Словарь научных терминов
Нафтохиноны

НАФТОХИНОНЫ, хиноны нафталинового ряда. Среди монохинонов в своб. виде существуют 1,2-(a-), 1,4-(b-) и 2,6-(амфи-)Н. (ф-лы I-III соотв.); незамещенный 1,5-Н. нестабилен, известен в виде 3,7-бис-(трет-бутил)-1,5-нафтохинона (ф-ла IV); 1,7-Н. существует в виде полинафгохинона (V). Из дихинонов в своб. виде существуют 1,2,3,4- и 1,4,5,8- нафто-дихиноны (VI и VII соотв.).

Н.-кристаллы от желтого до красно-желтого цвета (см. табл.); хорошо раств. в полярных орг. р-рителях, плохо-в воде; соед. II перегоняется с паром.

Н. по хим. св-вам аналогичны бензохинонам. Сильные окислители; легко восстанавливаются до соответствующих гидрохиноноп. 1,4- и 2,6-Н. образуют с соответствующими гидрохинонами хингидроны-соотв. зеленые (т. пл. 123-124°С) и сине-зеленые кристаллы (т. пл. 125-126°С). С гид-роксиламином дают оксимы; 1,2-Н. и 1,2,3,4-Н. с 1,2-фени-лендиамином образуют конденсир. производные феназина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТОХИНОНОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/1/1/8911.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/1/2/8912.jpeg

Соед. I и II под действием (СН3СО)2О в H2SO4 превращ. в 1,2,4-триацетоксинафталин; в СН3СООН (кат.-I2) присоединяют Сl2 или Вr2 с образованием 3,4-дигалоген-1,2-нафто-хинона и 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинона соотв.; под действием щелочного р-ра Н2О2 или О2 воздуха окисляются до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона (см. также Оксинафтохиноны). 1,2-Н. нитруется смесью HNO3 и H2SO4 и бромируется по положению 3; разб. HNO3 окисляется до фталевой к-ты; при нагр. с р-ром Na2SO3 образует 3,4-дигидроксинафталин-1-сульфокислоту.

1,4-Н. нитруется до смеси 5-(выход 70%) и 6-нитро-производных, под действием конц. HNO3 в СН3СООН окисляется до фталевой к-ты и 5-гидрокси-1,4-нафтохинона; с солями арилдиазония образует 2-арил-1,4-нафтохиноны; вступает в диеновый синтез с бутадиеном или его замещенными с образованием тетрагидроантрахинонов, к-рые де-гидрируются (напр., фталевым ангидридом) до антрахино-нов:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/1/3/8913.jpeg

В пром-сти 1,4-Н. получают гл. обр. газофазным или жидкофазным окислением нафталина. В первом случае окисление проводят О2 или воздухом при 250-450 °С, давлении 0,1-1 МПа (кат.-V2О5, V2O5-Al2O3, ZrO2, SiO2-WO3, В2О3, фосфаты щелочных металлов); во втором - действием Na2Cr2O7 в H2SO4 или в СН3СООН (выход 50%). При газофазном окислении осн. побочный продукт р-ции-фта-левый ангидрид. Др. метод получения - окисление 1-нафтола действием О2 в ДМФА (кат.-комплекс Со-салкомин, выход 90%). 1,2-Н. и 1,4-Н. могут быть также получены окислением соответствующих нафталиндиолов, аминонафтолов или нафтилендиаминов действием FеСl3 в разб. НСl или Сr2О3. 2-Метил-1,4-нафтохинон получают окислением 2-метилнафталина солями хромовой к-ты (выход 85-90%).

2,6-Н. синтезируют окислением 2,6-нафталиндиола РbО2 в бензоле, соед. IV-действием 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона на 3,7-бис-(тpет-бутил)-1,5-нафталин. Нафто-хиноны ф-л VI и VII м. б. получены окислением соотв. 2,3-дигидрокси- и 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинонов под действием HNO3 в СН3СООН, FеСl3 в разб. НСl или РbО2 в бензоле; полинафтохинон V- окислением 1,7-нафталин-диола разб. HNO3 или О2 при 350 °С.

Н. и их производные имеют большое практич. значение. 1,4-Н.-промежут. продукт в синтезе кубовых красителей и антрахинонов; катализатор в произ-ве синтетич. каучука и полиакрилатов; ингибитор коррозии. 2-Метил-1,4-нафто-хинон - витамин К3; 2-хлорметил-1,4-нафтохинон - антибактериальный препарат. 2,3-Дихлор-1,4-Н.-полупродукт в синтезе индантреновых красителей, фунгицид; 6-бром-1,2-нафтохинон (бонафтон)-противовирусный препарат; полинафтохинон-катализатор окислит. дегидрирования.

ПДК для 1,4-Н. 0,1 мг/м3, для 2,3-дихлор-1,4-нафтохи-нона 0,5 мг/м3.

Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 459, 519; Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 17, Weinheim, 1979. Н. Б. Карпова.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия