Словарь научных терминов
Хлоропрен

ХЛОРОПРЕН (2-хлор-1,3-бутадиен), СН2 = СС1СН = СН2, мол. м. 88,536; бесцв. летучая подвижная жидкость с характерным эфирным запахом; т. пл. -130,0 °С; т. кип. 59,4 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/2/16602.jpeg 0,9565 г/см3;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/3/16603.jpeg1,4583; ркрит4,26 МПа, tкрит 251,85 °С, dкрит 0,324г/см3;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/4/16604.jpeg 0,408мПа х с (20 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/5/16605.jpeg 24,1031 мН/м (20°С); давление пара 0,3144 МПа (100 °С); Cр[кДж/(кг х К)] жидкости 1,297 (20 °С), газа 1,0383 (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/6/16606.jpeg (кДж/кг) 345,81 (0 °С), 314,74 (60 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/7/16607.jpeg -2222,1 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/8/16608.jpeg -73,011 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/9/16609.jpeg 320,58 Дж/(моль х К), коэф. теплопроводности 0,13495 Вт/(м х К) (20 °С): e 4,9. Молекула X. имеет плоскую трансоидную конфигурацию. X. плохо раств. в воде (< 1 % по массе), смешивается с этанолом, бензолом и др. орг. р-рителями.
X. обладает хим. св-вами диеновых углеводородов. Наличие атома С1 и системы сопряженных двойных связей значительно повышает активность X. в радикальных р-циях и ослабляет в ионных р-циях и диеновом синтезе. Атом С1 химически мало активен. Полимеризация X. протекает по радикальному механизму легче бутадиена и изопрена. При комнатной т-ре X. полимеризуется спонтанно с образованием каучукоподобного и губчатого полимеров; образование первого ингибируется фенотиазином, n-трет-бутилпирокатехином, пикриновой к-той, образование второго - NO и N-нитрозодифениламином. Продолжит. хранение в присут. ингибиторов приводит к циклич. димерам; последние перегруппировываются в продукты более сложного состава. X. легко автоокисляется с образованием пероксидов, разлагаемых щелочами (ингибиторы - фенолы, гидрохинон, аминофенолы); присоединяет по двойным связям галогены, галогеноводороды и др. обычно в положения 1,4:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/0/16610.jpeg

НВrО присоединяется в положения 3,4:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/1/16611.jpeg

С серой X. образует 3-хлортиофен, с этиленом (под давлением) - 1-хлор-1-циклогексен, с малеиновым ангидридом -продукт присоединения, к-рый после гидролиза дает 4-хлор-1,2,3,6-тетрагидрофталевую к-ту (т. пл. 173-175 °С). Последняя р-ция может служить для идентификации X.
В пром-сти X. получают из бутадиена или ацетилена. Получение из бутадиена осуществляют в 3 стадии:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/2/16612.jpeg

Хлорирование проводят в паровой фазе при 290-330 °С (при строго ограниченном содержании О2 и влаги); конверсия бутадиена обычно 10-25%, выход дихлорбутенов 85-95%, соотношение 3,4-дихлор-1-бутена и 1,4-дихлор-2-бутена (30-40): (60-70); изомеризацию 1,4-дихлор-2-бутена осуществляют в жидкой фазе при 100 °С под вакуумом в присут. Сu и СuС1 или нафтената Сu (с содержанием металлич. Сu ок. 5%); дегидрогалогенирование 3,4-дихлор-1-бутена - водным р-ром 5-15%-ной щелочи при 80-110°С и давлении 0,25 МПа. Выход X. более 95%, чистота 98,5%.
Получение X. из ацетилена включает 2 стадии: 1) димеризацию ацетилена в винилацетилен в присут. солянокислого р-ра CuCl и NH4C1 при 65-85 °С и 0,15 МПа (конверсия ацетилена 13-20%, выход винилацетилена на прореагировавший ацетилен 85-90%); 2) гидрохлорирование винилацетилена в присут. CuCl и FеС12 в конц. НС1 при 40-50 °С (конверсия 15-25%, выход X. на прореагировавший винилацетилен 90-96%, чистота 99,95%).
X.- мономер для произ-ва хлоропреновых каучуков.
Пары X. в небольших концентрациях раздражают слизистую оболочку глаз, при больших концентрациях обладают общетоксич. действием. Длит. действие небольших количеств X. оказывает мугагенное, эмбриотоксич. и тератогенное действие, увеличивает частоту опухолевых заболеваний.
X.- пожаро- и взрывоопасен. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 421 °С, КПВ в смеси с воздухом 1,2-20% (по объему). ПДК в атм. воздухе 0,002 мг/м3, в воде 0,01 мг/л.
X. хранят и транспортируют в жидком виде в охлаждаемых емкостях при т-рах ниже О С в присут. ингибиторов (п-трет-бутилпирокатехин или др.).
Мировое произ-во X. св. 500 тыс. т в год (1993).

Лит.: Кирпичников П. А., Б ереснев В. В., Попова Л.М., Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука, 2 изд., Л., 1986; Б ашкатов Т. В., Жигалин Я. Л., Технология синтетических каучуков, 2 изд., Л., 1987; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 5, N. Y., 1979, p. 773-85; DaubertT.E., Danner R.P., Data compilation tables of properties of pure compounds, pt 2, N. Y., 1985.

Ф. Е. Куперман.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод