Словарь научных терминов
Эпихлоргидрин

ЭПИХЛОРГИДРИН (1-хлор-2,3-эпоксипропан, хлорметилоксиран), мол. м. 92,53; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 57,0 °С, т. кип. 116,11 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/7/8/18878.jpeg1,181;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/7/9/18879.jpeg 1,4381; давление пара (кПа) 0,48 (0 °С), 1,73 (20 °С), 60,65 (100 °С), 417 (170 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/0/18880.jpeg 6,0 x 10-30 Кл x м; tкрит 327 °С, ркрит4,72 МПа, dкрит 0,394 г/см3;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/1/18881.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/2/18882.jpeg жидкости (мПа x с) 1,12 (20 °C), 0,48 (100 °С), пара (мкПа x с) 8,24 (20 °С), 10,68 (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/3/18883.jpeg(мН x м) 37,4 (20 °С), 26,4 (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/4/18884.jpeg [кДж/(кг x К)] жидкости 1,528 (20 °С), 1,867 (100 °С), пара 1,013 (20 °С), 1,193 (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/5/18885.jpeg (кДж/кг) 487,4 (20 °С), 435,0 (100 °С),http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/6/18886.jpeg -1771 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/7/18887.jpeg-177,1 кДж/моль; коэф. теплопроводности [Вт/(м x К)] жидкости 0,142 (20 °С), 0,126 (100 °С), пара 0,0107 (20 °С), 0,0164 (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/8/18888.jpeg жидкости 20,8 (21,5 °С); электропроводность 3,4 x 10-6 см/м (25 °С). Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде (% по массе) 6,55 (20 °С), 10,38 (80 °С); р-римость воды в Э. 1,42 (20 °С), 5,7 (80 °С); образует азеотропную смесь с водой (75% Э. по массе, т. кип. 88 С), к-рая при 20 °С расслаивается: верх. водный слой содержит 5,99% Э., нижний - 98,8%.
Э. легко присоединяет НС1 при обычной т-ре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина С1СН2СН(ОН)СН2С1; в пиридине или в конц. р-ре СаС12 р-ция протекает количественно и служит для определения эпоксидной группы. В присут. небольших кол-в щелочи Э. присоединяет соед. с одним или неск. подвижными атомами Н, образуя хлоргидрины RCH2CH(OH)CH2C1; при действии NH3 или аминов дает RNHCH2CH(OH)CH2C1 (R = H, орг. остаток); при действии избытка щелочи при 100 °С медленно превращается в глицерин; в присут. разбавленных неорг. к-т образуется СН2(ОН)СН(ОН)СН2С1. Взаимод. Э. со спиртами приводит к простым эфирам C1CH2CH(OH)CH2OR. С карбоновыми кислотами в присуг. основных катализаторов (пиридин, амины и др.) или FeCl3 Э. образует сложные эфиры, напр. с ледяной СН3СООН при 180 °С дает 2-гидрокси-З-хлорпропилацетат; с фенолами в кислой среде при 150-160 °С дает фениловые эфиры хлоргидрина, в щелочной - эфиры глицидола.
Э. вступает в р-цию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации Э., в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Получают Э. дегидрохлорированием дихлоргидринов глицерина: 4-5%-ный водный р-р исходных в-в с Са(ОН)2 (известковое молоко) нагревают до 100 °С, образующийся Э. быстро выводят из зоны р-ции во избежание протекания дальнейших процессов и после конденсации и отделения от водного слоя перегоняют; чистый продукт содержит более 99,5% Э.
Э. получают также эпоксидированием аллилхлорида орг. гидрспероксидами, напр, трет-оутилгидропероксидом в присут. комплексных соед. Мо при 100 °С.
Э.- промежуточный продукт при произ-ве синтетич. глицерина, эпоксидных смол, ряда ионообменных, смол, эпихлоргидриновых каучуков.
Э. легко воспламеняется, раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, вызывает дерматиты, поражает почки и печень.
Т. всп. 26 °С (в закрытом приборе), 35 °С (в открытом приборе); т. самовоспл. 410 °С; температурные пределы воспламенения 26-96 °С; КПВ 2,3-49,0%; ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений 1 мг/м3, в воде водоемов ранитарно-бытового назначения 0,01 мг/л.
Мощности по произ-ву Э. ~ 320 тыс. т в год (1990).

Лит.: Ошин Л. А., Производство синтетического глицерина, М., 1974, с. 14, 102-15; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 242-54.

Ю. А. Трегер.


2-этилгексанол Эбониты Эбулиоскопия Эвгенол Эвтектика Эдмана деградация Эженаль Эйкозаноиды Эйнштейний Экваториальное положение Эквивалент химический Экдизоны Эксергетйческий анализ Эксимеры Эксиплексы Экспресс-тесты Экспрессия гена Экстенсивные параметры Экстрагирование Экстракционная хроматография Экструзия полимеров Элаидиновая кислота Эластомеры Электретно-термический анализ Электреты Электрогравиметрия Электродиализ Электродные процессы Электродный потенциал Электроды Электроды сравнения Электроизоляционные масла Электрокапиллярные явления Электрокатализ Электрокинетические явления Электрокристаллизация Электролиз Электролитическая диссоциация Электролиты Электролиты неводные Электролиты твёрдые Электрометаллургия Электромиграционные методы Электрон Электронная корреляция Электронная микроскопия Электронная плотность Электронно-колебательное взаимодействие Электронные спектры Электронный парамагнитный резонанс Электронография Электроосаждение Электроосмос Электроотрицательность Электроперенос Электроповерхностные явления Электропроводность электролитов Электрорафинирование Электросинтез Электрофильные реакции Электрофорез Электрофотография Электрохимическая кинетика Электрохимическая обработка металлов Электрохимические сенсоры Электрохимические цепи Электрохимический импеданс Электрохимический потенциал Электрохимический ряд напряжений Электрохимический синтез Электрохимический эквивалент Электрохимия Электрохимия полупроводников Электрохимия расплавов Электроциклические реакции Электроэкстракция Элемент 106 Элемент 107 Элемент 108 Элемент 109 Элементарные частицы Элементный анализ Элементоорганические полимеры Элементоорганические соединения Элементы химические Эленол Эллипсометрия Эллмана реактив Эльбса реакции Эльтекова правило Эмали Эманационный метод Эмде расщепление Эметин Эмиссионный спектральный анализ Эмульсии Эмульсионная полимеризация Эмульсионные краски Эмульсолы Эмультал Энантиомеры Энантиоморфизм Энантиотопия Эндо Эндодезоксирибонуклеазы Эндорфины Энергия активации Энкефалины Энолаза Энтальпия образования Энтальпия реакции Энтеросептол Энтропия Энтропия активации Эозин Эпи... Эпимеризация Эпимеры Эписома Эпитаксия Эпихлоргидрин Эпихлоргидриновые каучуки Эпоксидирование Эпоксидное число Эпоксидные каучуки Эпоксидные клеи Эпоксидные лаки Эпоксидные смолы Эрбий Эргоалкалоиды Эрготамин Эритриновые алкалоиды Эритроизомеры Эрлиха реакция Эстрогены Этамбутол Этаминал-натрий Этан Этанол Этаноламиды жирных кислот Этаноламины Этара реакция Этерификация Этилакрилат Этиламины Этилацетат Этилбензол Этилен Этилен-пропиленовые каучуки Этилена сополимеры Этиленгликоль Этилендиамин Этилендиаминтетрауксусная кислота Этилендинитрамин Этиленимин Этиленкарбонат Этиленовые углеводороды Этиленоксид Этиленсульфид Этиленхлоргидрин Этиловая жидкость Этиловый спирт Этиловый эфир Этилсиликаты Этилхлорид Этилцеллюлоза Этилцеллюлозные лаки Этинилирование Этмозин Этролы Эфедрин Эфирное число Эфирные масла Эфироцеллюлозные лаки Эфиры простые Эфиры сложные Эффективный заряд атома Эшвайлера-кларка реакция