Циннолин
ЦИННОЛИН (бензо[с]пиридазин,
1,2-диазанафталин), мол. м. 130,15; светло-желтые кристаллы, т. пл. 40
- 41 °С, т. кип. 114 °С/0,35 мм рт. ст.;
13,78 х 10-30 Кл х м; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей,
ограниченно - в воде. Ц. проявляет основные св-ва (рКа 2,70;
вода, 25 °С); с неорг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли; дает
также пикрат и хлорплатинат.
По хим. св-вам Ц.- типичный представитель
-дефицитных
гетероароматич. соединений. Электроф. замещение в Ц. протекает в бензольное
кольцо в жестких условиях, напр. при нитровании дымящей HNO3
и конц. H2SO4 при -5 °С образуется смесь 5-(33%)
и 8-нитроциннолинов (28%). В аналогичных условиях из 4-метилциннолина с
выходом 55% образуется 4-метил-8-нитроциннолин.
При действии СН3I Ц. превращается
в 1-метилциннолинийиодид. Окисление КМnО4 в щелочной среде приводит
к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-3,4-дикарбоновой
к-ты, окисление Н2О2 в СН3СООН при 90
°С - к образованию смеси 1- и 2-оксидов, а также 1,2-диоксида в соотношении
25,9:49,2:0,3.
Синтезируют Ц. и его разл. производные
по след. р-циям:
Ц. и его производные в природе не встречаются. Сам Ц. токсичен; среди его производных имеются в-ва, проявляющие антибактериальную активность [напр., 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил)циннолин, иодметилаты 4,6-диаминоциннолина и 4,6-диамино-З-метилциннолина].
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 117; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160.
Р. А. Караханов, В. И. Келарев.