Словарь научных терминов
Хлорпропионовые кислоты

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Наиб. важны 2(или a)-, 3(или b)-монохлорпропионовые к-ты СН3СНС1СООН и СН2С1СН2СООН соотв., а также 2,2(илиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/8/16648.jpeg)-дихлорпропионовая к-та СН3СС12СООН; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Показатель
СH3СНС1СООН
CH2ClCH2COOH
CH3CCl2COOH
Мол. м.
108,53
108,53
142,98
Т. пл., °С
41-42
Т. кип., °С
185,2
204 (с разл.)
185-190
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/9/16649.jpeg
1,258
1,389*
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/0/16650.jpeg
1,4350
Давление пара, кПа (89 oС)
2,13
0,13
1,87
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/1/16651.jpeg кДж/моль
-1394,6
-1518,5
К (вода, 25 °С)
14,7 x 10-4
1,04 x 10-4
Т. всп., °С
100
115
Т. самовоспл., °С
575
Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, oС
106-125
119-129
ПДК, мг/м3
10

*При 22,8 oС.

X. к. обладают св-вами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли - водорастворимые кристаллич. в-ва без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присут. кислых катализаторов, напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными р-рами щелочей СН3СС12СООН превращается в пировиноградную к-ту, СН3СНС1СООН - в молочную к-ту, нагревание СН2С1СН2СООН с водными или спиртовыми р-рами щелочей приводит к солям акриловой к-ты. Монохлорпропионовые к-ты реагируют с NH3; так, при нагр.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/2/16652.jpeg Х.к. с избытком водного р-ра NH3 образуетсяhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/3/16653.jpegаланин CH3CH(NH2)COOH.
Получают СН3СНС1СООН и СН3СС12СООН хлорированием пропионовой к-ты при 100-110 °С в присут. РС13; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/4/16654.jpeg-X. к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN с НС1 с послед. гидролизом в присут. H2SO4,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/5/16655.jpegдихлорпропионовая к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной к-ты с РС13.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/6/16656.jpeg -X. к. получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/7/16657.jpeg X. к.- полупродукт в произ-ве синтетич. молочной к-ты,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/8/16658.jpeg X. к. (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты); CH3CCl2COONa (далапон, пропионат) - гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м3]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой к-ты 2 мг/м3, для a,a-гдихлорпропионовой к-ты - 10 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Ю. А. Трегер.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод