Гидрохинон
ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С6Н4(ОН)2,
мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 173,8-174,8 °С (стабильная
модификация), 169°С (нестабильная
модификация),
т. кип. 286,5°С, т. возг. 163,5°С/10 мм рт.ст.; d420
1,36 (
модификация),
1,325 (
-модификация);
27,1 кДж/моль,
103,9 кДж/моль; Sо298 140,3 кДж/моль; К1
1,22 х 10-10, К2 9,18*10-13
(30°С);
4,66*10-30
Кл-м (бензол, 20 °С). Р-римость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5
(50 °С), 36 (70 °С), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, напр.
с метанолом ЗС6Н6О2*СН3ОН.
Г.-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала
в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении
1:1), затем в n-бензохинон. При взаимод. с водным р-ром К2СО3
при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную к-ту, с метиламином при 200
°С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин
(ф-ла I), с фталевым ангидридом - хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые
моно- и диэфиры.
В пром-сти Г. получают:
1. Окислением сульфата анилина МnО2 или Н2СrО4 до n-бензохинона, к-рый восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присут. NaHSO3; выход 74-84% по анилину.
2. Гидроксилированием фенола 70%-ной Н2О2 при 90 °С (кат.-75%-ная Н3РО4 или 65%-ная НС1О4); полученную смесь Г. и пирокатехина разделяют ректификацией.
3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до Г. и ацетона.
4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н2О2 в кислой среде до Г. и ацетона.
В лаборатории Г. синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.
Цветная р-ция на Г.: при нагр. с р-ром NaNO2 и разб. H2SO4 при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую.
Г.-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в произ-ве красителей, лек. в-в, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН (см. Электроды сравнения).
Т. всп. 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, к-рый превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м3 (аэрозоль).
Лит.: Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд..
Л., 1962, с. 552; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977,
S. 150. H. Б. Карпова.