Оксинафтойные кислоты

ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ (гидроксинафталинкар-боновые к-ты, гидроксинафтойные к-ты), производные нафталина общей ф-лы . Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (-оксинаф-тойная; ф-ла I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) к-ты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше-в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*

* Мол.м. 188,17.

О. к. обладают св-вами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в р-ции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоно-вой к-ты в СН₃СООН приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в присут. Н₂SО₄-к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты конц. H₂SO₄ при 30 °С образуется смесь 5- и 7-сулъфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты при нагр. ее в автоклаве с водным р-ром NH₃ и ZnCl₂ при 200 °С приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой к-те.

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та - важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой к-ты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. Азогены). Азотолы получают по р-ции:

При нагр. формальдегида с р-ром З-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) к-ту (IV), к-рая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.

Получают О. к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту качественно обнаруживают при взаимод. с FеСl₃ (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H₂SO₄ (красно-коричневое окрашивание); в присут. ионов Аl она дает люминесцентное свечение разл. окраски в зависимости от рН р-ра.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту применяют в произ-ве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Аl при рН 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.

Лит.: Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.