Словарь научных терминов

Фенол

ФЕНОЛ (гидроксибензол, карболовая к-та), мол.м. 94,11; бесцв., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0C, т. кип. 181,84 0C, 70,9 °С/10 мм рт.ст.; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/6/15146.jpeg 1,132, https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/7/15147.jpeg (жидкость) 1,0576;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/8/15148.jpeg 1,5509; ркрит 6,11 МПа; tкрит 419 0C; h 2,47·10-6 (60 0C) и 1,56·10-6 м2/с (80 0C); g 0,03766 Н/м (50 0C); m 4,736·10-30 Кл·м; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/9/15149.jpeg 132,7 Дж/(моль·К);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/0/15150.jpeg 11,5 кДж/моль;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/1/15151.jpeg 45,923 кДж/моль; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/2/15152.jpeg 68,594 кДж/моль (25 0C); https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/3/15153.jpeg -3051,8 кДж/моль; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/4/15154.jpeg-162,944 кДж/моль; e 11,60 (жидкость, 40 0C), 2,83 (кристаллы, 20 0C). Ф.- слабая к-та, рКа 9,98 (вода, 25 0C). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl3 и др. орг. р-рителях, умеренно -в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0C), при т-ре выше 66 0C раств. в воде в любом соотношении. Образует двухкомпонент-ные азеотропные смеси, напр, с H2O (т. кип. 99,6 0C, 9,2% по массе Ф.), кумолом (т. кип. 170,5 0C, 37% Ф.), анилином (т. кип. 186,22 0C, 42% Ф.) и трехкомпонентные азеотропные смеси, напр, с H2O и кумолом (т. кип. 134,3 0C, 79,5% Ф., 20,33% H2O и 0,17% кумола).

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/5/15155.jpeg

По хим. св-вам Ф.- типичный представитель фенолов; первый член ряда. При взаимод. с щелочами MOH Ф. образует соли - феноляты ф-лы C6H5OM. Взаимод. C6H5ONa с диме-тилсульфатом приводит к простому эфиру Ф.- анизолу. Сложные эфиры образуются при натр. Ф. с хлорангидридами к-т в присут. третичных аминов или с р-ром NaOH (р-ция Шотте-на - Баумана). По Кольбе - Шмитта реакции Ф. при действии NaOH и CO2 превращается в салициловую к-ту, при действии KOH и CO2 - в п-гидроксибензойную. Аммонолиз Ф. при 300-600 0C и давлении выше 1,5 МПа (кат. Al2O3 или алюмосиликат) приводит к анилину.

Р-ции электроф. замещения протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитрование Ф. конц. HNO3 приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой к-те), бромирование Br2 - к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот, алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присут. кислых катализаторов -к смеси о- и п-алкилфенолов. Ф. легко конденсируется с карбонильными соед., образуя, напр., с формальдегидом фе-ноло-формальдегидные смолы, с ацетоном - бисфенол А [2,2-бмс-(4-гидроксифенил)пропан], с фталевым ангидридом - фенолфталеин. Окисление Ф. O2 воздуха или персульфатом К в щелочной среде приводит к гидрохинону. При действии LiAlH4 при 350 0C F. превращается в бензол, в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-ка-тализаторов - в циклогенсанол. Последний (с примесью цик-логексанона) образуется также при газофазном гидрировании Ф. в присут. металлов VIII гр. (напр., Pd/Al2O3, 120-140 0C, 1-1,5 МПа; Ni-Ренея, 150 0C, 1-2 МПа; Fe-Cr, 100-120 0C, 1-2 МПа).

В пром-сти Ф. синтезируют преим. окислением кумола O2 воздуха при 90-130 0C в присут. щелочных добавок с послед, разложением образующегося гидропероксида кумола (т. наз. кумольный метод, или метод Удриса - Сергеева) по р-ции:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/6/15156.jpeg

Выход Ф. ок. 96% в расчете на кумол; выделяют Ф. и ацетон ректификацией. Побочные продукты - a-метилстирол и аце-тофенон, от примесей к-рых (окись мезитила, 2-метилбензо-фуран и др.) Ф. очищают на катионитах или обработкой H2SO4.

Другие пром. способы синтеза Ф.: 1) Окисление толуола O2 воздуха в бензойную к-ту (150-170 0C, 1,5 МПа, кат.- Со) с послед, окислит, декарбо-ксилированием (230-240 0C, кат.- Cu) до Ф. (толуольный метод, выход 82%). 2) Окислит, гидрохлорирование бензола (270 0C, кат.- оксиды Fe и Cu) с послед, гидролизом образующегося хлорбензола водяным паром при 450-550 0C, кат.- SiO2 (хлорбензольный метод Хугера - Рашига, выход 90-95%). 3) Сульфирование бензола H2SO4 (120-150 0C, 0,25 МПа) с послед, щелочным плавлением образующейся бензолсульфокислоты с NaOH при 320 0C (сульфурационный метод, выход 92%). 4) Окисление циклогексана O2 воздуха (130-160 0C, 3-4 МПа, кат.-соли Со) в смесь циклогексанола и циклогексанона с послед, дегидрированием при 250—420 0C, кат.- Со, Pt или Ni (цик-логексановый метод, выход 95%).

Для обнаружения Ф. используют цветные р-ции, напр., с r-ром FeCl3 (фиолетовое окрашивание, исчезающее при под-кислении), бромной водой (появление белого осадка); для идентификации Ф.- кристаллич. производные Ф., напр, фе-ноксиуксусную к-ту (т. пл. 98-99 0C). Количественно Ф. определяют иодометрией, бромометрией или ГЖХ.

Ф.- антисептич. и дезинфицирующее ср-во (карболка черная). Применяют Ф. для произ-ва разл. фенольных смол (феноло-альдегидных, резольных), e-капролактама, адипино-вой к-ты, анилина, бисфенола А, алкилфенолов, пестицидов, пластификаторов; Ф. используется в синтезе многих лек. ср-в, напр, аспирина, салола, фенолфталеина.

T. всп. 79 0C (в закрытом тигле), 85 0C (в открытом); т. самовоспл. 595 0C; КПВ 0,3-2,4%.

Ф. вызывает нарушение функций нервной системы, дыхания и кровообращения, раздражает слизистые оболочки ды-хат. путей и глаз, вызывает ожоги при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,003 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,3 мг/м3, в воде водоемов рыбохозяйственного и хозяйств.-бытового пользования 0,001 мг/л. ЛД50 427 мг/кг (мыши, внутрижелудочно).

Мировой объем произ-ва 4,7 млн. т в год (1985); объем произ-ва в США 1,59 млн. т в год (1990).

Лит. см. при ст. Фенолы. И. Д. Синович, Г. П. Павлов.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия