Словарь научных терминов
Циклододекан

ЦИКЛОДОДЕКАН (додекаметилен), мол. м. 168,32; прозрачные бесцв. кристаллы; т. пл. 61-63 °С, т. кип. 243 С, 118°С/18 мм рт.ст.;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/2/17552.jpeg 0,8340;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/3/17553.jpeg 1,4550;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/4/17554.jpeg 2,0 мПа х с (70 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/5/17555.jpeg -660,3 кДж/моль (в расчете на группу СН2),http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/6/17556.jpeg -60 кДж/моль. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле. Молекула Ц. неплоская, наиб. вероятная, энергетически выгодная конформация - деформир. "корона". Кристаллич. решетка триклинная (а — 0,784 нм, b = 0,544 нм, с = 0,782 нм,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/7/17557.jpeg= 8Г42',http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/8/17558.jpeg= 64°,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/9/17559.jpeg = 81°, Z=l).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/6/0/17560.jpeg

Ц. относится к слабонапряженным карбоциклич. соед. (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/6/1/17561.jpeg в расчете на группу СН2 лишь на 1,3 кДж/моль выше, чем у алканов). Напряжение молекулы Ц. обусловлено гл. обр. деформацией валентных углов (нек-рые углы ССС в Ц. достигают 117° против нормального значения 109o28'). Меньший вклад в общее напряжение вносят прелоговское и питцеровское напряжения (см. Напряжение молекул).
Ц.- относительно устойчивое соед. Взаимод. с галогенами приводит к последоват. замещению атомов Н на галоген. Ц. не реагирует с галогеноводородными к-тами даже при натр. до 250 °С. При действии Н2 в присуг. Pt или Ni изомеризуется с сужением цикла. Такая же изомеризация происходит в присуг. А1С13 или под воздействием высоких т-р. При окислении Ц. КМnО4 либо минер. к-тами образуется 1,10-декандикарбоновая к-та, при окислении О2 воздуха в жидкой фазе в присут. переходных металлов или соед. бора - смесь продуктов с преимущественным содержанием циклододеканола. Последний через ряд последоват. р-ций (дегидрирование на меднохромовом кат. и послед. превращение продукта р-ции в оксим, перегруппировка Бекмана в присут. конц. H2SO4, гидролитич. полимеризация) превращается в полидодеканамидhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/6/2/17562.jpeg -термопласт (мол. м. 15 000-35 000, т. пл. 178-180 °С,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/6/3/17563.jpeg 1,02; не раств. в воде, низших спиртах, муравьиной к-те, устойчив в маслах, жирах, разбавленных к-тах и р-рах щелочей).
В пром-сти Ц. получают с количеств. выходом гидрированием цис,транс,транс- или транс,транс,транс- 1,5,9-циклододекатриенов (продуктов циклотримеризации бутадиена) в присут. Ni, Co, Cu, Pd или др. катализаторов на носителях (А12О3, SiO2, уголь) при 20-25 °С и давлении 1-30 МПа.
Известен способ получения Ц. гидрированием на гетерогенных катализаторах углеводородной фракции С4 пиролиза нефтепродуктов, содержащей 35-40% (по массе) бутадиена.
Ц.- полупродукт для получения полидодеканамида (компонент антифрикционных, конструкционных и электроизоляционных изделий, напр. вкладышей подшипников, деталей точных измерит. приборов), 1,10-декандикарбоновой к-ты (сырье для получения полиамидных волокон типа модифи-цир. найлона, смазок, пластификаторов), а также для получения циклододеканола и циклододеканона.
Ц. пожароопасен, т. всп. 95 °С, т. воспл. 105 °С, т. самовоспл. 350 С.

Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородником, т. 1, Л., 1978, с. 18.

В. Я. Кугель.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол