Словарь научных терминов
Хорионический гонадотропин
ХОРИОНИЧЕСКИЙ ГОНАДОТРОПИН (ХГ, хориогонадотропин), белковый гормон приматов.
ХГ - гликопротеин (мол. м. ок. 38 тыс.), молекула к-рого состоит из двух разл. субъединиц (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/0/16760.jpegХГ иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/1/16761.jpeg-ХГ), нековалентно связанных друг с другом. Молекулы ХГ человека и разных видов животных, обладая значит. гомологией, совпадают не полностью.
Субъединицаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/2/16762.jpegХГ идентичнаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/3/16763.jpegсубъединице лютеинизирующего гормона, фолликулостимулирующего гормона, а также тиреотропного гормона и включает 92 аминокислотных остатка.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/4/16764.jpeg-ХГ, полипептидная цепь к-рой состоит из 145 аминокислотных остатков, специфична для данного гормона, но проявляет высокую степень структурной гомологии (ок. 80%) сhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/5/16765.jpeg-субъединицей лютеинизирующего гормона, отличаясь от последней удлинением С-концевого участка полипептидной цепи на 24 аминокислотных остатка.
На углеводную часть, характеризующуюся значит. гетерогенностью, приходится ок. 30% мол.м. ХГ. В ее состав входят сиаловая к-та, L-фукоза, D-галактоза, D-манноза, N-ацетилглюкозамин и N-ацетилгалактозамин.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/6/16766.jpegХГ содержит две олигосахаридные цепи, присоединенные к полипептидной цепи с помощью N-гликозидной связи между N-ацетилглюкозамином и амидной группой двух остатков аспарагина.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/7/16767.jpeg-ХГ содержит 6 олигосахаридных цепей, 2 из к-рых присоединены N-гликозидной связью по остаткам аспарагина, а 4 -О-гликозидной связью между остатками N-ацетилгалактозамина и группой ОН остатков серина С-концевого участка полипептидной цепи. Углеводные компоненты ХГ необходимы для соединения субъединиц, поддержания конформации его молекулы, защищают полипептидные цепи субъединиц от расщепления протеолитическими ферментами. Удаление углеводных остатков приводит к значит. уменьшению периода полужизни ХГ в организме.
Молекула ХГ сравнительно легко диссоциирует на субъединицы, напр. при действии мочевины или пропионовой к-ты. Изолир.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/8/16768.jpegХГ иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/9/16769.jpeg-ХГ лишены биол. активности, но могут рекомбинировать с образованием биологически активной молекулы ХГ.
Специфич. биол. св-ва ХГ обусловленыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/0/16770.jpegсубъединицей. Структурное сходство, имеющееся междуhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/1/16771.jpeg-субъединицами ХГ и лютеинизирующего гормона, проявляется близостью их биол. и иммунологич. св-в.
ХГ вырабатывается при беременности клетками трофобласта (наружный слой клеток у зародышей млекопитающих) плаценты. Может также вырабатываться нек-рыми опухолями, родственными по происхождению клеткам трофооласта плаценты.
В процессе биосинтеза ХГ вначале на отдельных матричных РНК синтезируется полипептидная цепь каждой из субъединиц в виде соответствующих молекул-предшественников с более высокой мол. массой. Синтез и присоединение олигосахаридных цепей происходят в процессе трансляции субъединиц и после ее завершения. Зрелые полипептидные цепи ХГ образуются путем специфич. протеолитич. модифицирования (укорочения) белков-предшественников. Субъединицы объединяются в одну молекулу в грубом эндоплазматич. ретикулуме.
Физиол. роль ХГ состоит в поддержании нормального развития беременности. ХГ стимулирует продуцирование желтым телом, образующимся в яичниках при беременности, стероидных гормонов прогестерона и эстрогенов, что является необходимым условием для сохранения беременности. Кроме того, ХГ участвует в регуляции др. процессов, связанных с нормальным протеканием беременности, в т. ч. препятствует отторжению зародыша в материнском организме, влияя на иммунные процессы. При введении ХГ в организм человека или животных наблюдается эффект, аналогичный действию лютеинизирующего гормона. У небеременных женщин ХГ вызывает овуляцию в созревших фолликулах и образование желтых тел в яичниках. У мужчин ХГ стимулирует секрецию тестостерона половыми железами.
Секреция ХГ максимальна в раннем периоде беременности. Определение ХГ в крови или моче - основа теста на ее наличие.
ХГ выделяют из плаценты человека и животных. Препараты ХГ для мед. применения получают из мочи беременных женщин. ХГ используют при понижении ф-ции половых желез у мужчин и женщин, при бесплодии, позднем половом развитии и др.

Лит.: Димитров Д. Я., Хориальный гонадотропин человека,пер. с болт., М., 1979; Физиология эндокринной системы, Л., 1979, с. 399; Pierce J. G., Parsons Т.F., "Ann. Rev. Biochem.", 1981, v. 50, p. 465-95; Fiddes J.C., Talmadge K., "Recent Prog. Horm. Res.", 1984, v. 4, p. 43-78; Lustbader J. [a. o.], "J. Biol. Chem.", 1987, v. 262, № 29, p. 4204-12.

А. А. Булатов.

XOPHEPA РЕАКЦИЯ (Хорнера-Эммонса р-ция, Уэдсворта-Эммонса р-ция, Виттига-Хорнера р-ция), получение олефинов (в т. ч. замещенных) взаимод. альдегидов или кетонов с диалкиловыми эфирами алкилфосфоновых к-т (диалкилфосфонатами) в присут. сильных оснований:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/2/16772.jpeg

Р-цию проводят в среде орг. р-рителя (бензол, 1,2-диметоксиэтан, ДМФА, ТГФ). Обычно вначале добавляют фосфонат к суспензии основания в р-рителе (в результате образуется фосфорилир. карбанион; см. ниже), затем вводят в р-цию карбонильное соединение. Обычно не удается ввести в X. р. пространственно затрудненные кетоны даже при очень сильном нагревании смеси. Выходы олефинов 60-90%. Осн. побочные продукты - смолы, конденсир. фосфонаты.
Показано, что на первой стадии X. р. образуется фосфорилир. карбанионhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/3/16773.jpeg Считается, что к нему присоединяется карбонильное соед. и реализуется многостадийный механизм, аналогичный механизму Виттига реакции:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/4/16774.jpeg

Во мн. случаях образующиеся на первой стадии р-ции карбанионы отличаются большей реакц. способностью по отношению к карбонильным соед., чем реактивы Виттига (фосфиналкилены).
Фосфонаты с активир. группой СН2 вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/5/16775.jpeg-положении м. б. перед проведением X. р. модифицированы путем введения в это положение атомов галогенов, алкильной группы и т. п., что позволяет синтезировать олефины сложного строения, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/6/16776.jpeg

Кетены в условиях X. р. дают аллены,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/7/7/16777.jpegдикетоны - сопряженные диены, оксиды олефинов - производные циклопропана.
X. р. используют в лаб. практике. Открыта Л. Хорнером с сотрудниками в 1958.

Лит.: Домбровский А. В., Домбровский В. А., "Успехи химии", 1966, т. 35, в. 10, с. 1771-87; Homer L. (u. a.], "Chem. Ber.", 1958, Bd 91, № 1, S. 61-63; Wads worth W. S., в кн.: Organic reactions, v. 25, N. Y.-L., 1977, p. 73-253; Stec W. J., "Acc. Chem. Res.", 1983, v. 16, № 11, p. 411-17.

Г. И. Дрозд.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод