Словарь научных терминов
Циануксусная кислота

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая к-та, мононитрил малоновой к-ты) NCCH2COOH, мол. м. 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт. ст.; т. разл. 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода, 25 °С). Легко раств. в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в апифатич. и ароматич. углеводородах; щелочные соли хорошо раств. в воде.
Хим. св-ва Ц. к. определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных к-т Ц. к. гидролизуется до моноамида малоновой к-ты HOOCCH2CONH2; в разб. к-тах - до малоновой к-ты НООССН2СООН; со спиртами образует эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают амид Ц. к. (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных Ц. к. представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Показатель
NCCH2CONH2
NCCH2COOCH3
NCCH2COOC2H5
Т. пл., °С
119
-22,5
-22,5
Т. кип., °С
_
203
206
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/8/17438.jpeg
1,1271
1,0629
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/9/17439.jpeg
1,4195
1,4179
Т. всп., °С
215
110
110

Для получения эфиров Ц. к. используют ее р-цию с избытком спирта в присут. кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо р-цию эфиров хлоруксусной к-ты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового р-ра этилового эфира Ц. к. избытком NH3 при 10-15 °С.
Ц. к. и ее эфиры применяют в качестве исходных в-в при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В1 и др.), цианацетамид - сырье в произ-ве малононитрила.
Ц. к.- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для Ц. к. ЛД50 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол