Словарь научных терминов
Цефалоспорины

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ, группаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/6/17356.jpegлактамных антибиотиков, со структурой ф-лы I, в к-рых четырехчленноеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/7/17357.jpegлактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно Ц.), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в ф-ле IX = S), к-рые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих к-т: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН2ОСОСН3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН3), 7-аминооксоцефамовой (ф-ла II), 7-аминометиленцефамовой (ф-ла III). Антимикробной активностью обладают производныеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/8/17358.jpegизомера цефалоспорановых к-т,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/9/17359.jpegизомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, к-рые получают из прир. источников - соотв. хим. дезацилированием Ц. С [ф-ла I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = СН2ОСОСН3] и р-циями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/0/17360.jpeg

Табл. 1.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/1/17361.jpeg

Антибиотик
R
R'
ПЦА 1-го поколения
Цефалотин
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/2/17362.jpeg
-CH2OCOCH3
Цофалоридин (цепорин)
То же
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/3/17363.jpeg
Цефазолин
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/4/17364.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/5/17365.jpeg
Цефалексин (цепорекс)
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/6/17366.jpeg
-OH3
Цефаклор
То же
-Cl
Цефадроксил
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/7/17367.jpeg
-CH3
Цефатризин
То же
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/8/17368.jpeg
ПЦА 2-го поколения
Цефамандол
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/9/17369.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/0/17370.jpeg
Цефуроксим
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/1/17371.jpeg
-CH2OCONH2

По сравнению с пенициллином ПЦА обладают более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к действиюhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/2/17372.jpegлактамаз (ферменты бактериального происхождения, размыкающиеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/3/17373.jpegлактамный цикл), меньшей аллергенностъю. В зависимости от антибактериальных св-в их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА 1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия, однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются большей устойчивостью к действиюhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/4/17374.jpegлактамаз, высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн. их недостаток - неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб. применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатыватьhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/5/17375.jpegлактамазы. Их получают в пром-сти микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих предшественников.

Табл. 2.- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/6/17376.jpeg

Антибиотик
R
R'
Цефокситин
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/7/17377.jpeg
-CH2OCONН2
Цефметазол
-СН2SCH2C = N
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/8/17378.jpeg
Цефбуперазон
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/9/17379.jpeg
То же

Табл. 3.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/0/17380.jpeg

Антибиотик
R
R'
Цефотаксим
-СН3
-CH2OCOCH3
Цефменоксим
То же
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/1/17381.jpeg
Цефгриаксон
"
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/2/17382.jpeg
Цефтазидим
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/3/17383.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/4/17384.jpeg
Цефиксим
-CH2COOH
-СН=СН2

Табл. 4.- N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/5/17385.jpeg

Антибиотик
R
R'
Цефоперазон
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/6/17386.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/7/17387.jpeg
Цефпирамид
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/8/17388.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/8/9/17389.jpeg

ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку, высокоустойчивы к действиюhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/9/0/17390.jpegлактамаз. Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент (табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих Ц.- резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель - цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).

Лит.: Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180-202.

Е.Я. Зинченко.


1,2-циклогександиондиоксим 1,3,5-циклогептатриен 1,3-циклогексадиен 1,3-циклопентадиен n-цимол B-цианэтилфосфин Царская водка Цветная фотография Цветность органических соединений Цветные металлы Цветометрия Цвиттер-ионы Цедрол Цезий Цезия галогениды Цезия оксид Цейзе соль Цейзеля метод Целлобиоза Целлозольвы Целлофан Целлюлазы Целлюлоза Целлюлозы ацетаты Целлюлозы нитраты Целлюлозы эфиры Цементация Цементы Централиты Центрифугирование Центробежное формование полимеров Центры окраски Цеолитсодержащие катализаторы Цеолиты Цепные реакции Церамиды Цереброзиды Церевитинова метод Церезин Церий Цетановое число Цефалоспорины Циан Цианалы Цианамид Цианаты неорганические Циангидрины Цианиды Цианиновые красители Цианирование Цианистый водород Циановая кислота Цианоуглероды Цианплав Циануксусная кислота Циануровая кислота Цианэтилирование Циглера реакции Циглера-натты катализаторы Циклизация Циклиты Циклические режимы Циклические соединения Циклоазохром Циклоалканы Циклоалкены Циклогексан Циклогексанол Циклогексанон Циклододекан Циклональ Циклоны Циклооктатетраен Циклоолефиновые каучуки Циклоолефины Циклопарафины Циклопентен Циклоприсоединение Циклопропан Циклосерин Циклотронный резонанс Циклофаны Циклофосфан Цинеол Цинк Цинка ацетат Цинка галогениды Цинка гидроксид Цинка оксид Цинка сплавы Цинка сульфат Цинка сульфид Цинка халькогениды Цинка хлорид Цинковые удобрения Цинкорганические соединения Циннолин Цинхомероновая кислота Цирконий Цирконийорганические соединения Циркония галогениды Циркония диоксид Циркония карбид Циркония сплавы Цис..., транс... Цистатионин Цистеин Цистин Цистрон Цитидин Цитозин Цитокинины Цитохимия Цитохром с-оксидаза Цитохромы Цитраконовая и мезаконовая кислоты Цитраль Цитраты Цитронеллаль Цитронеллол