Словарь научных терминов
Зандмейера реакция
ЗАНДМЕЙЕРА РЕАКЦИЯ, замена диазониевой группы в ароматич. солях диазония на галоген или псевдогалоген в присут. солей Cu(I), напр.:
Для введения хлора или брома р-р соли диазония обычно добавляют при 0-35 °С к р-ру галогенида Cu(I) (от 0,1 до 1 моля на 1 моль диазосоединения) в галогеноводородной к-те. Выходы галогснидов 70-95%. Вместо солей меди можно применять порошок меди (р-ция Гаттермана) или соли др. металлов (напр., FeCl2). Иногда стадии диазотирования и замены диазониевой группы на галоген осуществляют без выделения промежут. продукта. Для введения нитрильной группы р-р соли диазония нейтрализуют, смешивают при охлаждении с р-ром комплексной соли Na [Сu (CN)2] или К [Сu (CN)2], затем нагревают. Выходы нитрилов обычно выше 60%. Скорость 3. р. увеличивается при введении электроноакцепторных и уменьшается при введении электронодонорных заместителей в ароматическое ядро. Побочные продукты при этой реакции - азосоединения, биарилы и фенолы. Предполагаемый механизм замены диазогруппы на галоген включает образование лабильного комплекса диазоний-катиона с солью Cu(I) (лимитирующая стадия), напр.:
В ряду нафталина, фенантрена, бифенила 3. р. обычно дает низкие выходы галогенидов; в этих случаях используют термич. разложение двойных галогенидов диазония и ртути [ArN2]+ [HgHal3]- (р-ция Швехтена). Арилиодиды обычно получают нагреванием диазосоединений с р-ром KI, арилфториды - по Шимана реакции. 3. р. используют для пром. синтеза промежут. продуктов в произ-ве орг. красителей, напр. 8-хлор- и 8-цианонафталин-1-сульфокислот, хлортолуолов, 2-цианофенилтиогликолевых к-т. Р-ция открыта Т. Зандмейером в 1884. Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продукгов. Л., 1980. с. 334-40. Е. М. Рохлин.
Для введения хлора или брома р-р соли диазония обычно добавляют при 0-35 °С к р-ру галогенида Cu(I) (от 0,1 до 1 моля на 1 моль диазосоединения) в галогеноводородной к-те. Выходы галогснидов 70-95%. Вместо солей меди можно применять порошок меди (р-ция Гаттермана) или соли др. металлов (напр., FeCl2). Иногда стадии диазотирования и замены диазониевой группы на галоген осуществляют без выделения промежут. продукта. Для введения нитрильной группы р-р соли диазония нейтрализуют, смешивают при охлаждении с р-ром комплексной соли Na [Сu (CN)2] или К [Сu (CN)2], затем нагревают. Выходы нитрилов обычно выше 60%. Скорость 3. р. увеличивается при введении электроноакцепторных и уменьшается при введении электронодонорных заместителей в ароматическое ядро. Побочные продукты при этой реакции - азосоединения, биарилы и фенолы. Предполагаемый механизм замены диазогруппы на галоген включает образование лабильного комплекса диазоний-катиона с солью Cu(I) (лимитирующая стадия), напр.:
В ряду нафталина, фенантрена, бифенила 3. р. обычно дает низкие выходы галогенидов; в этих случаях используют термич. разложение двойных галогенидов диазония и ртути [ArN2]+ [HgHal3]- (р-ция Швехтена). Арилиодиды обычно получают нагреванием диазосоединений с р-ром KI, арилфториды - по Шимана реакции. 3. р. используют для пром. синтеза промежут. продуктов в произ-ве орг. красителей, напр. 8-хлор- и 8-цианонафталин-1-сульфокислот, хлортолуолов, 2-цианофенилтиогликолевых к-т. Р-ция открыта Т. Зандмейером в 1884. Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продукгов. Л., 1980. с. 334-40. Е. М. Рохлин.
Загущенные масла
Зажигательные составы
Зайцева правило
Закрытая система
Замазки
Замасливатели
Замедленного разряда теория
Замещения реакции
Зандмейера реакция
Зарин
Зарождение новой фазы
Зарядовое число
Защита от коррозии
Защитная одежда
Защитные группы
Защитный газ
Звукопоглощающие материалы
Зеемана эффект
Зелени смешанные
Зелинского-стадникова реакция
Зинина реакция
Золи
Золота галогениды
Золото
Золотоорганические соединения
Золь-гель процесс
Зольность
Зоман
Зонная плавка
Зооциды