Словарь научных терминов
Аминокислоты

АМИНОКИСЛОТЫ, органические к-ты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной ф-ции А. подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, например H2NCH[Р(О)(ОН)2]2, и аминоарсиновые, например H2NC6H4AsO3H2. Согласно правилам ИЮПАК, название

А. производят от названия соответствующей к-ты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в нек-рых случаях - греч. буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями А.

Структура и физические свойства. По физ. и ряду хим. свойств А. резко отличаются от соответствующих к-т и оснований (см. табл. 1 и 2). Они лучше раств. в воде, чем в орг. р-рителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие т-ры плавления (часто разложения). Эти св-ва указывают на взаимод. аминных и кислотных групп, вследствие чего А. в твердом состоянии и в р-ре (в широком интервале рН) находятся в цвиттер-ионной форме. Напр., для глицина кислотно-основное равновесие:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/2/1982.jpeg

Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется уhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/3/1983.jpeg аминокислот, где обе группы находятся в непосредств. близости, а также у о- и n-аминобензойных к-т, где их взаимод. передается через систему сопряженных связей. Благодаря электроноакцепторным св-вам группы —http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/4/1984.jpegН3 резко усиливается кислотность карбоксильных групп, напр. рКа глицина 2,34, тогда как уксусной к-ты 4,75,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/5/1985.jpegаланина 3,6. Аминогруппа подвергается взаимокомпенсируемому влиянию электроноакцепторной карбонильной группы и электронодонорного отрицательно заряженного атома кислорода, в результате чего, напр., основность аминогрупп аминоуксусной и n-аминобензойной к-т мало отличается от основности соотв. этиламина и анилина. Аминогруппа А. ионизирована в несколько меньшей степени, чем карбоксильная группа, и водный р-р А. имеет слабокислый характер. Значение рН, при к-ром концентрация катионов А. равна концентрации анионов, наз. изоэлектрич. точкой (рI). Все А. в изоэлектрич. точке имеют минимум р-римости (в р-рах к-т и щелочей р-римость возрастает). Вблизи рI р-ры А. обладают миним. буферным действием, а вблизи рК каждой функц. группы-максимальным.

Табл. 1 .- СВОЙСТВА Lhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/6/1986.jpegАМИНОКИСЛОТ
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/7/1987.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/8/1988.jpeg

* В скобках дается однобукв. обозначение А., рекомендуемое ИЮПАК. ** Некодируемые А.к.: остальные кодируются генетич. кодом. *** Р-р в 1 н. НС1.

Табл. 2-СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/9/1989.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/0/1990.jpeg

Цвиттер-ионная структура А. подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50*10-30 Кл*м), а также полосой поглощения 1610-1550 см -1 в ИК-спектре твердой А. или ее р-ра.

Всеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/1/1991.jpeg., кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрии,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/2/1992.jpegуглеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением прир.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/3/1993.jpeg. относятся к L-ряду (S-конфигурация) и имеют след. пространств. строение:

При переходе от нейтральных р-ров к кислым для А. L-ряда увеличивается положит. вращение, для D-ряда-отрицательное. Гидроксипролин, треонин, изолейцин имеют два асимметрич. атома и образуют по две пары диастереомеров. Оптич. активность А. сильно зависит от длины волны поляризованного света (дисперсия оптич. вращения). Как правило, А. более устойчивы к рацемизации, чем их производные. Повышенной конфигурационной стабильностью отличаются N-бензилоксикарбонильные производные А.

Расщепление рацематов А. на оптич. антиподы производят затравочной кристаллизацией их солей с арилсулъфокислотами или кристаллизацией диастереомерных солей ацильных производных А. с оптически активными основаниями или солей эфиров А. с оптически активными к-тами. Часто используют энантиоселективный гидролиз ацилами-нокислот ацилазами или гидролиз эфиров А. эстеразами, причем ферменты атакуют в первую очередь L-A. Перспективно расщепление рацематов лигандообменной хроматографией. Хроматографию используют также для анализа энантиомерного состава А.

Химические свойства. Р-ции по карбоксильным группам А., аминогруппа к-рых защищена ацилированием или солеобразованием, протекают аналогично превращениям карбоновых к-т. А. легко образуют соли, сложные эфиры, амиды, гидразиды, азиды, тиоэфиры, галогенангидриды, смешанные ангидриды и т.д. Эфиры А. под действием натрия или магнийорг. соед. превращаются в аминоспирты. При сухой перегонке в присут. Ва(ОН)2 А. декарбоксилируются.

Р-ции аминогрупп А. аналогичны превращениям аминов. А. образуют соли с минер, к-тами и пикриновой к-той, легко ацилируются хлорангидридами к-т в водно-щелочном р-ре (р-ция Шоттена - Баумана) и алкилируются алкилгалогенидами. Метилиодид и диазометан превращают А. в бетаиныhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/4/1994.jpeg . С формалином А. дают мегилольные или метиленовые производные, а в присут. муравьиной к-ты или каталитически активированного Н2-N,N-диметиламинокислоты. Под действием HNO2 ароматич. аминогруппы диазотируются, а алифатические замещаются на гидроксил. При обработке эфиров А. изоцианатами и изотиоцианатами образуются производные мочевины и тиомочевины. При нагр. с содой или при одноврем. воздействии алкоголята и СО2 А. дают соли или эфиры N-карбоксипроизводных А., а при использовании CS2-аналогичные дитиокарбаматы.

Р-ции с одноврем. участием групп NH2 и СООН наиб. характерны дляhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/5/1995.jpeg., к-рые способны образовывать устойчивые 5-членные гетероциклы. С ионами переходных металлов (Си, Zn, Ni, Co, Pb, Ag, Hg, Cr)http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/6/1996.jpeg. образуют прочные хелатные комплексы, что используется в комплексонах и в комплексообразующих ионообменных смолах на основе аминокарбоновых и аминофосфоновых к-т. При взаимод. с фосгеномhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/7/1997.jpeg. превращаются в циклич. ангидриды N-карбоксиаминокислот (ф-ла I), а при нагр. с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом - в азлактоны (II); нагревание А. с мочевиной или обработка изоцианатами дает гидантоины (III), а при использованииhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/8/1998.jpeg ., и особенно легко их эфиры, при нагр. превращаются в 2,5-пиперазиндионы, или дикетопиперазины (V).http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/9/1999.jpeg. при нагр. дезаминируются и образуютhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/0/2000.jpeg-ненасыщенные к-ты,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/1/2001.jpeg иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/2/2002.jpeg. отщепляют воду и образуют 5- и 6-членные лактамы.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/3/2003.jpegАминокапроновая к-та при нагр. образует в осн. полиамид и лишь частично превращ. в капролактам, что характерно и для А. с большим числом метиленовых звеньев между функц. группами. Бетаиныhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/4/2004.jpeg. при нагр. могут обратимо превращ. в эфиры диметиламинокислот, напр.:http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/5/2005.jpeg . При элиминировании триметиламина оетаиныhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/6/2006.jpeg. превращ. в ненасыщ. к-ты,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/7/2007.jpeg иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/8/2008.jpeg-бетаины-в циклич. лактоны. При окисленииhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/9/2009.jpeg . образуют альдегиды с укороченной углеродной цепочкой. Из-за положит. заряда на четвертичном атоме N бетаины не образуют солей со щелочами. По аналогичной причине аминосульфоновые и аминофосфоновые к-ты не образуют солей с к-тами.арилизотиоцианатовтиогидантоины (IV).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/0/2010.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/1/2011.jpeg

Анализ. Обычно анализhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/2/2012.jpeg. основан на взаимод. с нингидрином, в результате к-рого А. расщепляется до альдегида, СО2 и NH3, a NH3 образует с нингидрином фиолетовый краситель. Для количеств. определения измеряют объем выделившегося СО2 или, чаще, фотометрируют образующийся краситель. Последний метод используется в автоматич. хроматографах, позволяющих разделять на сульфокатионитах и количественно анализировать сложные смеси аминокислот и пептидов. Еще более чувствителен флуоресцентный анализ продуктов реакции А. с о-фталевым диальдегидом. Быстро развивается лигандообменный хроматографический анализ А. и пептидов на силикагельных сорбентах в присутствии ионов меди. Бумажная и тонкослойная хроматография чаще используются для качественного анализа. Измерение объема N2, выделяющегося при дезаминировании А. азотистой к-той, а также титрование А. щелочью в избытке формалина (методы Ван Слайка и Сёренсена) сохранили лишь историческое значение.

Получение.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/3/2013.jpeg. получают галогенированием карбоновых к-т или эфиров вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/4/2014.jpeg-положение с послед. заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриелю).

По Штреккеру - Зелинскомуhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/5/2015.jpeg. получают из альдегидов:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/6/2016.jpeg

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующихhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/7/2017.jpeg. По сходному механизму протекает образованиеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/8/2018.jpeg-аминофосфоновых к-т по р-ции Кабачника-Филдса, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/9/2019.jpeg

В этой р-ции вместо альдегидов м. б. использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов - диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкил(арил)фосфонистых к-т RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Аr2НРО. Таким путем получен широкий набор комплексонов.

Альдегиды и кетоны или их более активные производные - кетзли служат исходными соед. для синтезаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/0/2020.jpegА. с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклич. производными аминоуксусной к-ты - азалакгонами, гидантоинами, тиогидантоинами, 2,5-пиперазиндионами или с ее медными или кобальтовыми хелатами, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/1/2021.jpeg

Удобные предшественникиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/2/2022.jpeg.-аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К ихhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/3/2023.jpegуглеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/4/2024.jpegКетокислоты превращ. вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/5/2025.jpeg. гидрированием в присут. NH3 или гидрированием их оксимов или гидразонов.

Нек-рые Lhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/6/2026.jpegА. ввиду сложности синтеза и разделения оптич. изомеров получают микробиол. способом (лизин, триптофан, треонин) или выделяют из гидролизатов прир. белковых продуктов (пролин, цистин, аргинин, гистидин). Перспективны смешанные химически-ферментативные способы синтеза, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/7/2027.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/8/2028.jpeg Аминосульфоновые к-ты получают при обработке аммиаком продуктов присоединения NaHSO3 к альдегидам:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/9/2029.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/0/2030.jpeg . синтезируют присоединением NH3 или аминов кhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/1/2031.jpeg ненасыщенным к-там, а также по методу Родионова - конденсацией альдегидов с малоновой к-той в присут. NH3:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/2/2032.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/3/2033.jpeg . получают гидролизом соответствующих лактамов (напр.,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/4/2034.jpegкапролактама), к-рые образуются в результате перегруппировки Бекмана из оксимов циклич. кетонов под действием H2SO4.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/5/2035.jpegАминоэнантовую,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/6/2036.jpegаминопеларгоновую иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/7/2037.jpegаминоундекановую к-ты синтезируют изhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/8/2038.jpeg тетрахлоралканов путем их гидролиза конц. H2SO4 доhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/9/2039.jpeg хлоралкановых к-т с послед. аммонолизом:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/0/2040.jpeg

Исходные тетрахлоралканы получают теломеризациеи этилена с СС14.

Ароматич. А. синтезируют восстановлением нитробензойных к-т или окислением толуидинов после предварит. бензоилирования аминогруппы. Антраниловую к-ту получают из фталевого ангидрида:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/1/2041.jpeg

Для синтезаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/2/2042.jpeg., меченных изотопами 15N и 14С, обычно пользуются методами Габриеля и Штреккера соответственно. Меченные 3Н А. получают из ненасыщ. предшественников.

Сульфаниловая к-та образуется при нагр. сульфата анилина до 180°С. Ее мета-изомер получают сульфированием нитробензола с послед. восстановлением нитрогруппы.

Применение. Наиб. интерес представляют 20 Lhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/3/2043.jpegА. (аланин, аргинин, аспарагин и др.), входящих в состав белковых молекул. Смеси L-A., а также индивидуальные А. (напр., метионин)применяют в медицине для парэнтерального питания больных с заболеваниями пищеварит. и др. органов, при нарушениях обмена в-в и др.; лизин, метионин, треонин, триптофан - в животноводстве для обогащения кормов; глутамат натрия и лизин - в пищ. пром-сти.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/4/2044.jpeg. и их лактамы служат для пром. произ-ва полиамидов.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/5/2045.jpegАминомасляная к-та (аминалон) - медиатор в центр. нервной системе, применяется как лек. ср-во при сосудистых заболеваниях головного мозга. Ароматич. А. используют в синтезе красителей и лек. ср-в. На основе аминокарбоновых и аминофосфоновых к-т синтезируют селективные комплексоны, комплексообразующие иониты, лигандообменные сорбенты, ПАВ.

Лит.: Гринштейн Дж., ВиницМ., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., [М.], 1965; Шредер Э., Любке К., Пептиды, пер. с англ., т. 1-2, М., 1967-69; Кабачник М.И. [и др.], "Успехи химии", 1968, т. 37, в. 7, с. 1161-91; Химия полипептидов, пер. с англ., М., 1977. См. также лит. при ст. Белки. В. А. Даванков.


(+ )-абсцизовая кислота 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил 2-амино-2-метил-1-пропанол 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол S-аденозилметионин Абляционныематериалы Абрамова реакция Абс-пластик Абсорбция Авиакеросин Авиважныесредства Авироль Авогадро закон Автокатализ Автокосметика Автолы Автоматизированное управление Автоматизированные системы научных исследований Автоокисление Агар Агрохимия Адамантан Адамкевича реакция Адамсит Адгезия Аддукт Аденилатциклаза Аденин Аденозин Аденозинмонофосфат циклический Аденозинтрифосфатазы Аденозинфосфорные кислоты Адиабатического сжатия метод Адиабатическое приближение Адипиновая кислота Адиподинитрил Адреналин Адреноблокирующие средства Адренокортикотропин Адреномиметические средства Адсорбционная очистка Адсорбция Азаиндолы Азатиоприн Азелаиновая кислота Азеотропные смеси Азепин Азетидин Азиды арилсульфокислот Азиды металлов Азиды органические Азиновые красители Азины Азиридин Азирины Азобензол Азогены Азокрасители Азоксисоединения Азолы Азометиновые красители Азометиновые соединения Азосоединения Азосочетание Азот Азота оксиды Азота фториды Азотистая кислота Азотистоводородная кислота Азотистые иприты Азотная кислота Азотные удобрения Азотолы Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты Азотфиксация Азулены Аймалин Айнхорна реакция Акарициды Аквакомплексы Акваметрия Акватол Аккумуляторы Аконитин Акридин Акридиновые красители Акриламид Акрилатные каучуки Акрилаты Акриловая кислота Акриловые лаки Акрилонитрил Акрихин Акролеин Аксиальное и экваториальное положения Активационный анализ Активированного комплекса теория Активность Активные красители Активный уголь Актин Актиний Актиноиды Актинометрия Актиномицины Акустическая спектроскопия Акустические материалы Аланин Ализарин Ализариновое масло Ализариновый красный с Алифатические соединения Алициклические соединения Алкалиметрия Алкалоиды Алкалоиды дафнифиллума Алкалоиды ипекакуаны Алкалоиды ликоподиума Алкалоиды элаокарпуса Алкансульфонаты Алканфосфонаты Алканы Алкенилирование Алкены Алкидные смолы Алкилсульфаты Алкилтиурамсульфиды Алкилфенолы Алкилфосфаты Алкилфосфолипиды Алкины Алкоголиз Алкогольдегидрогеназа Алкоголяты Алкоксигруппа Алкоксисиланы и ароксисиланы Аллена реакция Аллены Аллиламины Аллилбензол Аллилбораны Аллилглицидиловый эфир Аллилизотиоцианат Аллилмеркаптан Аллиловый спирт Аллилхлорид Аллилцианид Аллильная перегруппировка Аллильное замещение Аллильные комплексы переходных металлов Аллильные соединения Аллооцимен Аллопуринол Алмаз Алхимия Альбумины Альгиновые кислоты Альгициды Альдегидаммиаки Альдегиддегидрогеназы Альдегидо- и кетокислоты Альдегиды Альдера правила Альдимины и кетимины Альдолазы Альдольная конденсация Альтернантные сополимеры Альтернантные углеводороды Альтернативные топлива Алюминаты Алюминий Алюминийорганические соединения Алюминия гидроксид Алюминия нитрат Алюминия нитрид Алюминия оксид Алюминия сплавы Алюминия сульфат Алюминия фосфаты Алюминия фторид Алюминия хлорид Алюмогидриды Алюмосиликаты Алюмотол Амадори перегруппировка Амальгамы Амариллисовые алкалоиды Амбидентные соединения Амбра Амений-катионы Америций Амидины Амиды карбоновых кислот Амилазы Амиламины Амилены Амиловые спирты Аминазин Аминирование Аминоалкилакрилаты Аминоалкилирование Аминоальдегиды и аминокетоны Аминоантрахинонсульфокислоты Аминоантрахиноны Аминоацил-трнк-синтетазы Аминобензойные кислоты h2nc6h4cooh Аминобензолсульфокислоты Аминов Аминогалогенантрахиноны Аминогликозидные антибиотики Аминодифениламины Аминокапроновая кислота Аминокислоты Аминолиз Аминометилирование Аминонафтолсульфокислоты Аминонафтолы Аминонитрилы Аминонитроанизолы Аминооксиантрахиноны Аминопептидазы Аминопиридины Аминопласты Аминосалициловые кислоты Аминосахара Аминоспирты Аминотолуолсульфокислоты Аминофенолы Аминоэтилэтаноламин Амины Амины третичные перфторированные Амиодарон Амитриптилин Аммиак Аммиакаты Аммиачная вода Аммины Аммоналы Аммониевые соединения Аммоний-катионы Аммониты Аммония гексафторосиликат Аммония карбонат Аммония нитрат Аммония пероксодисульфат Аммония перхлорат Аммония сульфат Аммония тиоцианат Аммония фосфаты Аммония фторид Аммония хлорид Аммонолиз Аммофос Амортизаторные жидкости Аморфное состояние Амперометрическое титрование Амфотерность Амфотерные ионообменные смолы Анабазин Анаболические вещества Аналептические средства Аналитическая химия Анальгетические средства Анаприлин Ангелицин Ангидриды карбоновых кислот Ангидриды неорганических кислот Ангидрон Андрогены Анетол Анзамицины Анзерин Анид Анизидины Анизол Анизотропия Анилиды Анилин Анилино-формальдегидные смолы Анилиновая точка Анилиновый чёрный Анионная полимеризация Анионообменные смолы Анионы Анисовый альдегид Аннелирование Аннулены Анодная защита Анодное оксидирование Анодное растворение Анри реакции Анса-соединения Анти..., син.. Антиалкогольные средства Антиаллергические средства Антиаритмические средства Антибиотики Антигеморрагические средства Антигены Антигистаминные средства Антидепрессанты Антидетонаторы моторных топлив Антидиабетические средства Антидоты Антидоты для растений Антикоагулянты Антикоррозионные материалы Антимонаты Антимониды Антинакипины Антиозонанты Антиоксиданты Антипирены Антипирин Антиподы оптические Антирады Антисептические средства Антистатики Антитиреоидные средства Антиферментные средства Антиферромагнетики Антифиданты Антифризы Антифрикционные материалы Антифрикционные смазки Антихолинэстеразные средства Античастицы Антоцианы Антраниловая кислота Антрахинон Антрахинонкарбоновые кислоты Антрахиноновые красители Антрахинонсульфокислоты Антрацен Антрациклины Антрацит Антрон Анхимерное содействие Апатит Апикальное положение Апоморфин Аппретирующие средства Арахидоновая кислота Арбитражный анализ Арборициды Арбузова реакция Аргентометрия Аргинин Аргон Ареноний-катионы Арены Арил Арилирование Арилметановые красители Арилсульфатазы Арилсульфотрансфераза Арины Армированные пластики Арндта-айстерта реакция Ароксильные радикалы Ароматизация Ароматические соединения Ароматичность Аррениуса уравнение Арсеназо Арсенаты Арсениды Арсин Арсингалогениды Арсоний-катионы Асбопластики Асидол Асимметрический атом Асимметрический синтез Аскаридол Аспарагин Аспарагиназы Аспарагиновая кислота Аспартам Аспартат-карбамоилтрансфераза Аспартатаминотрансфераза Аспергилловая кислота Астат Асфальт Асфальтены Атмосфера Атмосферная коррозия Атмосферно-вакуумные установки Атмосферостойкость Атом Атомная единица массы Атомная масса Атомно-абсорбционный анализ Атомно-флуоресцентный анализ Атомные радиусы Атомные спектры Атропин Атропоизомерия Аттрактанты Ауверса-скиты правило Ауксины Афелий Аффинная хроматография Аценафтен Аценафтенхинон Аценафтилен Ацетали амидов карбоновых кислот Ацетали и кетали Ацетальдегид Ацетамид Ацетанилид Ацетатные волокна Ацетаты Ацетил-соа-синтетаза Ацетила пероксид Ацетилацетон Ацетилен Ацетилендикарбоновая кислота Ацетиленовые комплексы переходных металлов Ацетиленовые углеводороды Ацетилсалицйловая кислота Ацетилхлорид Ацетилхолин Ацетилхолинэстераза Ацетон Ацетонитрил Ацетонорастворимые красители Ацетонциангидрин Ацетоуксусный эфир Ацетофенон Ацефен Аци-нитросоединения Ацидиметрия Ацидокомплексы Ацидолиз Ациклические соединения Ацилирование Ацилоиновая конденсация Ацилоины Ацильное число Аэрозоли Аэросил