Словарь научных терминов

Аминоантрахинонсульфокислоты

АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Наиб. практич. значение имеют 1-аминоантрахинон-2-сульфокислота (1,2-А., ф-ла I), 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислота (бромаминовая к-та, БАК; в ф-ле I в положении 4 - заместитель Вг), 1-аминоантрахинон-5-сульфокислота (1,5-А.) и ее N-алкилзамещенные. 1,2-А. и БАК в сухом виде - светло-желтые кристаллы; их Na- или К-соли - оранжевые; 1,5-А. - красно-коричневые, а соответствующие ее соли - фиолетовые. А. не имеют характерных т-р плавления; раств. в воде, ДМФА, умеренно - в спирте, плохо - в других орг. р-рителях. В видимой области спектра максимумы поглощения в области 470-485 нм (водные растворы).
https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/4/5/1945.jpeg

А. - сильные к-ты. Образуют гидрохлориды, амиды и эфиры. В 1,2-А. и БАК сульфогруппа затрудняет ацилиро-вание и алкилирование аминогруппы. В 1,5-А. аминогруппа вступает в р-ции, характерные для 1-аминоантрахинона.

При действии одного эквивалента Вr2 на 1,2-А. образуется БАК, при действии двух эквивалентов-1-амино-2,4-дибромантрахинон. 1,5-А. с Вr2 последовательно образует 1-амино-2-бром- и 1-амино-2,4-дибромантрахинон-5-сульфокислоту. При нагр. 1,2-А. со щелочным р-ром Na2S2O4 происходит элиминирование сульфогруппы, а в случае БАК - и галогена с образованием 1-аминоантрахинона. При аминолизе 1,2-А. превращается в 1,2-диаминоантрахинон. 1,5-А. легко обменивает сульфогруппу на амино-, алко-кси- и арилоксигруппы, напр. нагревание в спиртовых р-рах щелочей приводит к 1-амино-5-алкоксиантрахинону-промежут. продукту в синтезе 1-амино-5-гидроксиантрахинона. Диазотирование аминогруппы в среде конц. H2SO4 лежит в основе количеств, определения А.

Важнейшая р-ция БАК, широко используемая в промети, - взаимод. с аминами в присут. каталитич. кол-в соединений Си, напр. CuCl, (СН3СОО)2Си, и слабых оснований (NaHCO3, CH3COONa), приводящее к 1-амино-4-арил(алкил)аминоантрахинон-2-сульфокислотам (в ф-ле I в положении 4-заместители NHAr или NHAlk). Последние - светопрочные кислотные красители синего цвета или промежут. продукты в синтезе дисперсных, активных, катионных красителей для крашения в массе и более сложных кислотных красителей. При нагр. БАК в слабокислой среде в присут. соединений Сu в результате биарильной конденсации образуется 1,1-бис-(4-аминоантрахинон-3-сульфокислота) (ф-ла II)-промежут. продукт в синтезе красного пигмента.
https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/4/6/1946.jpeg

В пром-сти 1,2-А. и БАК получают взаимод. 1-аминоантрахинона с хлорсульфоновой к-той в сухом нитробензоле или полихлоридах. Образующаяся в начале р-ции соль амина при 130°С перегруппировывается в 1,2-А.; реакционную смесь разбавляют водой, отгоняют р-ритель с паром или отделяют водный слой, содержащий 1,2-А., из к-рого ее высаливают добавлением NaCl. 1,2-А. используют гл. обр. для получения БАК и обычно без выделения бромируют Вr2 в водном р-ре или суспензии при рН 5,5-6,5 и 5-15 °С. 1,2-А. получают также сулъфированием 1-аминоантрахинона в олеуме в присут. Na2SO4 или Н3ВО3.

1,5-А. и ее N-алкилзамещенные получают частичным аммонолизом антрахинон-1,5-дисульфокислоты в присут. окислителей (напр., м-нитробензолсульфокислоты).

В лаборатории 1,5-А., а также изомерные 1,6-, 1,7-, 1,8-А. получают восстановлением соответствующих 1-нитроантрахинонсульфокислот водным р-ром Na2S при кипении. 1,5-А. и ее N-алкилзамещенные-промежут. продукты в синтезе кислотных и активных красителей.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С.И.Попов.


