Словарь научных терминов
Этилакрилат
ЭТИЛАКРИЛАТ (этиловый эфир
акриловой к-ты) СН2 = СНСООС2Н5, мол.
м. 100,117; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 71,2
°С, т. кип. 99,5 °С;
0,9178;
1,4034; ркрит 3,68 МПа, tкрит 279,85
°С, dкрит 0,310 г/см3;
0,54 мПа x с (25 °С),24,7
мН/м (25 °С), давление пара (кПа): 1,16 (О °С), 3,93 (20 °С), 16,8 (50
°С); 1,87
кДж/(кг x К);
388,7 кДж/кг,
-2550,6 кДж/моль,
-349,53 кДж/моль,
406,64 Дж/(моль-К),77,8
кДж/моль; теплопроводность 0,1644 Вт/(м x К); хорошо раств. в орг. р-рителях,
р-римость в 100 г воды при 25 °С и воды в 100 г Э.- 1,5 г. Образует азеотропные
смеси с водой, метанолом, этанолом, кипящие соотв. при 81,1 °С (15% по
массе Н2О), 64,5 °С (84,4% СН3ОН), 77,5 °С (72,5%
С2H5ОН).
Хим. св-ва Э. определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет Н2, галогены, галогеноводороды, HCN, NH3, амины, в присут. основных катализаторов - спирты, фенолы, H2S, тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом, акрилонитрилом, хлорэтилвиниловым эфиром и др.
Осн. пром. способ произ-ва Э.- этерификация акриловой к-ты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присут. катализатора (катионообменная смола, H2SO4 или n-толуолсульфокислота). Э. получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H2SO4 с послед. этерификацией этанолом; взаимод. ацетилена с этанолом в условиях р-ции Реппе: 4C2H2 + 4С2Н5ОН + Ni(CO)4 + 2HC1
4СН2=СНСООС2Н5 + Н2 + NiCl2; с высокими выходами элиминированием спирта из-алкоксипропионата путем пропускания последнего над фосфатами или оксидами металлов, силикатами при 200—400 °С либо жидкофазной р-цией в присут. серной или фосфорной к-т при 125-150 °С и др.
Содержание основного в-ва в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный Э. добавляют ингибиторы: гидрохинон, его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией Э. очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.
Для контроля за чистотой Э. применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Используют Э. для произ-ва полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров Э. с метилметакрилатом, этиленом, акрилонитрилом и др., применяемых в произ-ве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.
Т. всп. 9 °С, т. самовоспл. 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). Э. обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхат. пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое кол-во, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД50 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).
Хим. св-ва Э. определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет Н2, галогены, галогеноводороды, HCN, NH3, амины, в присут. основных катализаторов - спирты, фенолы, H2S, тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом, акрилонитрилом, хлорэтилвиниловым эфиром и др.
Осн. пром. способ произ-ва Э.- этерификация акриловой к-ты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присут. катализатора (катионообменная смола, H2SO4 или n-толуолсульфокислота). Э. получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H2SO4 с послед. этерификацией этанолом; взаимод. ацетилена с этанолом в условиях р-ции Реппе: 4C2H2 + 4С2Н5ОН + Ni(CO)4 + 2HC1
4СН2=СНСООС2Н5 + Н2 + NiCl2; с высокими выходами элиминированием спирта из-алкоксипропионата путем пропускания последнего над фосфатами или оксидами металлов, силикатами при 200—400 °С либо жидкофазной р-цией в присут. серной или фосфорной к-т при 125-150 °С и др.
Содержание основного в-ва в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный Э. добавляют ингибиторы: гидрохинон, его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией Э. очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.
Для контроля за чистотой Э. применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Используют Э. для произ-ва полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров Э. с метилметакрилатом, этиленом, акрилонитрилом и др., применяемых в произ-ве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.
Т. всп. 9 °С, т. самовоспл. 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). Э. обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхат. пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое кол-во, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД50 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 330-54.
Ф. E. Куперман.
2-этилгексанол
Эбониты
Эбулиоскопия
Эвгенол
Эвтектика
Эдмана деградация
Эженаль
Эйкозаноиды
Эйнштейний
Экваториальное положение
Эквивалент химический
Экдизоны
Эксергетйческий анализ
Эксимеры
Эксиплексы
Экспресс-тесты
Экспрессия гена
Экстенсивные параметры
Экстрагирование
Экстракционная хроматография
Экструзия полимеров
Элаидиновая кислота
Эластомеры
Электретно-термический анализ
Электреты
Электрогравиметрия
Электродиализ
Электродные процессы
Электродный потенциал
Электроды
Электроды сравнения
Электроизоляционные масла
Электрокапиллярные явления
Электрокатализ
Электрокинетические явления
Электрокристаллизация
Электролиз
Электролитическая диссоциация
Электролиты
Электролиты неводные
Электролиты твёрдые
Электрометаллургия
Электромиграционные методы
Электрон
Электронная корреляция
Электронная микроскопия
Электронная плотность
Электронно-колебательное взаимодействие
Электронные спектры
Электронный парамагнитный резонанс
Электронография
Электроосаждение
Электроосмос
Электроотрицательность
Электроперенос
Электроповерхностные явления
Электропроводность электролитов
Электрорафинирование
Электросинтез
Электрофильные реакции
Электрофорез
Электрофотография
Электрохимическая кинетика
Электрохимическая обработка металлов
Электрохимические сенсоры
Электрохимические цепи
Электрохимический импеданс
Электрохимический потенциал
Электрохимический ряд напряжений
Электрохимический синтез
Электрохимический эквивалент
Электрохимия
Электрохимия полупроводников
Электрохимия расплавов
Электроциклические реакции
Электроэкстракция
Элемент 106
Элемент 107
Элемент 108
Элемент 109
Элементарные частицы
Элементный анализ
Элементоорганические полимеры
Элементоорганические соединения
Элементы химические
Эленол
Эллипсометрия
Эллмана реактив
Эльбса реакции
Эльтекова правило
Эмали
Эманационный метод
Эмде расщепление
Эметин
Эмиссионный спектральный анализ
Эмульсии
Эмульсионная полимеризация
Эмульсионные краски
Эмульсолы
Эмультал
Энантиомеры
Энантиоморфизм
Энантиотопия
Эндо
Эндодезоксирибонуклеазы
Эндорфины
Энергия активации
Энкефалины
Энолаза
Энтальпия образования
Энтальпия реакции
Энтеросептол
Энтропия
Энтропия активации
Эозин
Эпи...
Эпимеризация
Эпимеры
Эписома
Эпитаксия
Эпихлоргидрин
Эпихлоргидриновые каучуки
Эпоксидирование
Эпоксидное число
Эпоксидные каучуки
Эпоксидные клеи
Эпоксидные лаки
Эпоксидные смолы
Эрбий
Эргоалкалоиды
Эрготамин
Эритриновые алкалоиды
Эритроизомеры
Эрлиха реакция
Эстрогены
Этамбутол
Этаминал-натрий
Этан
Этанол
Этаноламиды жирных кислот
Этаноламины
Этара реакция
Этерификация
Этилакрилат
Этиламины
Этилацетат
Этилбензол
Этилен
Этилен-пропиленовые каучуки
Этилена сополимеры
Этиленгликоль
Этилендиамин
Этилендиаминтетрауксусная кислота
Этилендинитрамин
Этиленимин
Этиленкарбонат
Этиленовые углеводороды
Этиленоксид
Этиленсульфид
Этиленхлоргидрин
Этиловая жидкость
Этиловый спирт
Этиловый эфир
Этилсиликаты
Этилхлорид
Этилцеллюлоза
Этилцеллюлозные лаки
Этинилирование
Этмозин
Этролы
Эфедрин
Эфирное число
Эфирные масла
Эфироцеллюлозные лаки
Эфиры простые
Эфиры сложные
Эффективный заряд атома
Эшвайлера-кларка реакция