения Клофелин Клофибрат Кнорра реакция Кнёвенагеля реакция Коагулянты Коагуляция Коалесценция Коацервация Кобальта ацетат Кобальта галогениды Кобальта гидроксиды Кобальта карбонаты Кобальта карбонилы Кобальта нитраты Кобальта оксиды Кобальта сплавы Кобальта сульфаты Кобальта хлориды Кобальтовые удобрения Кобальторганические соединения Кобамидные коферменты Ковалентная связь Ковалентные кристаллы Ковалентные радиусы Ковар Когезия Кодеин Кодон Кожа Кожа искусственная Койевая кислота Кокаин Кокосовое масло Кокс каменноугольный Кокс нефтяной Кокс пековый Коксование Коксовое число Коксохимия Коксуемость углей Колебательные реакции Колебательные спектры Количественный анализ Коллoидные раствoры Коллаген Коллидины Коллоидная химия Коллоидные системы Коллоксилин Колориметрический анализ Колхициновые алкалоиды Кольбе реакции Кольбе шмитта реакция Кольрауша закон Комбинационного рассеяния спектроскопия Компаунды полимерные Компенсационный эффект Комплексные соединения Комплексометрия Комплексонометрия Комплексоны Комплексообразующие ионообменные смолы Комплемент Комплементарность Композиты Композиционные материалы Компонент системы Компрессорные масла Компрессорные машины Компьютерный синтез Конго красный Кондакова реакция Конденсации реакции Конденсация Конденсация фракционная Кондуктометрия Конкурирующих реакций метод Коновалова законы Коновалова реакция Конопляное масло Консервационные масла Консервационные смазки Консистентные смазки Константа равновесия Константа скорости Константан Конструкционная керамика Контакт петрова Контактная очистка Конфигурационного взаимодействия метод Конфигурация стереохимическая Конформации молекулы Конформационные эффекты Конформационный анализ Концентрация Концентрирование Координата реакции Координациoнно-иoнная полимеризация Координационная связь Координационное число Координационные полимеры Координационные полиэдры Координационные соединения Копалы Кордиты Коричный альдегид Коричный спирт Кормовые фосфаты Корреляционные соотношения Корреляция конфигураций Корриноиды Коррозионная усталость Коррозионностойкие материалы Коррозионные испытания Коррозия металлов Коррозия под напряжением Кортикоиды Коршун климовой метод Космические смазки Космохимия Котельные топлива Коттона эффект Кофеин Кофермент Коферменты Коха-хаафа реакция Коэрцитивная сила Крапплак Красители природные Красители синтетические Краски Красуского правило Кратные связи Краун-эфиры Крахмал Крашение бумаги Крашение волокон Крашение древесины Крашение кожи Крашение меха Крашение оксидированного алюминия Крашение пластических масс Крашение резино-технических изделий Креатинфосфорная кислота Кребса цикл Крезолы Крекинг Кремнефтористоводородная кислота Кремниевые кислоты Кремний Кремнийорганические жидкости Кремнийорганические каучуки Кремнийорганические лаки Кремнийорганические полимеры Кремнийорганические соединения Кремнийэлементоорганические соединения Кремния диоксид Кремния иодиды Кремния карбид Кремния нитрид Кремния оксид Кремния фториды Кремния хлориды Криоскопия Криохимия Криптанды Криптон Криптона дифторид Кристаллизационные методы разделения смесей Кристаллизация Кристаллическая структура Кристаллический фиолетовый Кристаллического поля теория Кристаллическое состояние Кристаллическое состояние полимеров Кристаллогидраты Кристаллосольваты Кристаллофосфоры Кристаллохимия Кристаллы Критические явления Критическое состояние Кровезаменители Кроны Кротоновая кислота Кротоновая конденсация Кротоновый альдегид Круговой дихроизм Крёнке реакция Ксаитемовые красители Ксантин Ксантинола никотинат Ксантогенаты Ксантопротеиновая реакция Ксантотоксин Ксенон Ксенона фториды Ксиленоловый оранжевый Ксилидины Ксилилендиамины Ксилит Ксилолы Кубовые красители Кубогены Кубозоли Кукурузное масло Кулонометрия Кумарин Кумароно-инденовые смолы Кумилгидропероксид Кумилпероксид Кумол Кумулены Кунжутное масло Купманса теорема Купферон Курареподобные средства Курарин Курнакова соединения Курциуса реакция Курчатовий Кучерова реакция Кьельдаля метод Кэмпса реакция Кэрролла-каймела реакция Кюри точка Кюрий Кёнигса-кнорра реакция