Словарь научных терминов

Хинизарин

ХИНИЗАРИН (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон), мол. м. 240,22; бесцв. кристаллы, т. пл. 200-201 С (с возг.), т. кип. 450 °С (с разл.), 196,7 ^оС/1 мм рт. ст. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, горячей воде.

X. окисляется тетраацетатом Рb в СН₃СООН до 1,4,9,10-антрадихинона. Действием Na₂S₂O₄ в р-ре соды при 80 °С в инертной атмосфере или Zn-пылью в избытке СН₃СООН восстанавливается в лейкохинизарин (ф-ла I), действием NaBH₄ в метаноле в атмосфере N₂ - в 1,4-дигидроксиантрацен (II), к-рый окисляется О₂ воздуха в 1,4-антрахинон:

Хлорирование X. С1₂ в СН₃СООН приводит к 2,3-дихлорпроизводному, действие Вr₂ в р-ре КВr - к окислению до 1,4,9,10-антрадихинона с послед. образованием его 2,3-дибромпроизводного. X. сульфируется 12,5%-ным олеумом с добавлением Na₂SO₄ при 90-120 °С в течение 12 ч до 2-сульфопроизводного, 20%-ным олеумом в присут. Н₃ВО₃ и HgO при 170-175 °С в течение 26 ч - до 6-сульфопроизводного (выход 83%). Нитруется HNO₃ в СН₃СООН при 20 °С до 2-нитропроизводного, в H₂SO₄ -до 1,2,4-тригидрокси-З-нитроантрахинона.
X. вступает в р-ции аминирования: перемешивание его на воздухе в р-ре пиридина с пиперидином, циклогексиламином (40-50 °С), n-фенилендиамином (100 °С) или с расплавом толуидина (160 °С) приводит к соответствующим 2-аминопроизводным (выход 71-90%).
В пром-сти X. получают взаимод. 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присут. Н₃ВО₃ в 100%-ной H₂SO₄ или разбавленном олеуме при 190-195 °С (выход 80-90%); очищают полученный продукт возгонкой или перекристаллизацией. Препаративно X. синтезируют нагреванием антрахинона с нитрозилсульфатом в присут. Н₃ВО₃ и солей Hg, окислением антрахинона О₂ воздуха в водной среде в присут. КВr или NaBr (220-300 °С), нагреванием 1,4-дигидроксинафталина с малеиновым ангидридом в плаве А1С1₃ - NaCl при 210-220 °С.
X.- исходное в-во в произ-ве зеленых, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей для шерсти.
X. угнетает деятельность центр. нервной системы. Т. воспл. 870 °С; ниж. КПВ 10,4 г/м³.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 955-86; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983.

Н. Н. Артамонова.

B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холецистокинин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод