Словарь научных терминов

Хлороформ

ХЛОРОФОРМ (трихлорметан, фреон 20, хладон 20) СНС13, мол. м. 119,38; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; т. пл. -63,5 °С, т. кип. 61,1 °С;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/5/16625.jpeg 1,4832; плотн. по воздуху 4,1;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/6/16626.jpeg 1,4459; длины связей 0,1073 нм (С—Н), 0,1767 нм (С—С); энергии связей 389,11 (С—Н) и 298,74 кДж/моль (С—С1);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/7/16627.jpeg 3,17 х 10-30 Кл х м;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/8/16628.jpeg (мПа х с) жидкости 1,150 (-40 °С), 0,567 (20 °С), 0,409 (60 °С),https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/9/16629.jpeg пара 10,0 (20 °С), 12,5 (100 °С), 22,1 (400 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/0/16630.jpeg (мН/м) 38,1 (-60 °С), 27,1 (20 °С), 17,0 (100 °С), 0 (260 оС); tкрит 263,4 °С, ркрит 5,35 МПа, dкрит0,5 г/см3; давление пара (кПа) 0,11 (-60 оС), 2,48 (-20 °С), 8,0(0 °С), 20,7 (20 оС), 311 (100 °С), 1656(180 °С), 5001 (254 °С); Ср [кДж/(кг х К)] жидкости 0,808 (-60 °С), 0,950 (20 °С), 1,051 (100 °С), пара 0,519 (0 °С), 0,607 (100 °С), 0,762 (500 °С):https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/1/16631.jpeg (кДж/кг) 267,9 (20 °С), 228,6 (100 °С), 134,8 (220 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/2/16632.jpeg -100,48 кДж/моль;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/3/16633.jpeg 295,84 Дж/(моль х К); коэф. теплопроводности [Вт(м х К)] жидкости 0,1187 (20 °С), 0,0967 (100 °С), пара 0,00976 (100 °С), 0,01824 (300 °С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/4/16634.jpeg жидкости 4,796 (20 °С), пара 1,0087 (100 °С). Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде (% по массе) 0,482 (15 °С), 0,130 (60 °С), р-римость воды в X. 0,006 (-25 °С), 0,065 (22 °С), 0,166 (51 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °С, 97,4% X.).
X. реагирует с хлором в жидкой фазе в присут. инициаторов или в паровой фазе (катализатор - активир. уголь) с образованием СС14. С бромом при 250 °С дает бромхлорметаны, с HF в присут. SbCl5 - трифторметан. При нагр. с водой разлагается до НСООН, СО и НС1. С разбавл. р-рами NaOH или КОН образуется HCOONa (или НСООК), при действии концентрир. щелочей разлагается до хлоридов металлов и СО. В присут. металлов VIII гр. гидрируется до метана. На свету медленно окисляется кислородом воздуха: ЗСНС13 + 3О2https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/5/16635.jpeg СОС12 + ЗС12 + 2СО2 + НС1 + Н2О.
При действии на X. NH3 и КОН образуются KCN и КС1. В присут. гидроксидов щелочных металлов X. конденсируется с ацетоном, образуя трихлорбутанол. В присут. А1С13 вступает в р-цию Фриделя - Крафтса с ароматич. соед. С фенолами в щелочных р-рах образует ароматич.https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/6/16636.jpegгидроксиальдегиды (Раймера - Тимана реакция). В газовой фазе реагирует с NO2 по схеме: СНС13 + NO2https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/7/16637.jpeg COC12 + NO + HC1; при т-ре выше 450 °С пиролизуется с образованием тетрахлорэтилена и НС1. При сольволизе (в присут. оснований) или термолизе образует дихлоркарбены (см. Карбены).
X. получают совместно с метиленхлоридом хлорированием метана в паровой фазе при 510-520 °С и соотношении метан: хлор (4-5):1. Непрореагировавший метан и образовавшийся СН2С12 после отмывки от НС1, осушки, нейтрализации и компримирования реакц. газа возвращаются в реактор. X., выделяемый ректификацией, имеет чистоту не менее 99,96%.
X. получают также газофазным хлорированием СН2С12 в объеме или в присут. катализатора (А12О3, песок и др.) либо жидкофазным хлорированием при 80-90 °С и давлении до 1 МПа в присут. N,N '-азо-бмс-изобутиронитрила. X. может быть получен (совместно с СН2С12 и СС14) окислит. хлорированием метана при 350-400 °С в присут. СuС12 + КС1, нанесенных на носитель (корунд, силикагель и др.), взаимод. хлораля или гексахлорацетона с Са(ОН)2 (метод потерял пром. значение из-за относительно высокой стоимости сырья и образования большого кол-ва отходов).
Используют X. гл. обр. для произ-ва хладона 22, а также как р-ритель, хладагент, в синтезе лек. препаратов. Ранее применялся в медицине как средство для наркоза.
X.- негорюч; оказывает токсич. действие на внутр. органы, особенно на печень. ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3. Производство X. в США 238 тыс. т в год (1988).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 26-35.

Ю. А. Трегер.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холецистокинин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод