Селенорганические соединения
СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ,
содержат связь Se—С. Осн. типы: селенолы RSeH и их производные, напр. RSeCN,
RSeOH, RSeNR'2, RSeHal, R2SeHal2 и т.д.; селеноальдегиды
и селенокетоны RR'C=Se, селеноксиды и диоксиды (селеноны) R2SeO и
R2SeO2; селениды R(Se)nR (n=1-3);
селениновые и селеноновые к-ты RSeO2H и RSeO3H и ангидриды
(RSeO)2O; селенониевые соед.: соли R3Se+X-
(X = Hal, NO3, 
,
SbF6 и др.), илиды 
и соли илидов 
(Y = PR3, SR2, SeR2); селеноциклоалканы с 1-5
атомами Se в цикле и разл. числом метиленовых звеньев; ароматич. гетероциклич.
соединения, напр. селе-нофен, селеназины, селендиазины и др.
По св-вам С. с. близки
к сераорг. соединениям, но более реакционноспособны и обладают рядом специфич.
св-в. С. с.-электроф. и нуклеоф. реагенты, активные селективные окислители.
Вступают в р-ции электроф. присоединения по кратным связям С=С, С=С, С=С=С
(транс-присоеди-нение), напр.:
Селеновые заместители легко
обмениваются на разл. функц. группы. Нек-рые
С. с.-сильные окислители, окисляют амины, спирты, арилгалогениды, напр.:
Для селеноксидов, содержащих
b-водородные атомы, характерна р-ция син-элиминирования с образованием
ал-кенов, напр.:
Органоселенилгалогениды,
селениды и др. легко замещают атом H в орг. соединениях (селенилирование),
напр.:
СН3СОСН3
+ PhSeSCN : CH3COCH2SePh
С помощью С. с. можно получать
карбо- и гетероциклич. системы, напр.:
Большинство р-ций с С.
с. протекают в мягких условиях, преим. регио- и стереоселективно.
Для образования связи Se—С
используют взаимод. Se с ароматич. и алифатич. реактивами Гриньяра, напр. PhMgX
+ Se : PhSeMgX : PhSeH; р-цию Na2Se с алкили-рующими
агентами, напр. Na2Se + 2RX : RSeR + NaX. Селенолы и
селениды-исходные соед. для получения орг. производных Se.
С. с. обладают широким
спектром биол. активности. Так, 6-селенопурин, селеногуанидин и др. используют
для диагностики опухолевых заболеваний; селеноцистин и селено-цистамин обладают
антивирусной, n-аминофенилдиселе-нид-антибактериальной, дибензо-N-замещенный
селено-зин-антигистаминной активностями. С. с. способны ускорять метаболич.
процессы, применяться как антиокси-данты, катализаторы нек-рых хим. р-ций (напр.,
N-фенил-селеносукцинимид). На основе С. с. получены полимерные материалы.
Лит.: Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 6, М., 1984, с. 12-51; Магдесиева Н. Н., "Успехи
химии", 1988, т. 57, в. 2, с. 281-306; Гурьянова Е. Н., там же, 1988,
т. 57, в. 5, с. 778-802; Organic selenium compounds: their chemistry and biology,
ed. by D.L. Klayman and W.H. Gunthcr, N. Y. - [a. o.], 1973; Paulmier C., Selenium
reagents and intermediates in organic synthesis, Oxf., 1986; Organosclenium
chemistry, ed. by D. Liotta, N.Y., 1987; Mackie R.K., Smith D. M., Aitken R.
A., Guidebook to organic synthesis, 2 ed., N.Y., 1990, p. 294. H. H.
Магдесиева.