(+ )-абсцизовая кислота 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил 2-амино-2-метил-1-пропанол 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол S-аденозилметионин Абляционныематериалы Абрамова реакция Абс-пластик Абсорбция Авиакеросин Авиважныесредства Авироль Авогадро закон Автокатализ Автокосметика Автолы Автоматизированное управление Автоматизированные системы научных исследований Автоокисление Агар Агрохимия Адамантан Адамкевича реакция Адамсит Адгезия Аддукт Аденилатциклаза Аденин Аденозин Аденозинмонофосфат циклический Аденозинтрифосфатазы Аденозинфосфорные кислоты Адиабатического сжатия метод Адиабатическое приближение Адипиновая кислота Адиподинитрил Адреналин Адреноблокирующие средства Адренокортикотропин Адреномиметические средства Адсорбционная очистка Адсорбция Азаиндолы Азатиоприн Азелаиновая кислота Азеотропные смеси Азепин Азетидин Азиды арилсульфокислот Азиды металлов Азиды органические Азиновые красители Азины Азиридин Азирины Азобензол Азогены Азокрасители Азоксисоединения Азолы Азометиновые красители Азометиновые соединения Азосоединения Азосочетание Азот Азота оксиды Азота фториды Азотистая кислота Азотистоводородная кислота Азотистые иприты Азотная кислота Азотные удобрения Азотолы Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты Азотфиксация Азулены Аймалин Айнхорна реакция Акарициды Аквакомплексы Акваметрия Акватол Аккумуляторы Аконитин Акридин Акридиновые красители Акриламид Акрилатные каучуки Акрилаты Акриловая кислота Акриловые лаки Акрилонитрил Акрихин Акролеин Аксиальное и экваториальное положения Активационный анализ Активированного комплекса теория Активность Активные красители Активный уголь Актин Актиний Актиноиды Актинометрия Актиномицины Акустическая спектроскопия Акустические материалы Аланин Ализарин Ализариновое масло Ализариновый красный с Алифатические соединения Алициклические соединения Алкалиметрия Алкалоиды Алкалоиды дафнифиллума Алкалоиды ипекакуаны Алкалоиды ликоподиума Алкалоиды элаокарпуса Алкансульфонаты Алканфосфонаты Алканы Алкенилирование Алкены Алкидные смолы Алкилсульфаты Алкилтиурамсульфиды Алкилфенолы Алкилфосфаты Алкилфосфолипиды Алкины Алкоголиз Алкогольдегидрогеназа Алкоголяты Алкоксигруппа Алкоксисиланы и ароксисиланы Аллена реакция Аллены Аллиламины Аллилбензол Аллилбораны Аллилглицидиловый эфир Аллилизотиоцианат Аллилмеркаптан Аллиловый спирт Аллилхлорид Аллилцианид Аллильная перегруппировка Аллильное замещение Аллильные комплексы переходных металлов Аллильные соединения Аллооцимен Алмаз Алхимия Альгиновые кислоты Альгициды Альдегидаммиаки Альдегиддегидрогеназы Альдегидо- и кетокислоты Альдегиды Альдера правила Альдимины и кетимины Альдолазы Альдольная конденсация Альтернантные сополимеры Альтернантные углеводороды Альтернативные топлива Алюминаты Алюминий Алюминийорганические соединения Алюминия гидроксид Алюминия нитрат Алюминия нитрид Алюминия оксид Алюминия сплавы Алюминия сульфат Алюминия фосфаты Алюминия фторид Алюминия хлорид Алюмогидриды Алюмосиликаты Алюмотол Амадори перегруппировка Амальгамы Амариллисовые алкалоиды Амбидентные соединения Амбра Амений-катионы Америций Амидины Амиды карбоновых кислот Амилазы Амиламины Амилены Амиловые спирты Аминирование Аминоалкилакрилаты Аминоалкилирование Аминоальдегиды и аминокетоны Аминоантрахинонсульфокислоты Аминоантрахиноны Аминоацил-трнк-синтетазы Аминобензойные кислоты h2nc6h4cooh Аминобензолсульфокислоты Аминов Аминогалогенантрахиноны Аминогликозидные антибиотики Аминодифениламины Аминокапроновая кислота Аминокислоты Аминолиз Аминометилирование Аминонафтолсульфокислоты Аминонафтолы Аминонитрилы Аминонитроанизолы Аминооксиантрахиноны Аминопептидазы Аминопиридины Аминопласты Аминосалициловые кислоты Аминосахара Аминоспирты Аминотолуолсульфокислоты Аминофенолы Аминоэтилэтаноламин Амины Амины третичные перфторированные Амиодарон Амитриптилин Аммиак Аммиакаты Аммиачная вода Аммины Аммоналы Аммониевые соединения Аммоний-катионы Аммониты Аммония гексафторосиликат Аммония карбонат Аммония нитрат Аммония пероксодисульфат Аммония перхлорат Аммония сульфат Аммония тиоцианат Аммония фосфаты Аммония фторид Аммония хлорид Аммонолиз Аммофос Амортизаторные жидкости Аморфное состояние Амперометрическое титрование Амфотерность Амфотерные ионообменные смолы Анабазин Анаболические вещества Аналептические средства Аналитическая химия Анальгетические средства Анаприлин Ангелицин Ангидриды карбоновых кислот Ангидриды неорганических кислот Ангидрон Анетол Анзамицины Анзерин Анид Анизидины Анизол Анизотропия Анилиды Анилин Анилино-формальдегидные смолы Анилиновая точка Анилиновый чёрный Анионная полимеризация Анионообменные смолы Анионы Анисовый альдегид Аннелирование Аннулены Анодная защита Анодное оксидирование Анодное растворение Анри реакции Анса-соединения Анти..., син.. Антиалкогольные средства Антиаллергические средства Антиаритмические средства Антигеморрагические средства Антидетонаторы моторных топлив Антидиабетические средства Антидоты Антидоты для растений Антикоррозионные материалы Антимонаты Антимониды Антинакипины Антиозонанты Антиоксиданты Антипирены Антипирин Антиподы оптические Антирады Антисептические средства Антистатики Антитиреоидные средства Антиферментные средства Антиферромагнетики Антифиданты Антифризы Антифрикционные материалы Антифрикционные смазки Антихолинэстеразные средства Античастицы Антоцианы Антраниловая кислота Антрахинон Антрахинонкарбоновые кислоты Антрахиноновые красители Антрахинонсульфокислоты Антрацен Антрациклины Антрацит Антрон Анхимерное содействие Апатит Апикальное положение Апоморфин Аппретирующие средства Арахидоновая кислота Арбитражный анализ Арборициды Арбузова реакция Аргентометрия Аргинин Аргон Ареноний-катионы Арены Арил Арилирование Арилметановые красители Арилсульфатазы Арилсульфотрансфераза Арины Армированные пластики Арндта-айстерта реакция Ароксильные радикалы Ароматизация Ароматические соединения Ароматичность Аррениуса уравнение Арсеназо Арсенаты Арсениды Арсин Арсингалогениды Арсоний-катионы Асбопластики Асидол Асимметрический атом Асимметрический синтез Аскаридол Аспарагин Аспарагиназы Аспарагиновая кислота Аспартам Аспартат-карбамоилтрансфераза Аспартатаминотрансфераза Аспергилловая кислота Астат Асфальт Асфальтены Атмосфера Атмосферная коррозия Атмосферно-вакуумные установки Атмосферостойкость Атом Атомная единица массы Атомная масса Атомно-абсорбционный анализ Атомно-флуоресцентный анализ Атомные радиусы Атомные спектры Атропоизомерия Аттрактанты Ауверса-скиты правило Ауксины Афелий Аффинная хроматография Аценафтен Аценафтенхинон Аценафтилен Ацетали амидов карбоновых кислот Ацетали и кетали Ацетальдегид Ацетамид Ацетанилид Ацетатные волокна Ацетаты Ацетил-соа-синтетаза Ацетила пероксид Ацетилацетон Ацетилен Ацетилендикарбоновая кислота Ацетиленовые комплексы переходных металлов Ацетиленовые углеводороды Ацетилсалицйловая кислота Ацетилхлорид Ацетилхолин Ацетилхолинэстераза Ацетон Ацетонитрил Ацетонорастворимые красители Ацетонциангидрин Ацетоуксусный эфир Ацетофенон Ацефен Аци-нитросоединения Ацидиметрия Ацидокомплексы Ацидолиз Ациклические соединения Ацилирование Ацилоиновая конденсация Ацилоины Ацильное число Аэрозоли Аэросил