Нафтолсульфокислоты
НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ,
соед. общей ф-лы (НО)nС10Н8-(n+т)(SO3H)m.
Для Н., наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие
из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; напр., 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та
наз. 1-нафтол-З-сульфокислотой или к-той Армстронга-Вина.
Н.-бесцв. кристаллы, расплывающиеся
на воздухе; хорошо раств. в воде, плохо-в разб. минер. к-тах; высаливаются из
р-ров солей и к-т. Большинство Н. не имеют четких т-р плавления, поэтому их
обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов,
солей с аминами и др. производных (см. табл.).
Н. обладают св-вами фенолов
и ароматич. сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют
сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы.
При щелочном плавлении Н. могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем
активность группы SO3H в этой р-ции зависит от положения в молекуле
гидроксильной группы. Наиб. легко такая р-ция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7-
и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты
сульфогруппу не обменивают. Н. со своб. м-положением относительно группы
ОН образуют с водными р-рами NH3 и NH4HSO3
аминонафталинсульфо-кислоты (р-ция Бухерера), напр.:
В Н. с двумя группами ОН
на NH2 обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении
относительно группы SО3H:
При нагр. с ароматич. аминами
Н. превращ. в соответствующие арилнафтиламины, напр.:
С ароматич. диазосоединениями
Н. образуют разл. азо-красители.
Получают Н. гл. обр. сульфированием
нафтолов. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ.
в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя
эквивалентами H2SO4 образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.
2-Нафтол при сульфировании при 0 оС превращ. сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту,
с 10 эквивалентами Н2SО4-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту;
повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения Н.-сплавление
ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот
в щелочной среде, взаимод. аминонафталинсульфокислот с NH4HSO3
или их кислотный гидролиз при нагр., напр.:
СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ
Н. широко применяют в произ-ве
разл. красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствит. бумаги,
в качестве исходных в-в для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных
флуоресцирующих индикаторов.
Лит.: Ворожцов Н.Н.,
Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н.,
Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk
-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.