Словарь научных терминов
Эфирные масла

ЭФИРНЫЕ МАСЛА, многокомпонентные смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.
Э. м. известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль Э. м. окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых клетках разл. органов растений. Предполагается, что Э. м. защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу и др.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ

Масло (в скобках указано название растения)
Выход к сырью, %
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/9/19179.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/0/19180.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/1/19181.jpeg

град

Растворимость, отношение объема масла к объему этанола (концентрация этанола)
Основные компоненты
Лирное (Acorus calamus)
1-3,5
0,945-0,970
1,500-1,508
От +7 до +30
1:30(90%)
Азарона, камфора, пинены, камфен, сесквитерпены
Анисовое из семян (Pimpinella amisum)
2-6
0,979-0,991
1,55-1,56
От 0 до -2
1: (0,1-0,5)
Анетол (80-90%), метилхавиколб (до 10%), анисовый альдегид
Апельсиновое (Citrus sinensis)
0,5-0,7
0,842-0,850
1,472-1,476
От +94 до +99
1 : (7-8) (90%)
Лимонен (~90%), деканаль (0,9-3,2%)
Базиликовое (Ocimum grotissimum)
0,3-0,7
0,995-1,042
1,514-1,536
-
1:1,4 (70%)
Эвгенол (52-82%), оцимен (10-16%), линалоол (10-16%), кадинены (10-12%), санталеныв (6-8%), метилхавикол (до 6%)
Бергамотное из корок (Citrus bergamia)
До 0,5
0,875-0,883
1,464-1,468
От +4 до +28
1 : 1 (90%)
Линалилацетат (32-44%), лимонен (18-30%), линалоол (12-15%), бергаптен (5-6%)
Ветиверовое (Veteveria zizanoides)
1,5-3
0,984-1,020
1,515-1,530
От +10 до +46
1 : (0,5-2) (90%)
Сесквитерпены (гл. обр. спирты и кетоны - ветиверол, ветивон и др.)
Гвоздичное (Eugenia caryophyllus, мадагаскар-

ское)

16-19
1,042-1,058г
1,530-1,538
От +0,5 до -2
1: (1,2-2,5)
Эвгенол (85-96%), эвгенолацетат (2-3%), кариофиллен
Гераниевое (Pelargonium roseum)
0,1-0,15
0,884-0,900г
1,4605-1,4690
От -8 до -12
1: (2-3) (70%)
Цитронеллол (38-46%), линалоол (10-12%), гераниол (15-18%), ментон и изоментон (15-18%)
Иланг-иланговое (Canauga odorata)
0,5-1
0,945-0,975г
1,501-1,509
От -36 до -45
1 : 1 (90%)
Метиловый эфир n-крезола (до 16%), линалоол (до 13,5%), метилбензоат (до 9%), бензилацетат (до 25%), геранилацетат (до 6%), кариофиллен (до 9%)
Кориандровое (Coriandrum sauvum)
0,9-1,2
0,864-0,877
1,462-1,468
От +9 до +12
1:3 (70%)
Линалоол (65%), линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, деканаль
Лавандовое (Lavandula veia)
0,6-1,1
0,877-0,986
1,457-1,470
От -3 до -12
1:3 (70%)
Линалилацетат (30-56%), линалоол (10-20%), гераниол, кариофиллен, лавандулол
Лемонграссовое (Cymbopon citratus)
0,2-0,5
0,879-0,901
1,4786-1,4846
От -3 до +1
1: (1,5-3) (70%)
Цитраль (75-85%), гераниол ( ~ 3%), нерол ( ~ 1,5%), мирцен ( ~ 8,5%), 2-метил-2-гептен-6-он ( ~ 5%)
Лимонное (Citrus limon)
До 0,6
0,850-0,859
1,473-1,478
От +53 до +67
1:3 (96%)
Лимонен (до 90%), цитраль (3-5%), терпены
Мятное (Mentha piperita)
До 2
0,892-0,920
1,459-1,470
Не менее -18
1:4 (70%)
Ментол (-50%), ментон (20-25%), ментилацетат (4-10%), цинеол ( ~ 6%), терпены
Пачулиевое (Pogostemon patnuli)
0,25-5
0,955-0,985
1,505-1,512
От -40 до -68
1 : (0,5-10) (90%)
Сесквитерпеновые спирты, бензальдегид, коричный альдегид
Пихтовое (Alies sibirica)
0,2-3
0,895-0,915
1,4690-1,4720
От -37 до -46
1 : (5-9) (90%)
Борнилацетат (32-45%), борнеол (3-5%), пинен, мирцен, лимонен
Розовое (Rosa damascena)
0,03-0,1
0,84 8-0,86 1д
1,4530-1,4640
От -2,2 до -4,6
Во всех соотношениях (90%;
Цитронеллол (30-35%), гераниол ) (-5%), нерол, фенил этиловый спирт (40-50%)
Санталовое (Santalum album)
До 6
0,968-0,970
1,499-1,506
От -15 до -20
1: (3-5) (70%)
Санталол ( ~ 90%), его ацетат (~2%), санталены
Фенхелевое сладкое (Foeniculum vulgare)
3-6
0,960-0,980
1,530-1,539
От +10 до +16
1 : 1 (90%)
Анетол ( ~ 60%), фенхон, лимонен, метилхавикол
Цитронелловое (Cymbopogon nardus)
1,2-2,4
0,889-0,906
1,466-1,485
От -9 до -18
1 : (1-2) (80%)
Гераниол (~30%), цитронеллаль (~30%), эфиры гераниол а, цитронеллол, цитраль, 2-метил-2-гептен-6-он
Шалфейное (Salvia sclarea)
0,1-0,13
0,887-0,920
1,455-1,470
От -4,5 до -30
1 : 0,5 (90%)
Линалилацетат (до 75%), линалоол (до 20%), цинеол, борнеол, камфора, туйон, терпены
Эвкалиптовое (Eucalyptus globulus)
1,6-3
0,906-0,926
1,458-1,470
От -3 до +16
1 : 2/3 (70%)
Цинеол (70-75%), пинокарвеол (до 20%), эвдесмол (до 5%), бутаналь, пентеналь, гексаналь (до 6%), терпены

аТ. пл. 62-63 °С. бТ. кип. 217 оС. вТрициклич. сесквитерпены.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/2/19182.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/3/19183.jpeg

По хим. строению компоненты Э. м. относятся гл.обр. к монотерпенам и их производным (пинены, камфен, лимонен, камфора и др.), к бициклич. и трициклич. сесквитперпенам и их производным, а также к др. классам орг. соед., напр. азарон [1-(2,4,5-триметоксифенил)-1-пропен], метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол).
Э. м.- прозрачные бесцв. или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, как правило, меньше единицы; оптически активны; не раств. в воде, хорошо раств. в малополярных орг. р-рителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.
Называют Э. м., как правило, по видам растений, из к-рых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже -по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).
Эфиромасличная флора насчитывает ок. 3 тыс. видов растений (в России - ок. 1 тыс.), однако пром. значение имеют всего 150-200 видов, большинство из к-рых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты Э. м. многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.). Э. м. содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в своб. состоянии или в виде гликозидов; содержание Э. м. колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе) Э. м., а почки гвоздики - 20-22%. Содержание Э. м. зависит от почвы, климатич. условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наиб. кол-во Э. м. в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в Э.м. из цветущей мяты его почти нет.
Для выделения Э. м. используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Осн. методы извлечения Э. м. - перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими р-рителями и прессование. Наиб. распространенный и простой метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров Э. м. и воды конденсируют и отделяют т. наз. декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично (когобируют) либо обрабатывают активир. углем или легколетучими р-рителями.
Для извлечения Э. м., компоненты к-рого разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растит. сырья легколетучими р-рителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид и др.). Из экстракта (т. наз. мисцелла) отгоняют р-ритель сначала при атм. давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (т. наз. конкрет); конкрет обрабатывают этанолом, полученный р-р охлаждают до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных в-в, при необходимости повторяя операцию неск. раз. Масло, остающееся после удаления этанола, наз. абсолютным или абсолю.
Для получения смесей ароматич. в-в из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритич. экстракцию сжиженным СО2.
Для извлечения Э. м. из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование. Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием или к.-л. другим способом. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer - передавать цветочный аромат) -масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (т. наз. помады) Э. м. извлекают р-рителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) - цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом Э. м. имеют более низкое качество, т. к. помимо Э. м. извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.
Применяют Э. м. в осн. в парфюм.-косметич. пром-сти (произ-во духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметич. кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых в-в (напр., эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Нек-рые Э. м. (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие Э.м. (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной и консервной пром-сти, в произ-ве безалкогольных напитков и в обществ. питании, в этих случаях из Э. м. часто удаляют терпеновые углеводороды (ректификацией или обработкой этанолом). Э. м. применяют также в технике, напр. скипидар - в произ-ве лаков и красок, как р-ритель; эвкалиптовое масло - как флотореагент и др.
Мировое произ-во Э. м. 25-30 тыс. т в год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т в год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла. Нек-рые Э. м. ценятся очень дорого, напр. розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г. Казанлык. Иногда натуральные Э. м. из-за дороговизны и дефицита заменяют искусств. композициями на основе душистых в-в (т. наз. искусственные Э. м.).

Лит.: Горяев М. И., Эфирные масла флоры СССР, А.-А., 1952; Кустова С. Д., Справочник по эфирным маслам, М., 1978; Guenther E., The essential oils, v. 1-6, N. Y., 1948-52; Bauer K., Garble D., Common fragrance and flavor materials, Weinheim, 1985.

Л. А. Хейфиц.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция