Шимана реакция
ШИМАНА РЕАКЦИЯ, получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:
Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин
диазотируют HNO2 в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF4
или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают
нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной
фтористоводородной к-те.
Для получения арилфторидов применяют также
гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония;
при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости
выделения этих солей, напр.:
При Ш. р. часто происходит значит. осмоление;
могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся
BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм Ш. р., возможно, включает промежут.
образование арил-катиона:
Ш. р.- один из основных методов синтеза
моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта
Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.