Словарь научных терминов
Хлорнитробензолсульфокислоты

ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, мол. м. 237,62. Практич. значение имеют 3-нитро-4-хлор-, 2-нитро-4-хлор-, 2-нитро-5-хлор- и 5-нитро-2-хлорбензолсульфокислоты (соотв. ф-лы I-IV).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/9/16599.jpeg

X.- бесцв., расплывающиеся на воздухе кристаллы. Соед. I не имеет четкой т-ры плавления, для его калиевой соли т. пл. 325-326 °С (с разл.); для II-IV т. пл. 114-115, 93 (моногидрат) и 169 °С (дигидрат), соотв. X. хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, СН3СООН, не раств. в диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях; р-римость калиевых солей соед. I-III в 100 г воды при 25 °С соотв. 2,06, 0,86 и 1,59 г. Нагревание соед. IV выше 200 °С протекает со взрывом; присут. незначительных кол-в Se приводит к резкому снижению т-ры взрыва.
С щелочными, щел.-зем. и тяжелыми металлами X. образуют соли, с РС15 и HSO3C1 - сульфохлориды, с сульфиновыми к-тами - сульфоны, напр. сульфон V, применяемый в произ-ве азокрасителей:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/0/16600.jpeg

Соед. I и IV легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, напр. с NH3, аминами, анилином; так, взаимод. IV с NH3 при 120 °С и 0,6 МПа приводит к 2-амино-5-нитробензолсульфокислоте, взаимод. с анилином при 100-150 °С в присут. MgO - к 2-анилино-5-нитробензолсульфокислоте. Атом хлора в X. при кипячении с водными р-рами NaOH легко замещается на группу ОН с образованием нитрофенолсульфокислот, при взаимод. с Na2SO3 - на сульфогруппу с образованием дисульфокислот; восстановление последних Fe в НС1 приводит к аминобензолдисульфокислотам. При действии на X. Na2S2O3 образуются производные дифенилсульфида, напр. динатриевая соль 4,4 '-динитродифенил-2,2 '-дисульфокислоты - важный полупродукт в синтезе азокрасителей:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/1/16601.jpeg

В пром-сти соед. I и IV получают сульфированием соответствующего хлорнитробензола 65%-ным олеумом (без примеси Se) с послед. выделением сульфокислот в виде натриевых солей. Соед. II получают нагр. бис-[2-нитро-4-хлорфенил]дисульфида с HNO3 в разб. НС1, III - окислением 5,5 '-дихлор-2,3 '-динитродифенилсульфида дымящей HNO3 или нитрованием м-хлорбензолсульфохлорида с послед. гидролизом.
X.- промежут. продукты в произ-ве азокрасителей.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных полупродуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 17, Weinheim, 1979, S. 405-408.

С. И. Диденко.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод