Словарь научных терминов
Хлортолуолы

ХЛОРТОЛУОЛЫ. Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая ф-ла СН3С6Н5-nС1, где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. Бензальхлорид, Бензилхлорид, Бензотрихлорид.
Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы -гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/9/16659.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/0/16660.jpeg
2-Хлортолуол*
126,6
-35,1
159,1
1,0825
1,5268
3-Хлортолуол**
126,6
-47,8
162
1,0722
1,5210
4-Хлортолуол
126,6
7,5
162
1,0690
1,5211
2,4-Дихлортолуол
161,03
-13,5
198—200
1,2530
1,5450
2,6-Дихлортолуол
161,03
-11,5
199
1,2680
1,5505
3,4-Дихлортолуол
161,03
-15,3
208,9
1,2475
1,5471

Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м х К);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/1/16661.jpeg 0,88 мПа х с (30 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/2/16662.jpeg 33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/3/16663.jpeg 6,08.
X. по св-вам - типичные представители ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием толуола С12 в присут. FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м-толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции.
При жидкофазном хлорировании X. газообразным С12 при 80-90 °С и УФ облучении или в присут. 2,2'-азо-бис-изобугиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы, ф-ла I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды, II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды, III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким раздражающим запахом. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/4/16664.jpeg

2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с РС15 или SOC12, 4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присут. I2. 3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60-70 °С в присут. I2.
X. применяют в произ-ве красителей и пестицидов, разл. хлорпроизводных. X.- горючие в-ва; для 4-Х. т. всп. 42 °С (закрытый тигель), 52 °С (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы воспламенения 34-71 °С.
X. раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01-0,02 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2-0,5 мг/л.

Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., oС
Т. кип., oС
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/5/16665.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/6/16666.jpeg
2-Хлорбензилхлорид*
161,03
-17
217
1,2745
1,5550
З-Хлорбензилхлорид**
161,03
215
1,2707
1,5568
4-Хлорбензил хлорид***
161,03
31
222
1,2723
1,5560
2-Хлорбензальхлорид
195,48
228,5
1,3990 (15 °С)
1,5660
3-Хлорбензальхлорид
195,48
235-237
4-Хлорбеюальхлорид
195,48
236
2-Хлорбензотрихлорид
229,92
29,4
264,3
1,5186
1,5836
3 -Хлорбензотрихл орид
229,92
255
1,495 (14 °С)
1,4461
4-Хлорбензотрихлорид
229,92
245
1,4947 (30 °С)
1,4463

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/7/16667.jpeg 7,67 х 10-30Кл х м;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/8/16668.jpeg6,87 х 10-30 Кл х м;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/9/16669.jpeg 5,80 х 10-30 Кл х м.

Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод