Словарь научных терминов
Цинхомероновая кислота

ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3,4-дикарбоновая к-та), мол. м. 167,12; бесцв. кристаллы, т. пл. 266-268 °С. Раств. в воде, плохо - в разл. орг. р-рителях.
При нагр. выше т-ры плавления Ц. к. декарбоксилируется с образованием смеси никотиновой и изоникотиновой к-т, при взаимод. с (СН3СО)2О превращается в ангидрид,т. пл. 67 °С.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/7/17767.jpeg

Спиртами этерифицируется с образованием моно- или диалкиловых эфиров, напр. взаимод. с СН3ОН приводит к диметиловому эфиру (т. кип. 168-171 °С/28 мм рт. ст.), к-рый при частичном гидролизе по положению 4 превращается в 3-метоксикарбонилизоникотиновую к-ту; взаимод. СН3ОН с ангидридом Ц. к. приводит к 4-метоксикарбонилникотиновой к-те. Моноэфиры Ц. к. при р-ции с NH3 превращаются в соответствующие амиды, к-рые под действием NaBrO по р-ции Гофмана дают аминопиридинкарбоновые к-ты. Диамид Ц. к. в аналогичных условиях образует изоцианат (ф-ла I), самопроизвольно превращающийся в циклич. соед. II:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/8/17768.jpeg

Восстановление Ц. к. Na в этаноле приводит к пиперидин-3,4-дикарбоновой к-те.
Получают Ц. к. (наряду с фталевым ангидридом) окислением щелочным р-ром КМnО4 изохинолина (или его 5- и 8-аминопроизводных) либо 3,4-диалкилпиридинов, а также частичным декарбоксилированием пиридин-2,3,4-трикарбоновой к-ты.
Важный путь синтеза замещенных Ц.- взаимод. оксазолов с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/9/17769.jpeg

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 447-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 272.

Л. Н. Яхонтов.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол