Словарь научных терминов
Циклизация

ЦИКЛИЗАЦИЯ, р-ция внутри- или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклич. молекул либо фрагментов карбо- или гетероцикла Ц. с образованием гетероцикла наз. также гетероциклизацией, Ц. с замыканием нового цикла на уже существующем - аннелированием. Разл. варианты Ц. известны как именные р-ции, напр. Ганча синтезы, Кнорра реакция, Реппе реакции, Скраупа реакция, Фишера реакция, Чичибабина реакция.
Ц. может осуществляться с помощью р-ций замещения, присоединения, отщепления, а также перегруппировок. Примерами р-ций замещения могут служить внутримол. ацилирование, лактонизация (см. Лактоны), циклокетонизация - образование циклич. кетонов пиролизом солей дикарбоновых к-т (р-ция Ружички), разновидность таких р-ций - циклоконденсация, в результате к-рой цикл образуется из двух или неск. молекул, напр. синтез замещенных циклопропанов из 1,4-дибромолефинов и натриймалонового эфира (р-ция Ипатьева), синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соед. и аммиака или первичных аминов (см. Пааля-Кнорра реакция).
Большое число р-ций Ц. основано на процессах присоединения. Наиб. типичная р-ция этого типа - превращение динитрилов в циклич. иминонитрилы (см. Торпа-Циглера реакция). Особую группу составляют р-ции, в основе к-рых лежит циклоприсоединение.
Из р-ций Ц., основанных на отщеплении, наиб. важны р-ции, идущие с элиминированием водорода - дегидроциклизация (напр., каталитич. превращение гексана в бензол), воды - циклодегидратация (напр., синтез изохинолинов по Бишяера-Напиральского реакции), галогеноводорода - циклодегидрогалогенирование (напр., синтез замещенных пирролидинов по Гофмана-Лёфлера реакции).
Примерами перегруппировок при образовании цикла служат Демьянова перегруппировка, перегруппировка 1,2-дивинилциклопропанов с расширением цикла и образованием 5,6-дигидроциклогептадиенов или 1,2-дивинилоксиранов с послед. образованием 4,5-дигидрооксепинов.

Лит.: Вацуро К.В., Мищенко Г.Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Мищенко Г.Л., Вацуро К.В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.

Л. И. Беленький.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол