Словарь научных терминов
Хлорнафталины

ХЛОРНАФТАЛИНЫ, соед. общей ф-лы С10Н8-nС1n (п= 1-8). Практич. интерес представляют 1-хлорнафгалин и смесь три- и тетрахлорнафгалинов.
1-Хлорнафталин (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/6/16586.jpeg-хлорнафталин; ф-ла I), мол. м. 162,62; бесцв. жидкость; т. пл. -2,0 °С, т. кип. 259 °С,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/7/16587.jpeg 1,171;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/8/16588.jpeg 1,6326;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/9/16589.jpeg 0,294 мПа x с (25 °С); давление пара (кПа): 0,13 (80,6 °С), 13,32 (180,4 °С), 53,32 (230,8 °С); теплопроводность 0,1256 Вт/(м x К); температурный коэф. объемного расширения 0,00252 К-1;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/0/16590.jpeg 5,04 (25 °С). Раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/1/16591.jpeg

Гидролизуется щелочами при высокой т-ре и давлении с образованиемhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/2/16592.jpeg-нафтола; инертен к спиртовому р-ру NH3 и C2H5ONa при нагр. до 100 °С. При окислении дымящей H2SO4 в присут. Hg2SO4 или воздухом в паровой фазе над V2O5 при 450 °С превращается в 3-хлорфталевую к-ту, при взаимод. с безводным CuCN в р-ре пиридина при 200 °С под давлением -в 1-нафгилнитрил, при действии Li в эфирной среде - в 1-нафтиллитий.
В пром-сти получают жидкофазным хлорированием нафталина в присут. FеС13; побочные продукты - 2-хлорнафталин, т. пл. 61 °С, т. кип. 256 °С,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/3/16593.jpeg 1,137,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/4/16594.jpeg 1,6079, а также 1,4- и 1,5-дихлорнафталины (т. пл. соотв. 67 и 107 °С). Лаб. методы получения: хлорирование расплавленного нафталина в присут. FeCl3 или в кипящем р-ре хлорбензола в присут. I2; взаимод. нафталина с SO2C12 в присут. А1С13; из 1-нафтиламина по Зандмейера реакции.
Компонент этиловой жидкости. Горючий продукт; т. всп. 132 °С, т. самовоспл. 558 °С. Раздражает кожу, вызывает дерматиты и хронич. поражение печени (гепатит). ПДК паров в атм. воздухе 0,5 мг/м .
Смесь три- и тетрахлорнафталинов (галовакс), мол. м. 232-266; твердое в-во от светло-желтого до коричневого цвета; т. пл. 70-130 °С (в зависимости от содержания хлора, к-рое колеблется от 45 до 70%); т. кип. 250-370 °С; плотн. 1,560-1,780 г/см3 (15,5 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/5/16595.jpeg 1,68-1,75; температурный коэф. линейного расширения твердого в-ва (0,8-0,005) x 10-3К-1. Р-римость при 20 °С (%): в воде 0,002, в этаноле 0,6, бензине 7,0, скипидаре 8,0, бензоле 54.
В пром-сти галовакс получают хлорированием расплавленного нафталина С12 в присут. FeCl3.
Галовакс - флегматизатор, заменитель воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, изготовлении конденсаторов, при прецизионном литье. Трудногорючий продукт; т. всп. 120-430 °С. Вызывает гепатит, дерматиты, изменения липидно-жирового обмена. ПДК в атм. воздухе 0,5 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод