Словарь научных терминов
Этаноламины

ЭТАНОЛАМИНЫ. Различают моноэтаноламин (2-аминоэтанол, этаноламин, коламин), диэтаноламин (иминодиэтанол) и триэтаноламин (нитрилотриэтанол). Бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости со специфич. аминным запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле, бензоле, хлороформе, плохо - в гептане (табл.). Обладают св-вами аминов и спиртов.

СВОЙСТВА ЭТАНОЛАМИНОВ

Показатель
Моноэтаноламин HOCH2СH2NH2
Диэтаноламин (HOCH2CH2)2NH
Триэтаноламин (HOCH2CH2)3N
Мол. масса
61,08
105,14
149,19
Т. пл., °С
10,6
27,8
21,2
Т. кип., °С
170-171
270
360
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/5/4/18954.jpeg
1,0159
1,0966
1,1242
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/5/5/18955.jpeg
1,4541
1,4776
1,4852
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/5/6/18956.jpeg мПа * с (25°С)
19
580
601
Растворимость, г в 100 г гептана (25 ° С)
0,6
0,1
0,2
Т. всп., °С
93
148,9
179
Т. самовоспл., °С
450
ПДК*, мг/м3
1
5
5

* В воздухе рабочей зоны.

Э.- слабые основания; с минер. и сильными орг. к-тами дают соли. Соли Э. с жирными к-тами - некристаллич. в-ва, похожие на воск, используются в пром-сти как эмульгаторы (этаноламинные мыла). Р-ция моноэтаноламинов с 48 %-ной НВr приводит к виниламинам:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/5/7/18957.jpeg

При взаимод. со сложными эфирами и карбоновыми к-тами или их ангидридами и хлорат-нарядами моно- и диэтаноламины превращаются соотв. в N-(2-гидрооксиэтил)- и N,N-ди(2-гидрооксиэтил)амиды к-т. Триэтаноламин реагирует с карбоновыми к-тами и хлорангидридами при повышенных т-рах, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/5/8/18958.jpeg

При р-ции с дикарбоновыми к-тами моно- и диэтаноламины образуют полиэфирполиамиды [ —COCH(R)CONHCH2CH2O —]n, триэтаноламины - "сшитые" полиаминополиэфиры.
Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает шиффовы основания, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами. Диэтаноламин с высшими альдегидами в присут. К2СО3 образует третичные аминоспирты, к-рые далее превращаются вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/5/9/18959.jpeg-ненасыщенные аминоспирты, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/6/0/18960.jpeg

Р-ция моно- и диэтаноламинов с формальдегидом в присут. щелочи приводит к метилольным производным, последние могут вступать в р-цию со второй молекулой диэтаноламина с образованием N,N,N',N'-тетра(2-гидроксиэтил)метилендиамина, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/6/1/18961.jpeg

При взаимод. солей моно- и диэтаноламинов с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы, к-рые при гидролизе превращаются в N-(гидроксиэтил)аминокислоты, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/6/2/18962.jpeg

Моноэтаноламин при р-ции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую к-ту, к-рая при нагр. дает меркаптотиазолин; при нагр. с мочевиной - этиленмочевину; сhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/6/3/18963.jpeg бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, к-рый далее превращается в N-винилпирролидон:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/6/4/18964.jpeg

Моно- и диэтаноламины с безводным СО2 дают соответствующие N-гидроксиэтилкарбаминовые к-ты и их соли (напр., HOCH2CH2NHCOOH и HOCH2CH2NHCOOH x H2NCH2CH2OH), с акрилонитрилом - N-(2-гидроксиэтил)-аминопропионитрил (HOCH2CH2)2NCH2CH2CN, с этиленкарбонатом - уретановые гликоли HOCH2CH2OC(O)NH — -СН2СН2ОН.
Аммонолиз моноэтаноламина в присут. Н2 и катализаторов гидрирования приводит к этилендиамину, диэтаноламин в тех же условиях превращается в пиперазин и полиэтиленполиамин:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/6/5/18965.jpeg

В пром-сти Э. получают жидкофазным аммонолизом этиленоксида в присут. небольшого кол-ва воды. Процесс осуществляют в одну стадию (при т-ре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа). При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт р-ции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси Э. регулируют кол-вом NH3, т-рой процесса и направлением в рецикл одного или двух Э. Образующуюся смесь Э., Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл; Н2О, моно-, ди- и триэтаноламины выделяют ректификацией.
В лаборатории Э. синтезируют оксиэтилированием аммиака, аминированием этиленхлоргидрина, гидрированием метиленциангидрина.
Анализируют Э. методами ГЖХ, потенциометрич. титрования, колориметрии или иодометрии.
Э. применяют в качестве абсорбентов "кислых" газов (СО2, H2S, SO2 и др.) в процессах очистки технол. газов на предприятиях нефтеперерабатывающей, газодобывающей и хим. отраслей пром-сти; как сырье для получения эмульгаторов, диспергаторов, стабилизаторов пен, моющих и чистящих средств, шампуней, ПАВ и др. Моноэтаноламин используют в орг. синтезе для получения этилендиамина, N-винилпирролидона и др., диэтаноламин - в произ-ве пластификаторов, ингибиторов коррозии и др.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 294; "Hydrocarb. processing", 1973, v. 52, № 11, p. 120; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 944.

M. И. Якушкин.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция