Словарь научных терминов
Эстрогены

ЭСТРОГЕНЫ (эстрогенные гормоны) (от греч. oistros - возбуждение и genos - род, происхождение), группа стероидных гормонов, регулирующих формирование и функционирование женских половых органов и молочных желез, развитие вторичных половых признаков, нек-рые стороны психофиз. состояния организма млекопитающих, а в комплексе с гестагенами - беременность и лактацию.
Э. относятся с С18-стероидам, в основе к-рых лежит скелет эстрана (ф-ла I). Названия Э. по номенклатуре ИЮПАК включает корень "эстр" с окончаниями, отражающими набор содержащихся в молекуле заместителей.
Э. обнаружены в нек-рых высших растениях, преим. в цветках и плодах, напр. в плодах кокосовой пальмы, плодах и цветках ивы и пшеницы. Осн. прир. Э.- 3-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он, или эстрон (ф-ла II; т. пл. 259-260 °С), и эстра-1,3,5(10)-триен-3,17http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/6/18926.jpeg-диол, или эстрадиол (III; т. пл. 177-179 °С), впервые были выделены гидролизом мочи жеребых кобыл или беременных женщин.
Прир. Э. содержат фенольное кольцо и являются производными эстра-1,3,5(10)-триена, в к-ром имеются 4 асимметрич. атома углерода. Прир. Э. имеютhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/7/18927.jpeg -конфигурации асимметрии, центров, где буквамиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/8/18928.jpeg иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/9/18929.jpegобозначают заместители, расположенные соотв. за и перед плоскостью скелета молекулы. Другие стереоизомеры - менее или совсем биологически неактивны.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/0/18930.jpeg

Ароматич. кольцо A в Э. довольно легко восстанавливается этилатом Li в жидком NH3, напр. в случае 3-метилового эфира эстрадиола образуется диен IV, гидролизующийся в присут. к-т в 19-нортестостерон V, из к-рого в дальнейшем получают анаболич. стероиды; при действии на этот же эфир сверхкислоты (HF + SbF5) происходит деароматизация кольца с образованием диенона VI, производные к-рого обладают антигестагенной активностью:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/1/18931.jpeg

Осн. путь биосинтеза Э. исходит из холестерина; в организме они образуются в железах внутр. секреции (яичниках, семенниках, надпочечниках) непосредственно из андрогенов при участии фермента ароматазы; напр., в организме женщины в сутки вырабатывается 300-700 мкг эстрадиола. С помощью транспортной системы крови (альбумин и глобулин, связывающий половые гормоны) Э. доставляются к органам-мишеням, проникают через клеточные мембраны в цитоплазму, где связываются с рецепторами Э. Образующийся рецепторный комплекс переходит в ядро клетки и активирует геном, что приводит к синтезу специфич. белков, в т.ч. рецепторов.
В организме с участием никотинамидадениндинуклеотида происходит взаимопревращение эстрона и эстрадиола. Осн. путь их метаболизма включает превращение вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/2/18932.jpeg-гидроксиэстрадиол [эстра-1,3,5 (10)-триен-3,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/3/18933.jpeg -триол, или эстриол], к-рый является главным метаболитом; содержание его в организме особенно возрастает в период беременности. Другой тип метаболитов - т. наз. катехольные Э., к к-рым относятся 2- и 4-гидроксипроизводные эстрона и эстрадиола, выполняющие важную роль в регуляции в организме уровня нек-рых гормонов гипофиза. Э. циркулируют в крови и выводятся из организма гл. обр. в виде аддуктов с глюкуроновой и серной к-тами.
Э. обладают высокой биол. активностью, причем их активные концентрации на 1-3 порядка ниже, чем у др. стероидных гормонов. Для количеств. определения Э. в биол. жидкостях применяют радиоиммунологич. и иммуноферментный методы, основанные на р-ции антиген-антитело, где в качестве антигена используют конъюгированный с Э. белок.
Полный синтез Э. включает конденсацию соед. VII, получаемого изhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/4/18934.jpeg-нафтола, с метилциклопентандионом VIII и циклизацию образовавшегося дикетона IX в кетон X, из к-рого последоват. восстановлением двойных связей и деме-тилированием получают (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/5/18935.jpeg)-эстрон II:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/6/18936.jpeg

Асимметрич. синтез, как микробиологическими, так и хим. методами, из дикетона IX по этой схеме приводит к прир. (+)-эстрону.
Для произ-ва Э. обычно используют частичный синтез изhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/7/18937.jpeg -ситостерина XI с микробиол. деградацией боковой цепи и трансформацией кольца А культурой Mycobacterium:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/8/18938.jpeg

Э. применяют при лечении заболеваний, связанных с недостаточной ф-цией половых желез, в т. ч. при слабой родовой деятельности, бесплодии. Прир. Э. при оральном приеме неактивны, поэтому используют их синтетич. аналоги. Наиб. применение получил 17http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/3/9/18939.jpeg-этинилэстрадиол ХП, к-рый вместе с гестагенами входит в состав оральных контрацептивов, регулирующих рождаемость; 11http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/4/0/18940.jpeg-метоксипроизводное диола ХП - моксэстрол - самый активный из всех Э. Производное эстрадиола, содержащее в молекуле группировку азотистого иприта - эстрацит (ф-ла ХШ), - лек. препарат для лечения заболеваний предстательной железы.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/4/1/18941.jpeg

Применявшаяся ранее подкормка сельскохозяйств. животных Э. запрещена из-за риска попадания в организм человека Э. и гл. обр. их метаболитов, вызывающих нарушение гормонального баланса.
Эстрогенным действием обладают также нестероидные соед., среди к-рых особенно активны производные стильбэстрола (гл. обр. диэтилстильбэстрол XIV); они не дезактивируются в желудочно-кишечном тракте, хотя и связываются в организме с рецептором менее эффективно.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/4/2/18942.jpeg

Лит.: Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Estrogeus in the environment, ed. by J. A. McLachlan, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. Стероидные гормоны.

В. М. Ржезников.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция