Словарь научных терминов

Флавоноиды

ФЛАВОНОИДЫ, растит. пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона гл. обр. производные флавана (2-фенилхромана, ф-ла I).

Разнообразие прир. Ф. достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в агликоне неск. гидроксильных или метоксильных групп, причем заместители находятся преим. в положениях 5, 7, 4', 3' и 5'.

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/0/15310.jpeg

В зависимости от степени окисления центрального трехуглеродного фрагмента (атомы C2, C3 и C4) Ф. подразделяют на производные флавана (ф-ла I), флаван-3-ола (II, катехины), фла- ван-3,4-диола (III), З-гидрокси-2-фе-нилхромелийхлорида (IV; антоцианидины), флаванона (V), флаванонола (дигидрофлавона; VI), флавона (VII.), флавонола (VIII), изофлавона (IX). К Ф. в широком смысле слова относят также соед., химически и биосинтетически связанные с ними: производные халкона (X), дигидрохалкона (XI) и аурона (XTI).

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/1/15311.jpeg

Большинство прир. Ф.- О-, реже С-гликозиды с одной или неск. гидроксильными или метоксильными группами; исключение составляют флавоны, среди к-рых гликозиды встречаются редко. Углеводная часть молекул Ф. обычно содержит остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, арабинозы, ди- или трисахарида.

В природе наиб. широко распространены ацильные производные гликозидов антоцианидинов, флавонолов и флавонов, причем во всех известных случаях ацильный остаток (или неск. остатков) присоединяется к гидроксигруппам углеводного фрагмента. Наиб. часто ацильные остатки представлены гидроксикоричными к-тами [напр., транс-3-(3-гидроксифе-нил)пропеновой, или n-кумаровой, транс-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропеновой, или феруловой, либо транс-3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновой, или кофейной], а также бензойными к-тами (n-гидроксибензойной, бензойной и галловой), простыми карбоновыми к-тами (уксусной, малоновой, янтарной) и реже серной к-той (типично для флавонов).

Все флаваноны, флаванонолы и дигидрохалконы - бесцв. кристаллы, халконы, флавоны, флавонолы и ауроны - кристаллы желтого цвета, антоцианидины (благодаря наличию оксониевой группы) имеют разл. окраску - от розовой до синей и фиолетовой (см. Антоцианы). Ф. легко образуют комплексы с ионами металлов, что используют для их идентификации методами спектрофотометрии. Антоцианы образуют также комплексы с флавонолами и флавонами в результате возникновения водородных связей между гидроксильными группами ангидрооснования антоцианидинов и гидроксильными группами в ароматич. ядре (копигментация). В результате такого взаимод. достигается огромное разнообразие окраски цветков растений.

Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины - нестойкие в-ва, легко окисляющиеся при нагр., под действием прямого солнечного света, ферментов пероксидазы и фенол-оксидазы. Флавоны и флавонолы, напротив, достаточно стабильны. Другие Ф. занимают промежут. положение. Ф. также значительно различаются между собой по р-римости в орг. р-рителях и воде и др. физ.-хим. св-вам.

Общий предшественник всех Ф.- 4, 2', 4', б'-тетрагидрок-сихалкон (ХШ), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон-синтазой конденсации малонил-кофер-мента А и n-кумарил-кофермента А, далеким предшественником к-рого является шикимовая к-та (ф-лу к-ты см. в ст. Обмен веществ), далее тетрагидроксихалкон под действием халкон-изомеразы превращается в 5, 7, 4'-тригидроксифлава-нон (нарингенин, XIV), из к-рого также ферментативным путем далее образуется большинство Ф.:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/2/15312.jpeg

Хим. синтез Ф. обычно осуществляют конденсацией 2-гид-роксиацетофенонов с ароматич. альдегидами или ацилирова-нием фенолов с коричными к-тами или их производными; в обоих случаях образуются гидроксихалконы, циклизация к-рых в присут. к-т приводит к соответствующим флаванонам.

Флавоны и флавонолы м.б. синтезированы окислением флаванонов (напр., под действием SeO2, H2O2). Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины обычно получают восстановлением соответствующих флавонов или флаванолов; антоцианидины м. б. также синтезированы из полигидрокси-бензальдегидов.

Ф-ции Ф. в. в растениях разнообразны и не до конца изучены. Они защищают фотосинтезирующий аппарат клетки растений от повреждающего воздействия коротковолнового УФ излучения, обладают антимутагенной активностью и играют роль индукторов (сигнальных в-в) во взаимоотношениях растений с микроорганизмами. В ряде случаев Ф. служат защитными агентами при поражении растений патогенами.

Нек-рые Ф., напр. катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дигидрохалкона относятся к группе витамина P (см. Биофлавоноиды)и обладают капил-ляроукрепляющим действием. Ф. используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. и др. ср-в. Важное значение Ф. имеют в технол. процессах пищ. пром-сти, особенно в произ-ве чая, кофе, какао и виноделии, т.к. продукты окисления Ф. ответственны за специфич. вкусовые св-ва, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки.

Лит.: Запрометов М.Н., Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях, M., 1993; The flavonoids, ed. by J.B. Harborne, TJ. Mabry, H. Mabry, L., 1975; The flavonoids: advances in research since 1980, ed. J.B. Harborne, L.-N.Y., 1988. M.H. Запрометов.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия