Словарь научных терминов
Циклогексанон

ЦИКЛОГЕКСАНОН, мол.м. 98,14; маслянистая бесцв. жидкость с запахом ацетона и мяты; т. пл. -16,4 °С (в кристаллич. состоянии существует в двух модификациях: орторомбич.-а = 1,038 нм, b = 0,734 нм, с = 0,1509 нм, z = 8, пространств. группа Qhl, к-рая переходит в кубическую -а = 0,863 нм, z = 4; т-ра фазового перехода -53,8 °С,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/7/17527.jpeg перехода 8,66 кДж/моль); т. кип. 155,7 °С, 47°С/15 мм рт.ст.;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/8/17528.jpeg 0,9478;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/9/17529.jpeg 1,4510; tкрит 356 °С, ркрит 3,73 МПа;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/0/17530.jpeg 2,36 мПа x с (20 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/1/17531.jpeg 34,5 мН/м (20 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/2/17532.jpeg 9,3397 x 10-30 Кл x м; ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.) в интервале 1-156 °С: lgp = 6,33089 - 1670,0097(230,312 + t); давление пара 0,666 кПа (25 °С), 26,66 кПа (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/3/17533.jpeg 1,328 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/4/17534.jpeg 51,16 кДж/моль (50 °С), 48,40 кДж/моль (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/5/17535.jpeg -3344 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/6/17536.jpeg -227,6 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/7/17537.jpeg 330,5 Дж/моль x К;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/8/17538.jpeg 18,2. Р-римость Ц. в воде 9,9% (по объему), р-римость воды в Ц. 5,8%. Ц. образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °С; содержание Ц. в % по массе): вода (96,3; 45), кумол (152; 65), циклогексанол (119,6; 88 при 300 мм рт. ст.).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/9/17539.jpeg

Для молекулы Ц. наиб. предпочтительна конформация кресла, при комнатной т-ре в равновесной смеси присутствует 1- 12% Ц. в конформации ванны. Величина инверсионного барьера 16,7 кДж/моль.
По хим. св-вам Ц.- типичный представитель кетонов. Кислородом воздуха или HNO3 окисляется до адипиновой к-ты и низших моно- и дикарбоновых к-т, при окислении надуксусной к-той образуется капролактон; при кипячении с (СН3СО)2О - циклогексенилацетат, при действии CH2N2 -циклогептанон, в присут. безводных минер. к-т на холоду или щелочей при 100-150 °С - 4-циклогексилиденциклогексанон.
В пром-сти Ц. получают окислением циклогексана О2 воздуха при 140-165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присут. нафтената или стеарата Со (0,25-2 г на 1 т циклогексана). Степень превращения циклогексана за один проход 4-5%.
Другой пром. способ получения Ц.- дегидрирование циклогексанола в паровой фазе при т-ре выше 220 °С и атм. давлении (в этих условиях равновесие р-ции сдвинуто в сторону Ц.) в присут. смешанных цинкхромовых (360-380 °С), медномагниевых (240-260 °С) или промотир. медноцинкхромалюминиевых (240 °С) катализаторов; степень превращения за один проход соотв. 60-65, 50 и 50%.
Ц. получают также совместно с циклогексанолом каталитич. гидрированием фенола:

6Н5ОН + 5Н2http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/4/0/17540.jpeg С6Н11ОН + С6Н10О + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120-140 °С и 0,3 МПа в присут. Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1]. Образующуюся смесь Ц. (88-95%), циклогексанола (5-6%), непрореагировавшего фенола (1-2%) разделяют ректификацией.
Ц. применяют в произ-ве адипиновой к-ты, в качестве полупродукта в произ-ве e-капролактама, р-рителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, прир. смол, поливинилхлорида, основных красителей; компонент средств для выведения пятен от краски.
Т. всп. 33,9 °С, т. самовоспл. 452 °С, КПВ 0,9-9,0% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,04 мг/м3, в воде водоемов 0,2 мг/л, ЛД50 2,78 г/кг (мыши, перорально).

Лит. см. при ст. Циклогексанол.

П. А. Лупанов.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол