Словарь научных терминов
Изохинолин
ИЗОХИНОЛИН (бензо [с] пиридин), мол. м. 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость: т. пл. 26,5°С, т. кип. 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. ст.; d425 1,0990; nD25 1,6208; m 6,81.10-30 Кл.м (бензол); h 46,28 Н/м (26,8 °С); DH0пл 0,724 кДж/моль, DH0сгор -6091 кДж/моль; рКа 5,40 (вода, 20 °С); трудно раств. в холодной воде, легко - в орг. р-рителях.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/8/6848.jpeg
И. более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N И. легко образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании над Pt превращ. в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис-декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, напр., смесью О3 и О2, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой к-там, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду. Атака электроф. агентов направляется преим. в положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присут. АlСl3, нитрование - под действием смеси HNO3 и H2SO4. При сульфировании олеумом, содержащим / 40% SO3, при т-ре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота; сульфирование 60%-ной H2SO4 при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. замещение протекает гл. обр. в положение 1 : с КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH2 - 1-аминоизохинолин. И. выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. смолы. Методы синтеза И. и его производных: 1) по Бишлера - Напиральского реакции:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/9/6849.jpeg
2) конденсацией ацетофенона с a-аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/5/0/6850.jpeg
3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присут. сильных к-т; образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/5/1/6851.jpeg
И. - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (напр., изохинолинового красного) и лек. ср-в. Ядро И. входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Лит.: Генслер В. Дж., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., т. 6, М., 1959, с. 218-29; его же, в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, М.. 1955. с.264-358; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8. М., 1985. с. 255-86; Ullmanns Encyklopidie, 4 Аufl, Bd. 9, Weinheim, 1975. S. 311-12. И. В. Хвостов.


Ибупрофен Иванова реакция Игданит Идеальный газ Идентификация Изадрин Изатин Изафенин Избирательность анализа Известковые удобрения Известняк Известь Измельчение Изо.. Изоmeризat Изоамилацетат Изоамиловый спирт Изобутилен Изобутиловый спирт Изовалериановая кислота Изовалериановый альдегид Изоиндол Изоксазол Изолейцин Изолированная система Изолобальной аналогии принцип Изоляционные масла Изомасляный альдегид Изомеразы Изомеризация Изомерия Изомерия атомных ядер Изоморфизм Изоникотиновая кислота Изонитрилы Изонитрильные комплексы переходных металлов Изопрен Изопреновые каучуки синтетические Изопреноиды Изопропаноламины Изопропилбензол Изопропиловый спирт Изотактические полимеры Изотахофорез Изотиазол Изотиоцианаты Изотопного разбавления метод Изотопные генераторы Изотопные индикаторы Изотопные эффекты Изотопный анализ Изотопный обмен Изотопов разделение Изотопы Изоферменты Изофталевая кислота Изофталоилхлорид Изохинолин Изохинолиновые алкалоиды Изоцианаты Изоцианаты блокированные Изоцинхомероновая кислота Изоцитрат-лиаза Изоэвгенол Изоэлектрическая точка Изумрудная зелень Илиды Имид-амидная перегруппировка Имидазол Имидазолины Имидофосфаты Имиды карболовых кислот Имиды металлов Имизин Иминиевые соли Иминоксильные радикалы Иминоэфиры Иммерсионные жидкости Иммобилизованные ферменты Иммуноглобулины Иммуномодулирующие средства Иммунохимия Импедансный метод Импульсный радиолиз Импульсный фотолиз Ингибиторы Ингибиторы коррозии Индазол Индамины Индан Индандионы Индантрон Инден Индиго Индигоидные красители Индигокармин Индий Индикаторная бумага Индикаторные трубки Индикаторы Индия антимонид Индия арсенид Индия галогениды Индия оксиды Индия фосфид Индоанилины Индоксан Индол Индольные алкалоиды Индофенолы Индуктивный эффект Индукция химическая Индулины Индустриальные масла Инженерная энзимология Инициаторы радикальные Инициирование Инициирующие взрывчатые вещества Инкапаситанты Инозин Инозиты Инсектициды Инсулин Интенсивные параметры Интеркалаты Интерлейкины Интермедиат Интерметаллиды Интерфероны Инулин Инфразвуковые аппараты Инфракрасная спектроскопия Иод Иодбензол Иодиды Иодное число Иодные удобрения Иодозобензол Иодометрия Ион-молекулярные комплексы Ион-радикалы Ион-циклотронный резонанс Ионизации потенциал Ионизирующие излучения Иониты Ионная атмосфера Ионная имплантация Ионная полимеризация Ионная хроматография Ионно-молекулярные реакции Ионного рассеяния спектроскопия Ионные кристаллы Ионные пары Ионные радиусы Ионный выход Ионный микроанализ Ионный обмен Ионол Иономеры Ионометрия Иононы Ионообменная хроматография Ионообменные смолы Ионоселективные электроды Ионофоры Ионы Ионы в газах Иоцича реакция Иприт Ипсо-замещение Иридий Иридийорганические соединения Ирисаль Ирританты Искусственная пища Искусственные волокна Искусственный интеллект Испарение Итаконовая кислота Иттербий Иттрий Ихтиоциды Июпак