Словарь научных терминов
Циануровая кислота

ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин), мол. м. 129,1; бесцв. кристаллы; т. пл. > 360 °С (с разл.);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/0/17440.jpeg 1,758; Ср 176,6 Дж/(моль х К) при 25 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/1/17441.jpeg -690,8 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/2/17442.jpeg 160,2 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/3/17443.jpeg -918,4 кДж/моль. Р-римость в воде (г/л) при 25,50 и 90 °С соотв. 2,7 и 26; р-римость в бензоле, ДМФА, ДМСО при 25 °С соотв. 2,3, 67 и 151 г/л; не раств. в ацетоне, спиртах, диэтиловом эфире. Может существовать в виде лактимной (циануровая к-та; ф-ла I) и лактамной форм (изоциануровая к-та, или триазинтрион; ф-ла II):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/4/17444.jpeg

Константы ионизации формы II К1, К2 , К3(вода, 25 °С) соотв. 6,3 х 10-7, 7,8 х 10-11, 3,2 х 10-14.
Ц. к. при нагр. выше 360 °С разлагается до циановой к-ты. При взаимод. с NH3 под давлением при 200-250 °С образует моноаммониевую соль, выше 250 °С - цианурамид (4-амино-2,6-дигидрокси-1,3,5-триазин, аммелид); при нагр. с НС1 разлагается с выделением СО2 и NH3. Взаимод. Ц. к. с гидроксидами металлов I, II и IV фупп приводит к одно-, двух- и трехзамещенным солям - циануратам. Цианурат Na в водном р-ре при взаимод. с С12 превращается в 1,3,5-трихлоризоциануровую к-ту. Ц. к. под давлением при повышенной т-ре в присут. РС15 образует цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин, т. пл. 154 °С). При взаимод. с этиленоксидом, аллилхлоридом и бензилхлоридом Ц. к. превращается соотв. в 1,3,5-трмс-(2-гидроксиэтил)-, триаллил- и трибензилпроизводные изоциануровой к-ты.
Получают Ц. к. гл. обр. пиролизом мочевины; другие способы получения - нагревание мочевины в присут. С12, СОС12, SO2C12, гидролиз цианурхлорида и меламина.
Определяют Ц. к. методом потенциометрич. титрования щелочи, выделившейся при осаждении меламином Ц. к. из ее соли.
Ц. к., цианурхлорид и другие производные применяют для получения эффективных отбеливающих и дезинфицирующих ср-в, полимеров, используют в качестве фунгицидов, гербицидов, антипиренов, клеев; триаллильное производное изоциануровой к-ты - сшивающий агент и стабилизатор ПВХ.
Токсич. действие Ц. к. незначительно; производные Ц. к., напр. аминопроизводные, более токсичны. Для триаллилпроизводного изоциануровой к-ты ЛД50 438 мг/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК для Ц. к. 0,5 мг/см3 (в водоемах хозяйств.-бытового пользования 6 мг/л), для цианурхлорида 0,1 мг/м3.

Лит.: Smolin E. M., Rapoport L.I., S Triazines and derivatives, N. Y.-L., 1959, p. 17-146; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 397-410.

C. С. Рукевич, В. И. Заграничный.

Ц. к. и ее производные вступают в р-цию с карбонильными соед. в условиях Кнёвенагеля реакции, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/5/17445.jpeg

Р-ция Ц. к. и ее эфиров с мочевиной и ее производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диметилмочевиной образуется 1,3-диметил-4-иминоурацил - полупродукт в синтезе пуриновых алкалоидов (теофиллина, кофеина):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/6/17446.jpeg

Р-цией этилового эфира Ц. к. с мочевиной получают 2,4-дигидрокси-6-аминопиримидин:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/7/17447.jpeg

В пром-сти и лаборатории Ц. к. получают взаимод. хлорацетата Na с NaCN в водной среде при 80-85 °С:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/8/17448.jpeg


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол