Оксазиновые красители
ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ,
группа хинониминовых красителей, содержащих соотв. один или два оксазиновых
цикла, конденсированных с фенильными ядрами. По этому признаку различают моно-
и диоксазиновые красители. Отличаются чистыми и яркими цветами от красно-фиолетового
до синего. По сравнению с соответствующими хинон-иминовыми красителями, не содержащими
атома кислорода, О. к. обладают более высокой окраской (см. Цветность органических
соединений); напр., краситель ф-лы I (R = СН3) имеет голубой
цвет (
665 нм), а его хинонимино-вый аналог зеленый Биндшедлера (II)-зеленый (lмакс
726 нм).
O.K., содержащие один оксазиновый
цикл (производные феноксазина), напр. катионный бирюзовый 23 (ф-ла I; R = С2Н5),
получают нагреванием избытка гидрохлорида n-нитрозо-N,N-диэтиланилина
с м-(N,N-диэтиламино)фено-лом с образованием индамина (III), к-рый, не
выделяя, подвергают циклизации до лейкосоединения (IV), окисляющегося избытком
нитрозосоединения или специально вводимым окислителем до целевого красителя:
Из-за низкой светостойкости
монооксазиновые красители не применяют для крашения текстильных материалов из
натуральных волокон, однако их используют для крашения полиакрилонитрильных
волокон, на к-рых они образуют устойчивые окраски, напр, катионный бирюзовый
23. Его перхлорат (ф-ла I; R = C2H5, анион СlO-4
вместо Сl-) употребляют в качестве активной среды жидкостных лазеров
(
излучения
715 нм). Аналогичное применение находит краситель, получаемый из n-нитрозофенола
и резорцина (ф-ла V), с 
излучения в метаноле 608 нм и его N-оксид (
656 нм).
Наиб. значение как красители
(гл. обр. синие) и пигменты имеют производные трифендиоксазина (диоксазиновые
красители) общей ф-лы VI. Благодаря плоскому строению молекулы и наличию гетероатомов,
способных к образованию водородных связей, они обладают большим сродством к
целлюлозным волокнам и окрашивают их без протрав как прямые красители. Окраски
отличаются яркостью и светостойкостью.
Общий способ получения
диоксазиновых красителей: взаимод. первичных ароматич. или гетероциклич. аминов,
имеющих своб. орто-положение, с тетрахлорбензохиноном в присут. оснований
(MgO, CH3COONa, пиридин) с послед. замыканием оксазиновых циклов
посредством взаимод. с водоотнимающими агентами или окислителями, напр, с сульфохлоридами
в высококипящих р-рителях при 180-260 °С или с нитробензолом, H2SO4
или олеумом (с одновременным сульфированием для придания р-римости в воде).
Напр., прямой ярко-голубой светопрочный (ф-ла VI; R = C6H5NH,
R' = SO3Na) получают взаимод. 4-амино-2-сульфодифениламина с тетрахлорбензохиноном
в присут. MgO в водной среде (60 °С, 6 ч) с послед. окислением образовавшегося
диариламинопроизводного бензохинона (VII) 20%-ным олеумом при 55 °С и гидролизом
полученного сульфата разо. H2SO4 при 95-98 °С:
Аналогично из 3-амино-N-этилкарбазола
и тетрахлорбен-зохинона получают пигмент фиолетовый диоксазиновый (VIII), обладающий
очень высокой красящей способностью.
Красители VI применяют
для крашения хлопка, вискозы и шелка, пигмент-в полиграфии для цветной печати,
крашения в массе пластмасс и хим. волокон, в лакокрасочной пром-сти.
Лит.: Степанов Б.
И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.
С. И. Попов.