Словарь научных терминов
Циклооктатетраен

ЦИКЛООКТАТЕТРАЕН (ф-ла I), мол. м. 104,14; золотисто-желтая жидкость; т. пл. -7 °С, т. кип. 142 °С,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/9/17589.jpeg 0,9206;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/0/17590.jpeg 1,5375;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/1/17591.jpeg -4475,7 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/2/17592.jpeg 43,12 кДж/моль. Длины связей в молекуле (нм): С = С 0,13, С—С 0,146, С—Н 0,109, углы С = С—Н 118,3°, С = С—С 126,46°.
Ц. проявляет св-ва ненасыщ. соед.: легко присоединяет водород, галогены, окисляется.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/3/17593.jpeg

Гидрирование приводит к продуктам частичного или полного восстановления; р-цию используют в синтезе пробковой к-ты:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/4/17594.jpeg

При хлорировании Ц. при т-ре от -30 до 0 °С образуется гл. обр. 2,3,4,5,7,8-гексахлорбицикло[4.2.0]октан, а при действии SO2C12 - 7,8-дихлорбицикло[4.2.0]окта-2,4-диен; последний при гидрировании превращается в бицикло[4.2.0]октан:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/5/17595.jpeg

Надкислоты окисляют Ц. до эпоксида, при гидрировании к-рого образуется циклооктанол:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/6/17596.jpeg

Окисление Ц. гипохлоритами в щелочной среде приводит к терефталевому альдегиду, хромовым ангидридом в уксусной к-те - к терефгалевой к-те.
При длительном кипячении в атмосфере азота Ц. димери-зуется по схеме диенового синтеза, в более жестких условиях - полимеризуется.
Получают Ц. тетрамеризацией ацетилена в присут. солей Ni при 50-60 °С под давлением в среде ТГФ.
Применяют Ц. для получения циклооктана, циклооктена и др. соед. этого ряда.

Лит.: Химия ацетилена. Сб., пер. с англ, и нем., М., 1954; Schroder G., Cyclooctatetraen, Weinheim, 1965.

Э. Е. Нифантъев.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол