Словарь научных терминов
Холестерин

ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-Зhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/9/6/16696.jpeg-ол), мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т. кип. 300-320 °С (с частичным разложением);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/9/7/16697.jpeg -39° (в СНС13). Хорошо раств. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной к-те, не раств. в воде, но образует с ней коллоидные р-ры.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/9/8/16698.jpeg

X. дает цветные р-ции: с СНС13 в H2SO4 - красный цвет слоя СНС13 и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным р-ром СНС13 и уксусным ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.
Характерное св-во X.- способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, к-тами, аминами, углеводами (напр., с глюкозой - глюкохолестерины), белками, витамином D3, сапонинами; в последнем случае соединение X. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение X. как противоядия при отравлении сапонинами).
Гидроксильная группа X. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РС15 или SOC12 X. превращается в холестерилхлорид (ф-ла I), восстановление к-рого Na в амиловом спирте приводит кhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/9/9/16699.jpeg-холестену (II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/0/16700.jpeg

X. образует простые и сложные эфиры с к-тами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении СrO3 X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной МnО2 - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи X. присоединяет С12 с образованиемhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/1/16701.jpeg иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/2/16702.jpeg дихлоридов. Гидрирование X. над Pt приводит кhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/3/16703.jpegхолестан-http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/4/16704.jpeg-олу.
X.- основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными к-тами и служит их переносчиком. Наиб. кол-во X. - в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые X. выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из X. Из пищевых продуктов X. больше всего в жирах, желтках яиц. На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.
Основное кол-во X. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D3 (см. Витамин D). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.
У ряда животных постоянный уровень X. в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка X. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание X. может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.
X. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают X. быстрой кристаллизацией из уксусной к-ты.
Применяют X. гл. обр. для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др. фармацевтич. препаратов.

Лит. см. при ст. Стерины.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод