Словарь научных терминов
Витамин с

ВИТАМИН С, группа соед. - производных L-гулоновой к-ты, обладающих противоцинготной активностью. Важнейшие: L-аскорбиновая к-та (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/3/4313.jpegлактон 2,3-дегидро-L-гулоновой к-ты; ф-ла 1)-мол. м. 176,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 190-192°С (с разл.);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/4/4314.jpeg +23° (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо раств. в воде (22,4%), хуже - в спирте (4,6%), плохо - в глицерине и ацетоне; рКа 4,17 и 11,57;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/5/4315.jpeg 245 (рН < 7) и 265 нм (рН >7) и дегидроаскорбиновая к-та (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/6/4316.jpegлактон 2,3-дикето-L-гулоновой к-ты; II) - мол. м. 174,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 237-240°С (с разл.);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/7/4317.jpeg +55°; раств. в воде.

Аскорбиновая к-та устойчива в сухом виде в темноте. В водных р-рах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой к-ты (окислит.-восстановит. потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой (III), а затем до щавелевой к-т (IV):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/8/4318.jpeg

Аскорбиновая к-та - восстановитель. С р-рами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных к-т -сложные эфиры, с катионами металлов (напр., Са2+, Mg2+ , Fe3+ ) - комплексы. Под влиянием НС1 превращ. в фурфурол. Аскорбиновая к-та синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и нек-рые млекопитающие (напр., человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.

Биосинтез аскорбиновой к-ты происходит гл. обр. из глюкозы (см. рис.) или галактозы. Дегидроаскорбиновая к-та образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой к-ты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении.

Витамин С необходим для построения межклеточного в-ва, регенерации и заживления тканей, поддержания целостности стенок кровеносных сосудов, обеспечения нормального гематологич. и иммунологич. статуса организма и его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохим. механизмы его действия многообразны и до конца не раскрыты. Витамин С участвует: в функционировании ферментов, катализирующих гидроксилирование лизина и пролина, к-рое играет важную роль в образовании коллагена; в гидроксилировании дофамина с образованием при этом норадреналина; в метаболизме холестерина; в метаболизме катехоламинов и стероидных гормонов; в предохранении от окисления глутатиона и SH-групп белков; в восстановлении Fe3+ в Fe2+ , обеспечивающем всасывание Fe в кишечнике; в регуляции свободно-радикального окисления жирных кислот и др.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/9/4319.jpeg

Схема биосинтеза аскорбиновой к-ты из глюкозы.

У человека и животных содержание витамина С наиб. высоко в надпочечниках, печени и головном мозге. Он находится в организме в своб. виде, а также в виде комплексов, напр. с белками, нуклеиновыми к-тами, биофлавонои-дами (т. наз. аскорбигены). У растений особенно богаты этим витамином свежие овощи и фрукты. Содержание витамина С (мг на 100 г растения): в шиповнике (сухие плоды) 1200, в черной смородине 200, в красном перце 250, в зеленом перце и петрушке 150, в клубнике 60, в цитрусовых 40-60, в белокочанной капусте 50.

В пром-сти аскорбиновую к-ту получают из D-глюкозы, к-рую каталитически гидрируют до D-сорбита, последний микробиологически (с помощью Acetobacter suboxydans) окисляют до L-сорбозы. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-изопропилиден-L-сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход около 50%).

Аскорбиновую к-ту применяют в медицине для лечения и профилактики авитаминозов (цинги) и гиповитаминозов. Потребность взрослых людей в витамине С колеблется в зависимости от возраста, пола и интенсивности труда от 48 до 108 мг/сут. Аскорбиновая к-та используется также как антиоксидант при произ-ве пищ. жиров и фруктовых соков, для предотвращения образования в мясных и колбасных изделиях канцерогенных нитрозаминов из нитритов, добавляемых к этим продуктам для сохранения их прир. цвета, для витаминизации молока и молочных продуктов и др. В аналит. химии аскорбиновая к-та применяется для определения окислителей [напр., Fe(III), Hg(II), Br2I] методами титриметрии и Р, Mo, Si и Fe(III) с помощью фотометрич. анализа.

Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973; Мату си с И. И., в кн.: Витамины, под ред. М.И.Смирнова, М., 1974, с. 384-414; Barnes М. J, Kodicek E., "Vitamins and Hormones", 1972, v. 30, 1972, p. 1-43; Lew in S., Vitamin C. Its molecular biology and medical potential, L.-[a. o.], 1976. И. Я. Конь, С. Г. Вериникина.


1-винил-2-пирролидон В массе Вагнера реакция Вагнера-меервейна перегруппировки Вазелины Вазопрессин Вакуум Вакуумметры Вакуумформование полимеров Валентность Валентные углы Валентных связей метод Валериановые кислоты Валин Валлаха перегруппировка Вальденовское обращение Вальтерилацетат Вальцевание полимеров Ван слайка метод Ван-дер-ваальса уравнение Ван-дер-ваальсово взаимодействие Ван-дер-ваальсовы кристаллы Ван-дер-ваальсовы радиусы Ванадатометрия Ванадаты Ванадий Ванадийорганические соединения Ванадия галогениды Ванадия оксиды Ванилаль Ванилин Вариантность системы Вариационный метод Велера реакция Верапамил Вербенол и вербеной Вердазильные радикалы Вестерберга реакция Весы Ветиверилацетат Ветиверкетон Ветинон Вещества Вещество Взвешивание Взрыв Взрывоопасность Взрывчатые вещества Вибрационная техника Викасол Вильгеродта реакция Вильсмайера реакция Вильямсона синтез Винилазолы Винилацетат Винилацетилен Винилиденфторид Винилиденхлорид Винилиденхлорида сополимеры Виниловые мономеры Виниловые эфиры Виниловый спирт Винилогия Винилпиридиновые каучуки Винилпиридины Винилсульфоновые красители Винилфторид Винилхлорид Винилхлорида сополимеры Винипласт Винные кислоты Вириальное уравнение Вирирование фотографического изображения Висбрекинг Вискоза Вискозиметрия Вискозные волокна Висмут Висмута галогениды Висмута оксиды Висмута сульфиды Висмутолы Висмуторганические соединения Витамин Витамин d Витамин u Витамин в12 Витамин в2 Витамин в3 Витамин в6 Витамин вс Витамин е Витамин к Витамин н Витамин рр Витамин с Витамины Виттига реакция Виц.. Влагомеры и гигрометры Влагопроницаемость Влажность Внедрения реакция Внутреннее вращение молекул Внутренняя энергия Внутрирезонаторная лазерная спектроскопия Вода Водно-угольные суспензии Воднодисперсионные краски Водоподготовка Водоразбавляемые лакокрасочные материалы Водород Водорода пероксид Водородная энергетика Водородный показатель Водородоподобные атомы Водостойкость Водоэмульсионные краски Возбужденные состояния Возгораемость Воздух Воздуха разделение Возмущений теория Волновая функция Волокна природные Волокна химические Волокниты Вольта-потенциал Вольтамперометрия Вольфа перегруппировка Вольфрам Вольфрама галогениды Вольфрама гексафторид Вольфрама карбиды Вольфрама оксиды Вольфрама сплавы Вольфрама сульфиды Вольфраматы Вольфрамовые кислоты Вольфраморганйческие соединения Воля-циглера реакция Воски Воспламенение Воспламенение в пожарном деле Воспламенительные составы Восстановители Восстановительное аминйрование Восстановление Вращательные спектры Вревского законы Всесоюзное химическое общество Вспышки температура Втор.. Второе начало термодинамики Вуда сплав Вудворда реактив Вудворда реакция Вудворда-хофмана правила Вулканизация Вымораживание Выпаривание Вырождение энергетических уровней Высаливание Высокомодульные волокна Высокомолекулярные соединения Высокочастотное титрование Высокоэластическое состояние Высшие жирные кислоты Высшие жирные спирты Выщелачивание Вюрца реакция Вяжущие лекарственные средства Вяжущие материалы Вязкость Вязкотекучее состояние