Словарь научных терминов
Этиламины

ЭТИЛАМИНЫ C2Н5NRR'. В статье рассмотрены первичный, вторичный и третичный амины, содержащие только этильные остатки (см. табл.). Первичный Э. (моноэтиламин, R = R' = Н) - бесцв. газ, вторичный (диэтиламин, R = С2Н5, R' = Н) и третичный (триэтиламин, R = R' = C2H5) - бесцв. маловязкие жидкости со специфич. аминным запахом. Неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле и др. орг. р-рителях. Триэтиламин образует азеотропную смесь с этанолом (51% по объему триэтиламина, т. кип. 76,9 °С).
Э.- сильные основания, обладают св-вами аминов. С минер. и орг. к-тами образуют кристаллич. соли. При взаимод. с карбоновыми к-тами (при повышенных т-рах), их ангидридами, хлорангидридами и эфирами моно- и диэтиламины превращаются соотв. в N-этил- и N,N-диэтиламиды к-т. Р-ция с альдегидами и кетонами приводит к шиффовым основаниям и енаминам; последние при гидрировании дают N-этил- и N,N-диэтилалкиламины, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/0/18980.jpeg

При р-ции диэтиламина с формальдегидом получают N,N,N' ,N' -тетраэтилметилендиамин:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/1/18981.jpeg

Моноэтиламин алкилируется спиртами и алкилгалогенидами до вторичных и третичных алкиламинов; диэтиламин - до N,N-диэтилалкиламинов; триэтиламин - до четвертичных аммониевых солей (из алкилгатогенидов). Моно- и диэтиламины реагируют с СО2 и CS2, превращаясь в соли соотв. карбаминовых [(C2H5NHCOOH x H2NC2H5] и дитиокарбаминовых к-т [(C2H5)2NCSSH x HN(C2H5)2]; при обработке этиленоксидом образуются соотв. N-этилэтаноламин и N,N-диэтилэтаноламин или их полиоксиэтильные производные; при обработке фосгеном - этилизоцианат и тетраэтилмочевина.

СВОЙСТВА ЭТЕЛАМИНОВ

Показатель
Моноэтиламин С2Н52
Диэтиламин (C2H5)2NH
Триэтиламин (C2H5)3N
Мол. масса
45,09
73,14
101,19
Т. пл., oС
-81,0
-48
-114,7
Т. кип., °С
16,6
56,3
89,4
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/2/18982.jpeg
0,6828
0,7056
0,7257
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/3/18983.jpeg
1,3663
1,3864
1,4010
tкрит, °С
183,2
223,3
258,9
ркрит, МПа
55,5
36,6
30
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/4/18984.jpeg , кДж/моль (25 °С)
28,03*
31,34
34,69
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/5/18985.jpeg кДж/моль (газа)
-46,02
-72,38
-99,58
рКа(вода, 25 °С)
10,63
10,93
10,87
рН 0,1 н. водного р-ра
11,9
11,0
11,8
Т. самовоспл., °С
555
490
510
КПВ (% по объему)
5,5-17
2,2-14
1,2-8
ПДК**, мг/м3
10
30
10

*При 16 °С. ** В воздухе рабочей зоны.

При взаимод. с лактамами моноэтиламин дает N-этиллактамы, с хлороформом в присут. щелочи - этилизонитрил, с HNO2 - этанол и N2 (количественно). Э. диспропорциониру-ют при повышенных т-рах над катализаторами дегидратации или гидрирования (в присут. Н2); при этом из моноэтиламина получаются диэтиламин и аммиак, из диэтиламина - моноэтиламин и триэтиламин. В присут. катализаторов гидрирования при высоких т-рах моноэтиламин и диэтиламин дегидрируются:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/8/6/18986.jpeg

В пром-сти смесь Э. получают парофазным аминированием этанола в присут. А12О3, SiO2 или их смеси при 350-450 °С, давлении 2-20 МПа, молярном соотношении NH3 : С2H5ОН (2:6) либо в присуг. Ni, Co, Cu, Re и др. и Н2 при 150-230 °С, давлении 1,7-3,5 МПа, молярном соотношении C2H5OH:NH3:H2 l:(l,5-6):(2-5). Выход в первом случае 75-80%, во втором - 90-95% при конверсии этанола 95-100%. Состав смеси Э. регулируют кол-вом NH3, т-рой процесса и направлением в рецикл одного или двух Э. Образующуюся смесь Э., Н2О, NH3 и непрореагировавшего этанола разделяют ректификацией под давлением 0,1-1,8 МПа, получая моно-, ди- и триэтиламины.
В лаборатории Э. синтезируют методами, общими для получения алифатич. аминов, в т. ч. гидрированием ацетонитрила или нитроэтана, восстановит. аминированием ацетальдегида, аммонолизом диэтилового эфира или этилгалогенидов.
Моноэтиламин без примесей ди- и триэтиламина синтезируют по р-циям Габриеля и Гофмана.
Анализируют Э. методами ГЖХ и титрованием к-тами р-ров Э. в воде или в орг. р-рителях. В воздухе Э. определяют методом ГЖХ или колориметрически.
Э. применяют в произ-ве пестицидов (напр., симазин, атразин, цианазин и др.), ингибиторов коррозии (напр., N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламина и др.), лек. в-в (напр., новокаин, кардиамин и др.), катализаторов синтеза полиуретанов.
Моноэтиламин используют также для получения пластификаторов, флотореагентов, текстильно-вспомогат. в-в, антиобледенит. композиций, ускорителей вулканизации каучука; диэтиламин - для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол; триэтиламин - для произ-ва жидких ракетных топлив, антисептиков для древесины, олигомеров, стабилизаторов трихлорэтилена.
Э. в больших концентрациях оказывают вредное влияние на печень, почки, нервную систему; раздражают кожу, слизистые оболочки глаз, верхних дыхат. путей.

Лит.: Бобков С. С, Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970, с. 141; Справочник нефтсхимика, т. 2, Л., 1978, с. 293-94; Паушкин Я. М., Жидкие и твердые химические ракетные топлива, М., 1978, с. 127; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272-82.

М. И. Якушкин.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция