Уреиды
УРЕИДЫ, N-ацильные
производные мочевины, N-карбамо-илзамещенные амиды карбоновых к-т. К У. относят
также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр, гидантоиновую
к-ту NH2CONHCH2COOH и ее циклич. производное - гидантоин.
У.- высокоплавкие кристаллич. в-ва, обычно трудно раств. в воде и этаноле
(табл.). По хим. св-вам - типичные амиды карбоновых кислот. Легко гидроли-зуются
до соетветствующей к-ты, NH3 и CO2. Для циклич. У., напр,
барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная
таутомерия.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ
|
Соединение |
Мол. м. |
T. пл., 0C |
||
|
Формилмочевина
HCONHCONH2 |
88,066 |
168 |
||
|
Ацетилмочевина
CH3CONHCONH2 |
102,093 |
218-219 |
||
|
Гидантоиновая к-та
H2NCONHCH2COOH |
118,092 |
180* |
||
|
Диацетилмочевина
CH3CONHCONHCOCH3 |
144,130 |
152 |
||
|
Оксалуровая к-та
H2NCONHCOCOOH |
132,076 |
187 |
||
|
Оксалурамид H2NCONHCOCONH2 |
131,091 |
310 |
||
|
Парабановая к-та
(оксалилмочевина) |
114,060 |
243 |
||
|
Барбитуровая к-та
(малонилмочевина) |
128,087 |
248* |
||
* С разложением.
Получают У. действием карбоновых
к-т, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При р-ции
с монокарбоновыми к-тами и их производными образуются У. линейного строения,
напр, формилмочевина; при р-ции с дикарбоновыми к-тами и их производными - У.
двух типов: кислые У., или уреидокислоты, напр, оксалуровая к-та, и средние
У. циклич. строения, напр, парабановая к-та.
Наиб. практич. применение
имеют У. монозамещенных бромсодержащих к-т (бромурал) и производные барбитуровой
к-ты (барбитураты), используемые как снотворные.
Лит.: Мелентьева
Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, M., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая
химия, M., 1985. С. К. Смирнов.