Словарь научных терминов

N-фенилнафтиламины

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ (анилинонафталины), мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/0/15110.jpeg., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/1/15111.jpeg., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/2/15112.jpeg и https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/3/15113.jpeg. соотв. т.пл. 62-63 0C и 108 0C, т. кип. 224°С/12 мм рт.ст. и 236 0C/15 мм рт.ст.; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/4/15114.jpeg -8389,22 и -8325,53 кДж/моль. Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl3 (с голубой флуоресценцией); https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/5/15115.jpeg. раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 0C), https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/6/15116.jpeg не растворяется.

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/7/15117.jpeg

По хим. св-вам Ф.- типичные представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br2 в CH3COOH, нитрование HNO3 в CH3COOH при 95-100 0C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H2SO4 при 240 0C https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/8/15118.jpeg. разлагается на 2-нафтол и анилин.

В пром-сти a-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230-250 0C (кат. I2 или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси в-в до 800 С над гелем Al2O3. https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/9/15119.jpeg. получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180-200 0C (кат. I2, SO2 или H2SO4). Лаб. способ получения https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/0/15120.jpeg.- кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присут. K2CO3, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/1/15121.jpeg.); применяются в произ-ве арилмета-новых красителей (https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/2/15122.jpeg.) и азокрасителей для ацетатного шелка https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/3/15123.jpeg .- реагент для определения атм. озона.

Ф.- умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/4/15124.jpeg.), вредно действуют на печень (https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/5/15125.jpeg.). ПДК https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/6/15126.jpeg. в атм. воздухе 0,03 мг/м3.

Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., M., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726-27. я. H. Артамонова.