Словарь научных терминов
Имидазол
ИМИДАЗОЛ (1,3-диазол, глиоксалин), мол. м. 68,08; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой (а = 0,754 нм, b = 0,544 нм, с = 0,975 нм, b = 117°30'); т. пл. 90 °С, т. кип. 257°С; m 13,28.10-30 Кл.м (диоксан); DH0обр — 60 кДж/молъ (для газа — 130 кДж/моль); DH0возг 67,2 кДж/моль, рКа 14,2 (отщепление протона), 7,03-7,25 (присоединение протона).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/5/6905.jpeg
И. хорошо
раств. в воде, этаноле, диоксане, умеренно - в диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в углеводородах. Молекулы имеют плоскую конфигурацию и ассоциированы благодаря водородным связям (степень ассоциации более 20). Для И. характерна прототропная таутомерия, вследствие чего положения 4 и 5 равноценны (так, 4- и 5-метилимидазолы идентичны). И. обладает ароматич. св-вами. Атом N-1 обусловливает кислотность И. - способность образовывать соли щелочных и щел.-зем. металлов. По атому N-1 легко образуются также N-алкил-, N-арил-, N-ацилпроизводные и др. Атом N-3 -нуклеоф. центр, по к-рому протекают протонирование, кватернизация и комплексообразование. Наличие атомов N двух типов способствует электроф. замещению в положения 4 и 5, нуклеофильному - в положение 2. Карбоксилирование И. протекает в положения 4 и 5, металлирование N-алкил- и N-аралкилпроизводных - в положение 2. И. устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется HNO3, Н2СrО4, КМnО4, но расщепляется под действием пероксидов; не восстанавливается амальгамой Na, Zn/HCl, HI при 300 °С. N-Ацетилимидазолы в присут. Pd-катализаторов в уксусной к-те гидрируются в тетрагидроимидазолы (имидазолидины), к-рые легко гидролизуются до диаминов. В пром-сти И. и его производные получают взаимод. этилендиамина со спиртами, альдегидами, к-тами или сложными эфирами при 400 °С в присут. Pt/Al2O3, напр..
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/6/6906.jpeg
Лаб. методы синтеза: взаимод. a-дикетонов с формальдегидом и NH3 в ледяной СН3СООН; конденсация глиоксаля с NH3 и СН2О; декарбоксилирование 4,5-имидазолдикарбоновой к-ты. И. - структурный фрагмент молекул пурина, гистамина, гистидина, пилокарпина, уреидов, трансферинов, витамина В12 и др. Производные И. - лек. препараты (дибазол, прискол, нирванол и др.). Дикето- и трикетоимидазолидины, такие, как гидантоины, парабановая к-та, аллантоин и др., -антисептики и инсектициды. Лит.: Пожарский А. Ф. [и др.], "Успехи химии", 1966, т. 35, в. 2, с. 261 -92; Гарновский А. Д. [и др.], "Успехи химии", 1973, т. 42, в. 2, с. 177-205; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88; Grimraett М. R., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 12, N.Y., 1970, p. 103-83. А. Д. Гарновский.

трuс-ИМИДАЗОЛИДОФОСФАТ, соед. ф-лы I, мол. м. 248,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 135-137°С; раств. в ТГФ, диоксане, нитрометане; водой гидролизуется. В спектре ЯМР 31Р хим. сдвиг d 16,3 м. д. В ряду полных амидов Н3РО4 отличается повыш. реакц. способностью по отношению к нуклеофилам НХ, где X = OR, SR, NHR, NR2, RC(O)O и др. Р-ции протекают с замещением имидазольных групп; при избытке НХ и повыш. т-ре м. б. достигнуто полное их замещение.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/7/6907.jpeg
Получают И. р-цией РОСl3 с имидазолом в среде ТГФ, а также взаимод. РОСl3 с соед. ф-лы II. И. используют в биохимии для фосфорилирования соед., содержащих группу ОН. В тех же целях чаще используют более реакционноспособный mpuc-триазолидофосфат (получают действием 1,2,4-триазола на РОСl3 в среде диоксана в присут. триэтиламина). Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl, Bd. 12, Tl. 2, Stuttg., 1978, S. 465-472. Г. И. Дрозд.


Ибупрофен Иванова реакция Игданит Идеальный газ Идентификация Изадрин Изатин Изафенин Избирательность анализа Известковые удобрения Известняк Известь Измельчение Изо.. Изоmeризat Изоамилацетат Изоамиловый спирт Изобутилен Изобутиловый спирт Изовалериановая кислота Изовалериановый альдегид Изоиндол Изоксазол Изолейцин Изолированная система Изолобальной аналогии принцип Изоляционные масла Изомасляный альдегид Изомеразы Изомеризация Изомерия Изомерия атомных ядер Изоморфизм Изоникотиновая кислота Изонитрилы Изонитрильные комплексы переходных металлов Изопрен Изопреновые каучуки синтетические Изопреноиды Изопропаноламины Изопропилбензол Изопропиловый спирт Изотактические полимеры Изотахофорез Изотиазол Изотиоцианаты Изотопного разбавления метод Изотопные генераторы Изотопные индикаторы Изотопные эффекты Изотопный анализ Изотопный обмен Изотопов разделение Изотопы Изоферменты Изофталевая кислота Изофталоилхлорид Изохинолин Изохинолиновые алкалоиды Изоцианаты Изоцианаты блокированные Изоцинхомероновая кислота Изоцитрат-лиаза Изоэвгенол Изоэлектрическая точка Изумрудная зелень Илиды Имид-амидная перегруппировка Имидазол Имидазолины Имидофосфаты Имиды карболовых кислот Имиды металлов Имизин Иминиевые соли Иминоксильные радикалы Иминоэфиры Иммерсионные жидкости Иммобилизованные ферменты Иммуноглобулины Иммуномодулирующие средства Иммунохимия Импедансный метод Импульсный радиолиз Импульсный фотолиз Ингибиторы Ингибиторы коррозии Индазол Индамины Индан Индандионы Индантрон Инден Индиго Индигоидные красители Индигокармин Индий Индикаторная бумага Индикаторные трубки Индикаторы Индия антимонид Индия арсенид Индия галогениды Индия оксиды Индия фосфид Индоанилины Индоксан Индол Индольные алкалоиды Индофенолы Индуктивный эффект Индукция химическая Индулины Индустриальные масла Инженерная энзимология Инициаторы радикальные Инициирование Инициирующие взрывчатые вещества Инкапаситанты Инозин Инозиты Инсектициды Инсулин Интенсивные параметры Интеркалаты Интерлейкины Интермедиат Интерметаллиды Интерфероны Инулин Инфразвуковые аппараты Инфракрасная спектроскопия Иод Иодбензол Иодиды Иодное число Иодные удобрения Иодозобензол Иодометрия Ион-молекулярные комплексы Ион-радикалы Ион-циклотронный резонанс Ионизации потенциал Ионизирующие излучения Иониты Ионная атмосфера Ионная имплантация Ионная полимеризация Ионная хроматография Ионно-молекулярные реакции Ионного рассеяния спектроскопия Ионные кристаллы Ионные пары Ионные радиусы Ионный выход Ионный микроанализ Ионный обмен Ионол Иономеры Ионометрия Иононы Ионообменная хроматография Ионообменные смолы Ионоселективные электроды Ионофоры Ионы Ионы в газах Иоцича реакция Иприт Ипсо-замещение Иридий Иридийорганические соединения Ирисаль Ирританты Искусственная пища Искусственные волокна Искусственный интеллект Испарение Итаконовая кислота Иттербий Иттрий Ихтиоциды Июпак