Словарь научных терминов
Нуклеотиды

НУКЛЕОТИДЫ (нуклеозидфосфаты), эфиры фосфорной к-ты и нуклеозидов по одному или неск. гидроксилам остатка моносахарида; в более широком смысле-соед., в к-рых моносахаридный остаток нуклеозида или его неприродного аналога этерифицирован одной или неск. моно- или олигофосфатными группами. В зависимости от природы нуклеозида различают рибо- и дезоксирибонуклеотиды, пиримидиновые и пуриновые Н.

Обычно используют сокращенные обозначения Н. Напр., аденозин-5'-монофосфат, или адениловую к-ту [см. ф-лу аденозина в ст. Нуклеозиды, Y = Р(О)(ОН)2], обозначают 5'-АМФ, или AMP; аденозин-5'-дифосфат [Y = Р(О)(ОН)—ОР(О)(ОН)2]-АДФ, или ADP; 2'-дезоксицитидин-5'-три-фосфат [ф-ла дезоксицитидина, Y = Р(О)(ОН)ОР(О)(ОН) —ОР(О)(ОН)2]-дЦТФ, или dCTP.

Спектральные характеристики Н. определяются нуклео-зидным компонентом. Помимо значений рКа, связанных с нуклеозидной частью молекулы, Н. имеют значения рКа ок. 1 -2 и 7, соответствующие двум ступеням ионизации фосфатной группы. Величина второй константы ионизации возрастает примерно на 0,5 при переходе от моно- к дифосфату и далее к трифосфату. В результате первичной диссоциации уже при низком значении рН от каждой фосфорной группы отщепляется по одному протону. Вблизи нейтральных значений рН от концевого фосфата отщепляется второй протон. Поэтому в физиол. условиях отрицат. заряд Н. на единицу больше числа фосфатных остатков в молекуле.

Длина эфирной связи Р—О в фосфатной группе Н. (ок. 0,16 нм) меньше длины обычной простой связи (0,171 нм); т.е. вклад p-связи близок к 35%. Вследствие sр2-гибридиза-ции валентный угол при атоме кислорода в группировке Р—О—R увеличен до 118-120° и вращение вокруг связи С—О более заторможено, чем вокруг связи Р—О. Почти все торсионные углы в молекуле Н. коррелируют между собой. Обычно Н. конформационно менее подвижны, чем нуклеозиды, что не исключает наличия неск. конформации в динамич. равновесии, но сказывается на их относит. заселеннести. В особенности это относится к вращению вокруг N-гликозидной связи и связи между атомами С-4'—С-5'. Конформации Н. (как и нуклеозидов) стабилизируются взаимод. С—Н-атомов основания с 5'-О; в нуклеозид-5'-фос-фатах фосфатная группа делает этот атом более электроотрицательным, чем в нуклеозиде, что повышает стабилизирующий эффект.

Наряду с хим. св-вами, общими со св-вами нуклеозидов, Н. характеризуются рядом особенностей. В присут. конденсирующих реагентов (напр., карбодиимидов) нуклеозид-монофосфаты способны претерпевать внутримол. этерифи-кацию (фосфорилирование) с образованием циклических 3',5'- или 2',3'-фосфатов (см., напр., Аденозинмонофосфат циклический)или же межмол. дегидратацию, приводящую, в зависимости от условий, к динуклеозидпирофосфатам или продуктам олиго- и поликонденсации (олиго- и полинуклео-тидам). Действие аналогичных реагентов превращает ну-клеозидтрифосфаты в циклич. триметафосфаты. Фосфорилирование по своб. гидроксилам или имеющимся остаткам фосфорной к-ты приводит к разл. полифосфатам. Фосфатная группа в Н. может быть отщеплена действием ферментов (фосфатаз), что приводит к нуклеозидам, проалкилирована (наряду с N-атомами) с образованием преим. моноэфиров Н. или же превращена в фосфамидную группу.

Н.-мономерные звенья и промежут. продукты биосинтеза нуклеиновых кислот и нуклеотидкоферментов (см. Кофер-менты), участники мн. др. процессов в обмене в-в (см., напр., Аденозинфосфорные кислоты), исходные в-ва для хим. и хим.-ферментативного синтеза олиго- и полинуклеотидов. Они широко применяются в биол. исследованиях. Так, мн. нуклеозид-5'-трифосфаты, модифицированные по моносаха-ридному остатку (с заменой гидроксила в положении У на атом Н, др. атом или группу), включаются с помощью полимераз в цепь нуклеиновой к-ты, обрывая ее рост (терми-нация цепи). Благодаря этому такие Н. широко используют при выяснении первичной структуры нуклеиновых к-т (метод Сенгера).

Нуклеозид-5'-трифосфаты во мн. случаях являются био-активир. формами физиологически активных нуклеозидов; последние благодаря отсутствию заряда эффективнее проникают через клеточную мембрану и, т. обр., служат ср-вом доставки Н. в клетку.

Нек-рые Н., напр. АТФ, применяют в медицине. См. также Гуанозинтетрафосфат.

Лит.: Зенгер В., Принципы структурной организации нуклеиновых кислот, пер. с англ., М.,1987. См. также лит. при ст. Нуклеозиды. Ю.А. Берлин.



-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия
www.pravda.ru: Почему сокол не разбивается о добычу?
28.03.2013
… которой руководил профессор Майкл Бруффорд из Кардиффского университета (Великобритания), смогла разгадать эту загадку. Исследователи смогли секвенировать (то есть расшифровать последовательность нуклеотидов в ДНК) геномы сапсана и балобана. После чего полученные данные сравнили с генами других птиц, таких как амадины, индейки и домашние куры. Это позволило биологам понять, каким именно охотничьим …
www.medpulse.ru: Гиподинамия опаснее для женщин
20.01.2012
… результате обнаружилось, что у мужчин и женщин с минимальной физической нагрузкой (16 минут в неделю) длина теломеры на 200 нуклеотидов короче, чем у людей того же возраста, но активных (199 минут в неделю). У деятельных и физически подвижных людей длины теломер оказались такими же, как у тех, кто моложе на 10 лет, но …
www.yoki.ru: Поэт "вписал" свои стихи в геном бактерии
29.04.2011
… полимера, который составлен из четырех типов мономеров - их называют буквами A, T, G и C, передает МТРК Мир. Химически они являются нуклеотидами. …