Словарь научных терминов

Этиленгликоль

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ (1,2-этандиол) НОСН2СН2ОН, мол. м. 62,07; бесцв. вязкая гигроскопич. жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл.-12,7 °С, т. кип. 197,6 °С, 100°С/16 мм рт. ст.;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/1/19031.jpeg 1,1088;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/2/19032.jpeg1,4316;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/3/19033.jpeg 19,83 мПа х с (20 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/4/19034.jpeg 48,4 мН/м (20 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/5/19035.jpeg 7,3 х 10-30 Кл-м (30 °С); х ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 25-90 °С: lgp (мм рт. ст.) = 8,863 - 2694,7/t;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/6/19036.jpeg 11,64 Дж/моль;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/7/19037.jpeg 58,71 Дж/моль;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/8/19038.jpeg жидкости -1180,3 Дж/моль (20 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/9/19039.jpeg газа -397,75 кДж/моль; теплопроводность 0,29 Вт/(м х град), электропроводность 1,07 х 10-6 См х см-1,https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/0/19040.jpeg 38,66 (20 °С). Хорошо раств. в воде, спиртах, кетонах и др., умеренно - в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире, ССl4. В Э. плохо раств. растит. и животные масла и не раств. минер. масла, парафины, каучук, ацетил- и этил-целлюлоза, поливинилхлорид.
При растворении Э. в воде выделяется теплота и происходит уменьшение объема. Водные р-ры замерзают при низких т-рах:
Концентрация Э. , % по объему 20 30 40 50 66,7 80 90 Т-ра замерзания, °С -8 -15 -24 -36 -75 -47 -29 Э. обладает всеми св-вами гликолей. С щелочными металлами и щелочами образует гликоляты, с орг. к-тами или их ангидридами - одно- и двухзамещенные сложные эфиры, с HHal - этиленгалогенгидрины НОСН2СН2На1, с РС15 - дихлорэтан С1СН2СН2С1, с акрилонитрилом - моно- и ди(2-цианоэтиловые) эфиры Э., соотв. HOCH2CH2OCH2CH2CN и [CH2(OCH2CH2CN)]2, при дегидратации - ацетальдегид (в присут. ZnCl2), диэтиленгликоль (в присут. NaOH) или диоксан (при нагр. в присут. H2SO4), с этиленоксидом - полиэтиленгликоли Н(ОСН2СН2)nОН. При окислении Э. в зависимости от условий и окислителя образуется смесь гликолевого альдегида НОСН2СНО, гликолевой к-ты НОСН2СООН, глиоксаля ОНССНО, глиоксалевой к-ты ОНССООН и щавелевой к-ты; окисление мол. кислородом приводит к пероксидам, формальдегиду, муравьиной к-те. КМnО4 и К2Сr2О7 окисляют Э. до СО2 и Н2О.
В пром-сти Э. получают гидратацией этиленоксида. Процесс проводят при 130-150 °С и давлении 1,5-2 МПа при соотношении этиленоксид : вода (1:8)-(1:15). В качестве побочных продуктов образуются ди-, три- и полигликоли. Выход последних повышается при увеличении доли этиленоксида. В присут. к-ты и щелочи скорость р-ции возрастает, но возникает проблема коррозии оборудования и очистки Э. Как правило, произ-во Э. объединяют с произ-вом этиленоксида; при этом используют очищенный товарный этиленоксид или 9-12%-ный р-р, что снижает себестоимость Э., но ухудшает его качество. Выпускают Э. двух марок: волоконный и антифризный; для первого предъявляют очень жесткие требования к содержанию примесей альдегидов (поглощение в УФ области приhttps://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/1/19041.jpeg 275 нм должно составлять не менее 95-97%).
Первое пром. произ-во Э. основывалось на гидролизе дихлорэтана водным р-ром соды при 200 °С и давлении 10 МПа:

С1СН2СН2С1 + Na2CO3 + Н2Оhttps://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/2/19042.jpegНОСН2СН2ОН + 2NaCl + СО2

. Э. может быть получен взаимод. этиленоксида с СО2 при т-ре 80-120 °С и давлении 2-5 МПа в присут. галогенидов щелочных металлов, аммония или аминов с послед. гидратацией образующегося этиленкарбоната:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/4/3/19043.jpeg

Этот метод позволяет использовать водный р-р этиленоксида (1:1), выход 97-98%.
Э. образуется также при ацетоксилировании этилена с послед. гидролизом моно- и диацетатов Э. (кат.- хлориды Pd, Li, нитраты Fe, Ni); недостаток метода - высокая коррозионность среды, трудность отделения солей и продуктов р-ции, необходимость регенерации катализатора.
При уменьшении добычи нефти и резком увеличении стоимости этилена представляют интерес методы синтеза Э. из альтернативного сырья: синтез-газа, метанола, СО и воды при т-ре 200 °С и давлении 70 МПа либо в жидкой фазе при 40 МПа в присут. оксидных медно-магниевых или родиевых катализаторов; из СО и Н2 - через диэфиры щавелевой к-ты.
Э. применяют в хим., текстильной, автомобильной, авиационной, электротехн. пром-сти; 41-45% мирового произ-ва Э. используется для получения синтетич. полиэфирных волокон и пленок, ~ 40% - в произ-ве антифризов. Э. применяют также в произ-ве гидравлич. и закалочных жидкостей, полиуретанов, алкидных смол и др.
Э. токсичен при попадании внутрь, действует на центр. нервную систему и почки; смертельная доза 1,4 г/кг. ПДК в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.
Э.- горючая жидкость. Т. всп. в открытом тигле 120 °С, т. самовоспл. 380 °С, КПВ в воздухе: нижний 3,8, верхний 6,4% (по объему). Температурные пределы воспламенения: нижний 112 °С, верхний 124 °С.
Мировое потребление Э. ~ 8 млн. т в год (1992).

Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.

Б. Б. Чесноков.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция