Словарь научных терминов
Эшвайлера-кларка реакция

ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ, метилирование первичных или вторичных аминов действием формальдегида и муравьиной к-ты:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/2/19222.jpeg

В р-цию вступают алифатич. амины с открытой цепью и алициклич. радикалами, диамины, аралкиламины, гетероциклич. амины и аминокислоты, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/3/19223.jpeg

Ароматич. амины метилируются лишь при наличии орто-или пара-заместителей, препятствующих конденсации формальдегида по атому С ароматич. кольца. В Э.-К. р. не вступают азотсодержащие соед., в к-рых с атомом N связана сильно полярная группа (амиды к-т, уретаны, гуанидины, гидроксиламины).
Р-цию проводят без р-рителя при нагр. (ок. 100 °С) до полного превращения выделения СО2. Выходы обычно ок. 80%; в ряде случаев близки к количественному.
Считают, что на нач. стадии Э.-К. р. образуется гидроксиметиламин (N-метилол), к-рый далее восстанавливается в соответствующий метиламин под действием НСООН (берется в р-цию в избытке).
Э.-К. р.- частный случай Лейкарта-Валлаха реакции. Используют ее в препаративной практике.
Р-ция открыта В. Эшвайлером в 1905 и позднее более подробно изучена X. Кларком.

Лит.: Clarke Н. [а. о.], "J. Amer. Chem. Soc.", 1933, v. 55, p. 4571; Pine S. [a. o.], "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, № 6, p. 829-32.

Г. И. Дрозд.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция