Словарь научных терминов
Циклогексан

ЦИКЛОГЕКСАН, мол. м. 84,16; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °С, т. кип. 79-81 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/1/17501.jpeg0,7785,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/2/17502.jpeg 1,4262; tкрит 281 °С, ркрит 4110 кПа, dкрит 0,2718 г/см3;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/3/17503.jpeg 1,0217 мПа х с (20 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/4/17504.jpeg 25,3 мН/м (20 оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/5/17505.jpeg 156,48 Дж(моль х К);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/6/17506.jpeg 31,1 кДж/кг,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/7/17507.jpeg 358 кДж/кг (80 °С),http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/8/17508.jpeg-156,23 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/9/17509.jpeg 204,35 Дж(моль х К),http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/1/0/17510.jpeg 2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными к-тами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °С, 96,1% Ц. по массе), бензолом (77,5 °С, 45% Ц.).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/1/1/17511.jpeg

При обычных т-рах молекула Ц. существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.
Ц. содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).
По хим. св-вам Ц.- типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO3 или NO2 приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO3 окисляется до адипиновой к-ты, нитрозирование Ц. NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в произ-ве капролактама). При дегидрировании Ц. над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd р-ция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При натр. до 30-80 °С над А1С13 Ц. изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз Ц. при 450-600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ. углеводородов.
Получают Ц. гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Ц.- сырье в орг. синтезе, р-ритель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. пром-сти.
Ц. раздражает дыхат. пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м3. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 260 °С, КПВ 1,3-8% (по объему).

Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27-29; Kiric - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931-37.

М. В. Арансон.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол